Fenmedifam

Fenmedifam
General

Nombre sistemático		 metil-​3-​​(3-​​metilcarbaniloxi)​carbanilato
química fórmula C 16 H 16 N 2 O 4
Propiedades físicas
Estado sólido inflamable, inodoro e incoloro
Masa molar 300,31 g/ mol
Densidad 0,25–0,3 [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 143-144°C
 • descomposición 200°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble (4,7 mg l -1 )
 • en soluble en disolventes orgánicos polares
Clasificación
registro número CAS 13684-63-4
PubChem 24744
registro Número EINECS 237-199-0
SONRISAS   CC1=CC(=CC=C1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)NC(=O)OC
InChI   InChI=1S/C16H16N2O4/c1-11-5-3-6-12(9-11)18-16(20)22-14-8-4-7-13(10-14)17-15(19) 21-2/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20)IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 81734
ChemSpider 23134
La seguridad
LD 50 8000 mg/kg (rata, oral) [2]
Frases de riesgo (R) R50/53
Frases de seguridad (S) S60 , S61
Carácter breve. peligro (H) H410
medidas de precaución. (PAGS) P273 , P501
Pictogramas SGA Pictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Phenmedifam  es un herbicida del grupo de los carbanilatos o biscarbamatos , que tiene un efecto selectivo sistémico. Se utiliza como parte de preparaciones mixtas contra malas hierbas dicotiledóneas y cereales para plántulas de remolacha durante la formación de dos hojas verdaderas. Muy a menudo, el fenmedifam se usa en combinación con el desmedifam . Las preparaciones basadas en tales sustancias activas tienen un espectro de acción más amplio.

Historia

Phenmedifam fue descubierto por ScheringAG en 1964. En 1968, el nuevo herbicida se usaba ampliamente en los campos de remolacha azucarera de toda Europa. Los cultivadores de remolacha en Francia, Inglaterra y Alemania aumentaron el área de cultivo de remolacha azucarera y miraron hacia el futuro con entusiasmo. En 1970, el nuevo fármaco estuvo disponible para los agricultores de los Estados Unidos. [3]

Conseguir

El fenmedifam se puede obtener como subproducto de la síntesis del éster metílico de anilina .

Características toxicológicas

Phenmedifam no tiene acción residual en el suelo. La sustancia se descompone casi por completo en 2-2,5 meses [4] . Según otros datos, el fenmedifam es moderadamente persistente en la superficie del suelo, tarda de 3 a 4 meses en descomponerse en la superficie y de 5 a 6 meses en el suelo [5] [6] . No se permite la presencia de cantidades residuales de herbicida en el agua de los embalses de pesca. Phenmedifam tiene baja toxicidad para abejas y pájaros, ligeramente tóxico para animales de sangre caliente [6] . Pertenece a la 3ª clase de peligro para las abejas [6] , 2ª y 3ª clase para los humanos [7] . Síntomas de envenenamiento: en animales de laboratorio: cabello despeinado, opresión, secreción sanguinolenta por la nariz y los ojos, disnea inspiratoria, paresia de las patas traseras; en humanos, mareos, tos, entumecimiento, dificultad para respirar, pérdida del conocimiento [5] .

Uso

Se utiliza como herbicida selectivo, absorbido por las plantas a través de las hojas. Se utiliza especialmente para el control de malas hierbas anuales de hoja ancha en el cultivo de remolacha (remolacha azucarera y forrajera), espinacas y fresas. Actúa bloqueando el transporte de electrones en el fotosistema II . Phenmedifam es efectivo contra las dicotiledóneas anuales y algunas malezas herbáceas. Las malas hierbas dicotiledóneas son sensibles al fenmedifam desde la fase de germinación hasta la aparición de cuatro hojas y los cereales, en la fase de formación de la primera hoja. El herbicida no es eficaz cuando se aplica al suelo [2] . Se descompone en el suelo debido a la hidrólisis y fermentación por microbios y se convierte en metil-(3-hidroxifenil)carbamato y m -toluidina.

Como ingrediente activo en pesticidas, el fenmedifam está permitido en muchos países de la UE, como Alemania, Austria y Suiza [8] . Aprobado para su uso en la Federación Rusa [7] .

Véase también

Notas

  1. ↑ Datenblatt Phenmedipham bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 18 de abril de 2011 ( PDF ).
  2. ^ 1 2 Datenblatt bei Kingtai productos químicos . Consultado el 6 de abril de 2016. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  3. ↑ Roman Potapov. La química que cambió el mundo. - Moscú, 2018. - S. 47. - 70 p. — ISBN 978-5-4490-4468-6 .
  4. ↑ Bezuglov V. G. El uso de herbicidas en la agricultura intensiva. M.: Rosagropromizdat, 1988. - 205 p.;
  5. ↑ 1 2 Medved L. I. Manual de pesticidas (higiene de uso y toxicología) / Equipo de autores, ed. Académico de la Academia de Ciencias Médicas de la URSS, Profesor Medved L. I. -K .: Harvest, 1974. 448 p.
  6. ↑ 1 2 3 Zinchenko V. A. Protección química de plantas: medios, tecnología y seguridad ambiental. - M .: "Koloss", 2012. - 127 p.
  7. ↑ 1 2 Catálogo estatal de pesticidas y agroquímicos permitidos para su uso en el territorio de la Federación Rusa, 2013. Ministerio de Agricultura de la Federación Rusa (Ministerio de Agricultura de Rusia)
  8. ↑ Base de datos de pesticidas de la UE: Fenmedifam . Archivado el 19 de abril de 2016 en Wayback Machine .

Enlaces