Hidrocarburos aromáticos policíclicos

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Los hidrocarburos poliaromáticos (HAP) son compuestos orgánicos , que se caracterizan por la presencia de dos o más anillos de benceno condensados ​​en la estructura química . En la naturaleza, los HAP se forman durante la pirólisis de la celulosa y se encuentran en vetas de carbón , lignito y antracita , y también como producto de la combustión incompleta durante los incendios forestales . Las principales fuentes de emisiones de PAH tecnogénicos al medio ambiente son las empresas de complejos energéticos, el transporte motorizado, las industrias químicas y de refinación de petróleo. Casi todas las fuentes artificiales de PAH se basan en procesos térmicos asociados con la combustión y el procesamiento de materias primas orgánicas: productos derivados del petróleo, carbón , madera, basura , alimentos, tabaco , etc.

Representantes clave

Sustancia química Sustancia química
Naftalina fenantreno
antraceno Chrysen
tetracen pireno
Pentaceno Koronen
trifenileno ovalado
benzantraceno Benzpireno
Kekulen Koranulen

Efectos sobre los organismos vivos

El tipo de impacto de los HAP en los organismos vivos depende de manera clave de la estructura del hidrocarburo en sí y puede variar en un rango muy amplio. Muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos son potentes carcinógenos químicos . Los compuestos como el benz[a]antraceno , el benzpireno y el ovaleno tienen propiedades cancerígenas, mutagénicas y teratogénicas pronunciadas .

Según estimaciones de 2002, las personas en algunos países desarrollados reciben un promedio de 1 a 5 µg de PAH por día en su dieta. Con el uso frecuente de alimentos ahumados o alimentos cocinados con carbón (por ejemplo, barbacoa ), la cantidad diaria de PAH puede aumentar a 6–9 μg. Aproximadamente 0,16 µg de PAH por día (de 0,02 a 3 µg) ingresan al cuerpo con el aire exterior y 0,006 µg con el agua potable (0,0002–0,12 µg) [1] .

La formación y entrada de HAP al medio ambiente está asociada a procesos microbiológicos y de alta temperatura que ocurren en la naturaleza (incendios forestales, actividad volcánica) y factores antropogénicos (industria, quema de combustibles, emisiones del transporte, etc.). Se pueden encontrar rastros de PAH en una amplia gama de alimentos como el aceite de oliva, frutas, mariscos, carnes ahumadas y curadas, pescado y café. El contenido de PAH en las plantas depende principalmente de su capacidad para ser absorbidos por las hojas durante la precipitación del aire y acumularse en ellas. Al mismo tiempo, una parte más pequeña de los PAH penetra a través de las raíces de las plantas. [2]

Un estudio de 2022 encontró que los niveles de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el aire eran de 2 a 2,5 veces más altos en una habitación con una computadora que al aire libre o en interiores sin computadora. Predominaban sustancias tóxicas como la naftalina y el fenantreno . [3]

Mecanismo de acción

La mayoría de los PAH se desintoxican en el hígado mediante un sistema de oxidación microsomal catalizado por un grupo completo de enzimas: los citocromos P450 . Los productos de la hidroxilación son los epóxidos  , que son sustancias extremadamente reactivas con fuertes propiedades cancerígenas, oxidantes y tóxicas. Los epóxidos son electrófilos , alquilan fácilmente los grupos nucleófilos de las bases nitrogenadas del ADN , con formación de aductos, esta propiedad es especialmente pronunciada en la guanina (debido a la presencia de un mayor número de grupos nucleófilos en la molécula). Los aductos de ADN resultantes son muy fuertes. Como consecuencia de la alquilación del ADN, surgen problemas en los procesos de replicación y transcripción , lo que da lugar a mutaciones . La acumulación de tales mutaciones conduce a una serie de manifestaciones negativas: supresión de antioncogenes (por ejemplo, p53 ) y, como resultado, la supresión completa de la muerte celular programada ( apoptosis ), un aumento en la expresión de proteínas transformadas y la aparición de malignidad (malignidad) [4] .

Reglamento

El Reglamento de la UE 1881/2006 establece el nivel máximo permitido de benzo(a)pireno en los productos alimenticios en 5 µg de PAH por kg de peso húmedo de carne, pescado y marisco ahumados [5] .

La OMS recomienda una ingesta dietética de benzapireno de no más de 0,36 microgramos por día, con un nivel promedio de 0,05 microgramos por día [6] .

Notas

  1. ↑ Peligro para la salud humana de los contaminantes orgánicos persistentes, cuya fuente es la contaminación del aire transfronterizo a largas distancias de la copia de archivo del 4 de noviembre de 2021 en Wayback Machine /Grupo de Trabajo sobre Exposición, el Órgano Ejecutivo de la Convención sobre la Transfiguración de Aire Aire sobre largas distancias, la Comisión Económica Europea (EB.AIR/WG.1/2002/14) “62. En la dieta estadounidense promedio, la dosis de PAH cancerígenos se estima en 1-5 mcg/día, ... la dieta tiene un alto contenido de carne, .. la dosis se estima en 6-9 mcg/día, y el aumento en dosis es el resultado del consumo de carnes y pescados cocinados con carbón o ahumados".
  2. ↑ Lakiza NV, Loser L.K. Análisis de alimentos . - 2015. - Pág. 143. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Archivado el 21 de mayo de 2022 en Wayback Machine .
  3. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Contaminación del aire interior por hidrocarburos aromáticos policíclicos emitidos por ordenadores  //  Edificación y Medio Ambiente. — 2022-06-15. — vol. 218 . — Pág. 109107 . — ISSN 0360-1323 . -doi : 10.1016/ j.buildenv.2022.109107 .
  4. ↑ Seits I.F., Knyazev P.G. - Oncología molecular: una guía para médicos. - L .: Medicina, 1986. - 352 p., il.
  5. ↑ REGLAMENTO (CE ) No. 1881/2006 DE LA COMISIÓN de 19 de diciembre de 2006 que establece niveles máximos para ciertos contaminantes en los alimentos ] que varios carbohidratos aromáticos policíclicos (HAP) son carcinógenos genotóxicos. ..(59) Los HAP pueden contaminar los alimentos durante el ahumado y el calentamiento o secado, cuando los productos de la combustión entran en contacto directo con los alimentos…”; "Sección 6: Hidrocarburos aromáticos policíclicos... 5,0 µg/kg"
  6. ↑ Hidrocarburos aromáticos polinucleares. En: Directrices para la calidad del agua potable, 2ª ed. vol. 2. Criterios de salud y otra información de apoyo Archivado el 27 de enero de 2017 en Wayback Machine : Hay algunos estudios sobre la ingesta diaria de PAH individuales de alimentos de Europa occidental... Los niveles máximos/medianos de ingesta de los PAH seleccionados en esta guía, en µg /día por persona, se han estimado de la siguiente manera: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).

Enlaces

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