Desmedifam

Desmedifam
General

Nombre sistemático		 [3-​​(etoxicarbonilamina)​fenil] N-​fenilcarbamato
química fórmula C 16 H 16 N 2 O 4
Propiedades físicas
Estado cristales sólidos, incoloros e inodoros [1]
Masa molar 300,31 g/ mol
Densidad 0.620 [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 120°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble (0,07 g l −1 a 20 °C) [1]
Clasificación
registro número CAS 13684-56-5
PubChem 24743
registro Número EINECS 237-198-5
SONRISAS   CCOC(=O)NC1=CC(=CC=C1)OC(=O)NC2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C16H16N2O4/c1-2-21-15(19)18-13-9-6-10-14(11-13)22-16(20)17-12-7-4-3-5- 8-12/h3-11H,2H2,1H3,(H,17,20)(H,18,19)WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 81733
ChemSpider 23133
La seguridad
LD 50
Frases de riesgo (R) R50/53
Frases de seguridad (S) S60 , S61
Carácter breve. peligro (H) H400 , H410
medidas de precaución. (PAGS) P273 , P501
Pictogramas SGA Pictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Desmedifam es un compuesto químico del grupo de los fenilcarbamatos y biscarbamatos . Es un herbicida sistémico de post-emergencia caracterizado por una selectividad estrecha. Se utiliza como parte de preparados combinados para el control de malas hierbas en cultivos de azúcar, forrajes, remolacha de mesa. Según sus características y tecnología de aplicación, es un análogo del fenmedifam.

Conseguir

El desmedifam se puede obtener por reacción del éster etílico del ácido clorofórmico y m -aminofenol con isocianato de fenilo.

Uso

Desmedifam fue desarrollado en 1970 por Schering como un herbicida de post-emergencia sistémico y selectivo . Se usó principalmente en el cultivo de remolachas (para controlar el amaranto volcado ) y cultivos de fresas para controlar las malas hierbas en combinación con otro herbicida, el fenmedifam [2] .

Desmedifam inhibe el fotosistema II al unirse a la proteína D1 .

Permiso para usar

En la Unión Europea , el desmedifam está aprobado para su uso desde el 1 de marzo de 2005 como herbicida y está incluido en la lista de productos fitosanitarios activos aprobados [3] .

Como ingrediente activo en pesticidas, el desmedifam se vende en Alemania, Austria y Suiza bajo los nombres comerciales Betanal y Betamax [4] .

Toxicología

Desmedifam se descompone en el suelo en unos 6 meses, en la superficie - en 2-4 meses [5] . Según otros datos, la vida media es de 34 días. En el suelo, se forma 3-hidroxicarbonato de etilo a partir de la sustancia, que se degrada aún más. Desmedifam se mueve mal en el suelo, no entra en las aguas subterráneas [6] . El herbicida es seguro para los insectos benéficos y las abejas, moderadamente tóxico para los de sangre caliente [7] . La sustancia puede irritar la piel y las mucosas, por lo que se requieren precauciones al entrar en contacto con el herbicida. Desmedifam pertenece a la clase de peligro 3 para las abejas ya las clases 2 y 3 para los humanos [8] . Los signos de intoxicación aguda con un fármaco a base de desmedifam son mareos, estupor, dificultad para respirar, tos, pérdida del conocimiento [9] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Eintrag zu Desmedipham in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2013
  2. ↑ Eintrag zu Desmedipham  (alemán) . En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, publicado el 28 de mayo de 2014.
  3. ↑ Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. . Consultado el 6 de abril de 2016. Archivado desde el original el 12 de octubre de 2013.
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Desmedipham Archivado el 16 de febrero de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 13 de marzo de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 6 de marzo de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands  (enlace abajo)  (enlace abajo)  (enlace abajo)  (enlace abajo)  (enlace abajo)  (enlace inaccesible ) )  (enlace inaccesible)  (enlace inaccesible)  (enlace inaccesible) ; abgerufen am 19.
  5. ↑ Fundamentos de protección química de plantas. Popov S.Ya., Dorozhkina L.A., Kalinin V.A. / Ed. Profesor S.Ya Popov. - M.: Arte-Lion, 2003. - 208 p.
  6. ↑ Determinación de cantidades residuales de desmedifam en agua, suelo, tubérculos y masa verde de remolacha azucarera, de mesa y forrajera mediante cromatografía líquida de alta resolución. MUK 4.1.1429-03
  7. ↑ Ganiev MM, Nedorezkov V.D. Medios químicos de protección de las plantas. - M.: KolosS, 2006. - 248 p.
  8. ↑ Catálogo estatal de pesticidas y agroquímicos cuyo uso está permitido en el territorio de la Federación Rusa, 2013. Ministerio de Agricultura de la Federación Rusa (Ministerio de Agricultura de Rusia)
  9. ↑ Rakitsky V. N. Manual de plaguicidas (características toxicológicas e higiénicas). Número 1. Editado por el académico de la Academia Rusa de Ciencias Médicas V.N. Rakitsky. - M.: Editorial Agrorus, 2011. - 960 p.

Enlaces