Los hidrocarburos poliaromáticos (HAP) son compuestos orgánicos , que se caracterizan por la presencia de dos o más anillos de benceno condensados en la estructura química . En la naturaleza, los HAP se forman durante la pirólisis de la celulosa y se encuentran en vetas de carbón , lignito y antracita , y también como producto de la combustión incompleta durante los incendios forestales . Las principales fuentes de emisiones de PAH tecnogénicos al medio ambiente son las empresas de complejos energéticos, el transporte motorizado, las industrias químicas y de refinación de petróleo. Casi todas las fuentes artificiales de PAH se basan en procesos térmicos asociados con la combustión y el procesamiento de materias primas orgánicas: productos derivados del petróleo, carbón , madera, basura , alimentos, tabaco , etc.
Sustancia química | Sustancia química | ||
---|---|---|---|
Naftalina | fenantreno | ||
antraceno | Chrysen | ||
tetracen | pireno | ||
Pentaceno | Koronen | ||
trifenileno | ovalado | ||
benzantraceno | Benzpireno | ||
Kekulen | Koranulen |
El tipo de impacto de los HAP en los organismos vivos depende de manera clave de la estructura del hidrocarburo en sí y puede variar en un rango muy amplio. Muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos son potentes carcinógenos químicos . Los compuestos como el benz[a]antraceno , el benzpireno y el ovaleno tienen propiedades cancerígenas, mutagénicas y teratogénicas pronunciadas .
Según estimaciones de 2002, las personas en algunos países desarrollados reciben un promedio de 1 a 5 µg de PAH por día en su dieta. Con el uso frecuente de alimentos ahumados o alimentos cocinados con carbón (por ejemplo, barbacoa ), la cantidad diaria de PAH puede aumentar a 6–9 μg. Aproximadamente 0,16 µg de PAH por día (de 0,02 a 3 µg) ingresan al cuerpo con el aire exterior y 0,006 µg con el agua potable (0,0002–0,12 µg) [1] .
La formación y entrada de HAP al medio ambiente está asociada a procesos microbiológicos y de alta temperatura que ocurren en la naturaleza (incendios forestales, actividad volcánica) y factores antropogénicos (industria, quema de combustibles, emisiones del transporte, etc.). Se pueden encontrar rastros de PAH en una amplia gama de alimentos como el aceite de oliva, frutas, mariscos, carnes ahumadas y curadas, pescado y café. El contenido de PAH en las plantas depende principalmente de su capacidad para ser absorbidos por las hojas durante la precipitación del aire y acumularse en ellas. Al mismo tiempo, una parte más pequeña de los PAH penetra a través de las raíces de las plantas. [2]
Un estudio de 2022 encontró que los niveles de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el aire eran de 2 a 2,5 veces más altos en una habitación con una computadora que al aire libre o en interiores sin computadora. Predominaban sustancias tóxicas como la naftalina y el fenantreno . [3]
La mayoría de los PAH se desintoxican en el hígado mediante un sistema de oxidación microsomal catalizado por un grupo completo de enzimas: los citocromos P450 . Los productos de la hidroxilación son los epóxidos , que son sustancias extremadamente reactivas con fuertes propiedades cancerígenas, oxidantes y tóxicas. Los epóxidos son electrófilos , alquilan fácilmente los grupos nucleófilos de las bases nitrogenadas del ADN , con formación de aductos, esta propiedad es especialmente pronunciada en la guanina (debido a la presencia de un mayor número de grupos nucleófilos en la molécula). Los aductos de ADN resultantes son muy fuertes. Como consecuencia de la alquilación del ADN, surgen problemas en los procesos de replicación y transcripción , lo que da lugar a mutaciones . La acumulación de tales mutaciones conduce a una serie de manifestaciones negativas: supresión de antioncogenes (por ejemplo, p53 ) y, como resultado, la supresión completa de la muerte celular programada ( apoptosis ), un aumento en la expresión de proteínas transformadas y la aparición de malignidad (malignidad) [4] .
El Reglamento de la UE 1881/2006 establece el nivel máximo permitido de benzo(a)pireno en los productos alimenticios en 5 µg de PAH por kg de peso húmedo de carne, pescado y marisco ahumados [5] .
La OMS recomienda una ingesta dietética de benzapireno de no más de 0,36 microgramos por día, con un nivel promedio de 0,05 microgramos por día [6] .
hidrocarburos | |
---|---|
alcanos | |
alquenos | |
alquinos | |
dienos | |
Otros insaturados | |
cicloalcanos | |
cicloalquenos | |
aromático | |
Policíclico | Calcomanía |
Aromáticos policíclicos | |
|
![]() | |
---|---|
En catálogos bibliográficos |
|