| diisopropiletilamina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 8 H 19 N |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 129,25 g/ mol |
| Densidad | 0,742 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -46°C [1] |
| • hirviendo | 127°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| registro Número EINECS | 230-392-0 |
| SONRISAS | CC(C)N(CC)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| un numero | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La diisopropiletilamina ( ing. diisopropiletilamina, DIPEA, DIEA , base de Hunig ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 8 H 19 N, una amina , a menudo utilizada en química orgánica como base no nucleófila .
La diisopropiletilamina se produce mediante la reacción de diisopropilamina con sulfato de dietilo [2] .
Debido al filtrado del átomo de nitrógeno por sustituyentes voluminosos (dos grupos isopropilo y uno etilo), este compuesto casi siempre reacciona selectivamente con un protón y no con otros electrófilos . Al igual que la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (TMP), la diisopropiletilamina es un nucleófilo débil , pero una base fuerte. Debido a esto, es ampliamente utilizado en síntesis orgánica .
En el siguiente esquema, la diisopropiletilamina desprotona la dietilcetona durante el llamado. enolización suave :
La diisopropiletilamina también ha encontrado uso como reactivo auxiliar selectivo en reacciones de alquilación de aminas secundarias a aminas terciarias cuando interactúan con haluros de alquilo. Esta reacción suele ir acompañada de la cuaternización del átomo de nitrógeno (formación de sales cuaternarias de la forma R 4 N + X − ), sin embargo, en presencia de DIPEA, procede sin procesos secundarios [3] :
Tras la reacción con S 2 Cl 2 en presencia de DABCO , la diisopropilamina se convierte en un compuesto heterocíclico escorpionina : [4]