Dioxinas

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Las dioxinas  son el nombre trivial de los derivados policlorados de la dibenzodioxina. El nombre proviene del nombre abreviado del derivado de tetracloro más tóxico: 2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b, e]-1,4-dioxina ; los compuestos con otros sustituyentes, los haluros, también pertenecen a las dioxinas. Son venenos acumulativos y pertenecen al grupo de los xenobióticos peligrosos .

Nomenclatura

El nombre químico completo del representante más tóxico, 2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b,e]-1,4-dioxina  , es bastante largo, por lo que a menudo se utilizan abreviaturas. Estas abreviaturas incluyen: 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina, 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, 2,3,7,8-TCDD.

Características generales

Las dioxinas son ecotóxicos globales con poderosos efectos mutagénicos , inmunosupresores , cancerígenos , teratogénicos y embriotóxicos. Se dividen débilmente y se acumulan tanto en el cuerpo humano como en la biosfera del planeta, incluidos el aire, el agua y los alimentos. La dosis letal de estas sustancias alcanza los 10 −6 g por 1 kg de peso vivo, que es significativamente (en varios órdenes de magnitud) menor que el valor similar para algunos agentes de guerra química, por ejemplo, para soman , sarin y tabun (alrededor de 10 −3 g/kg) .

Toxicología

Mecanismo de acción

La razón de la toxicidad de las dioxinas radica en la capacidad de estas sustancias para encajar con precisión en los receptores (por ejemplo, AHR ) de los organismos vivos y suprimir o alterar sus funciones vitales [1] .

Las dioxinas, que suprimen el sistema inmunitario e influyen intensamente en los procesos de división y especialización celular, provocan el desarrollo de enfermedades oncológicas . Las dioxinas también invaden el complejo trabajo de buen funcionamiento de las glándulas endocrinas . Interfieren con la función reproductiva, retrasando drásticamente la pubertad y, a menudo, provocando la infertilidad femenina y masculina . Provocan profundas alteraciones en casi todos los procesos metabólicos , suprimen y interrumpen el trabajo del sistema inmunitario, lo que lleva al estado del llamado "SIDA químico".

Estudios recientes han confirmado que las dioxinas causan deformidades y problemas de desarrollo en los niños [2] .

Las dioxinas ingresan al cuerpo humano de varias maneras: el 90 por ciento, con el agua y los alimentos a través del tracto gastrointestinal , el 10 por ciento restante, con el aire y el polvo a través de los pulmones y la piel . Estas sustancias circulan en la sangre, siendo depositadas en el tejido adiposo y lípidos de todas las células del organismo sin excepción. A través de la placenta [3] y con la leche materna, se transmiten al feto y al niño.

Toxicidad aguda

Para 2,3,7,8-TCDD:

Muchos artículos periodísticos afirman: "El compuesto 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina o (TCDD) es la más letal de las 75 dioxinas conocidas. Como veneno, es 150.000 veces más potente que el cianuro". Esta declaración está tomada del Libro Guinness de los Récords y se basa en una comparación incorrecta de las dosis letales mínimas para los conejillos de indias.

Para las dioxinas y sustancias similares a las dioxinas de diversas estructuras, se introdujo un "índice de dioxinas", que es la toxicidad comparativa de la dioxina descrita con la más famosa 2,3,7,8-TCDD. Normalmente el índice de dioxinas es inferior a uno, aunque existen compuestos con una toxicidad comparable e incluso superior.

Límites de concentración

Estándares para el contenido de dioxinas en objetos ambientales en varios países.
miércoles Unidad. EE.UU Alemania Italia URSS [5] / Rusia
Aire atmosférico de áreas pobladas [6] pg /m³ 0.02 - 0.04 0.5
Aire del lugar de trabajo pg/m³ 0.13 - 0.12 -
Agua pg/l 0.013 0.01 0.05 1 [7]
El suelo de la tierra agrícola. ng /kg 27 5 diez -
Suelo no utilizado para la agricultura. ng/kg 1000 - cincuenta -
productos alimenticios ng/kg 0.001 - - -
Leche (calculada como grasa) ng/kg - 1.4 - 5.2
Pescado (calculado para la grasa) ng/kg - - - 88

Fuentes de dioxinas

Las dioxinas se forman como subproducto en la producción de herbicidas de la serie de los clorofenoles (principalmente, derivados de los ácidos 2,4-diclorofenoxiacético y 2,4,5-triclorofenoxiacético, así como sus ésteres).

