| dimetilbenzantraceno | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
7,12-dimetil-5,6-benzo[a]antraceno |
| abreviaturas | DMBA |
| nombres tradicionales | dimetilbenzantraceno, 5,10-dimetil-1,2-benzo[a]antraceno |
| química fórmula | De 20 a 16 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 256,34104 (±0,004) g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 123°C |
| • hirviendo | 480°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,055g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 57-97-6 |
| PubChem | 6001 |
| registro Número EINECS | 200-359-5 |
| SONRISAS | CC1=C2C=CC3=CC=CC=C3C2=C(C4=CC=CC=C14)C |
| InChI | InChI=1S/C20H16/c1-13-16-8-5-6-9-17(16)14(2)20-18(13)12-11-15-7-3-4-10-19( 15)20/h3-12H,1-2H3ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 254496 |
| ChemSpider | 5779 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | 0,005 miligramos/ m3 |
| LD 50 |
0,115 mg/kg (ratones, oral), 0,250 mg/kg (ratones, dérmica) |
| Toxicidad | extremadamente tóxico para muchos mamíferos, fuerte irritante de la piel, carcinógeno más fuerte |
| Iconos del BCE | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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DMBA , abreviatura. de dimetilbenzantraceno - un compuesto orgánico , un hidrocarburo aromático policíclico , un derivado de benzantraceno , uno de los carcinógenos más comunes y fuertes [1] . Se forma como resultado de la combustión incompleta de productos derivados del petróleo, desechos domésticos, forma parte de los gases de escape , el smog y el humo del cigarrillo. Sintetizado a partir de alquitrán de hulla .
Fue sintetizado por primera vez en 1938 por W. Bachman y J. Hemerd, en el mismo año Bachman y sus colegas de la Universidad de Michigan descubrieron un potencial cancerígeno [2] . Se llevaron a cabo experimentos en ratones, como resultado encontraron que el DMBA induce tumores 2 veces más rápido que el 3 - metilcolantreno [2] . Debido a la posición del grupo metilo (posición C7,C12), el DMBA se considera una sustancia altamente cancerígena [3] [4] .
Es una sustancia sólida, de color gris amarillento a amarillo, prácticamente insoluble en agua (0,055 mg/1 l, a t = 24 °C) [5] , bien en disolventes orgánicos: benceno [6] , tolueno , acetona [6 ] y xilenos , débilmente en alcohol y éter tiene un alto punto de fusión (122,5 °C) [6] y punto de ebullición. Arde con una llama muy humeante, que a menudo se quema de forma incompleta para formar monóxido de carbono .
Extremadamente tóxico, incluso en pequeñas cantidades (15 mcg) sobre la piel (especialmente dañada), puede causar condiciones precancerosas . Es un carcinógeno genotóxico. Entra al cuerpo a través de los pulmones, la sangre o la piel . Hidroxilado en el hígado por el sistema de oxidación microsomal . A menudo, al acumularse en él, forma epóxidos intermedios más tóxicos y cancerígenos, que alquilan fácilmente el ADN , formando covalentemente (a menudo firmemente) aductos de ADN unidos con él, lo que provoca mutaciones . Además de la actividad cancerígena, se caracteriza por una fuerte toxicidad: causa una degeneración severa y necrosis de los tejidos hepáticos cercanos. Pequeñas cantidades pueden quedar retenidas en los pulmones .
Además de su fuerte efecto hepatocarcinogénico , el DMBA causa a menudo y rápidamente tumores de mama y pulmón, melanoma y leucemia , por lo que se usa ampliamente en muchos laboratorios de investigación del cáncer. El DMBA actúa como iniciador de tumores (en una cantidad de 10 a 50 μg), lo que crea las mutaciones genómicas necesarias para el estudio [7] . En ratones expuestos a DMBA, hubo un aumento significativo en la frecuencia de mortinatos, malformaciones, crías frágiles y no viables. Puede causar infertilidad.
Contamina fuertemente la atmósfera y tiene propiedades bioacumulativas . Al ser químicamente relativamente estable, el DMBA puede circular en los ecosistemas durante mucho tiempo; como resultado, muchos objetos ambientales se convierten en sus fuentes secundarias. Junto con el benzantraceno y otros HAP , forman smog [8] . Se encuentra en grandes cantidades en el aire cerca de zonas industriales y centrales térmicas , plantas de incineración de residuos. El contenido medio es de 150-200 ng/m 3 .
Debido a su toxicidad y carcinogenicidad (alrededor de 20 veces más tóxico que el benceno), el DMBA no tiene valor industrial. MPC en el área de trabajo = 0,00015 mg/m 3 [8] , para aire atmosférico 0,005-0,01 µg/m 3 [8] . Severamente irritante para la piel, es un irritante . LD 50 para ratón (oral) es de 0,115 mg/kg, 0,2-0,25 mg/kg por vía subcutánea [9] .