Así, por ejemplo, la producción de ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético incluye etapas sucesivas de hidrólisis de tetraclorobenceno en una solución de metanol con álcali para obtener 2,4,5-triclorofenolato de sodio y posterior alquilación de 2,4,5-triclorofenolato de sodio. con ácido cloroacético; La 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-para-dioxina se forma en ambas etapas durante la autocondensación del 2,4,5-triclorofenolato de sodio :

En particular, durante la guerra de Vietnam de 1961 a 1971, como parte del programa de destrucción de vegetación de Ranch Hand , se utilizó el agente naranja como defoliante  , una mezcla de ácido 2,4-diclorofenoxiacético ( 2,4-D ) y 2,4 Ácido ,5 -triclorofenoxiacético ( 2,4,5-T ) que contiene impurezas de policlorobenzodioxinas. Como resultado, debido a la exposición a las dioxinas, sufrieron un número significativo de vietnamitas y soldados que tuvieron contacto con el Agente Naranja.

Las dioxinas también se forman como impurezas indeseables a partir de diversas reacciones químicas a altas temperaturas y en presencia de cloro . Los principales motivos de la emisión de dioxinas a la biosfera son, en primer lugar, el uso de tecnologías de alta temperatura para la cloración y procesamiento de sustancias organocloradas y, especialmente, la incineración de residuos de producción. La presencia de cloruro de polivinilo omnipresente y otros polímeros, varios compuestos de cloro en la basura destruida contribuye a la formación de dioxinas en los gases de combustión. Otra fuente de peligro es la industria de la pulpa y el papel . El blanqueo de la pulpa con cloro va acompañado de la formación de dioxinas y otras sustancias organocloradas peligrosas.

Propiedades físicas y químicas

Para 2,3,7,8-TCDD: Fórmula química C 12 H 4 Cl 4 O 2 , Masa molar 321,98; Punto de fusión 320–325 °C (no se descompone a temperaturas de hasta 750 °C); la solubilidad en agua es de aproximadamente 0,001%.

Las propiedades tóxicas anormalmente altas de las dioxinas están asociadas con la estructura de estos compuestos, con sus propiedades químicas y físicas específicas.

Investigación

Actualmente, se busca la modificación genética de algunos tipos de bacterias para mejorar su capacidad de absorción de dioxinas [8] .

También en la actualidad se utiliza la cromatografía -espectrometría de masas y el análisis mediante bioensayos (CALUX) para determinar el contenido de dioxinas.

Desastre en Seveso

Una explosión el 11 de julio de 1976 en la ciudad italiana de Seveso en la planta química de la empresa suiza ICMESA provocó la liberación de una nube de dioxina a la atmósfera. La nube se cernió sobre los suburbios industriales, y luego el veneno comenzó a asentarse en casas y jardines. Miles de personas comenzaron a tener ataques de náuseas, la visión se debilitó y se desarrolló una enfermedad ocular en la que los contornos de los objetos parecían borrosos e inestables. Las trágicas consecuencias del incidente comenzaron a manifestarse en 3-4 días. Para el 14 de julio, los dispensarios de Seveso estaban llenos de enfermos. Entre ellos había muchos niños que sufrían de erupciones cutáneas y forúnculos supurantes. Se quejaban de dolor de espalda, debilidad y dolores de cabeza sordos. Los pacientes dijeron a los médicos que los animales y pájaros en sus patios y jardines comenzaron a morir repentinamente. En los años posteriores al accidente, las áreas alrededor de la fábrica vieron un aumento dramático en los defectos de nacimiento en los recién nacidos, incluida la espina bífida (espina bífida ) . Se han documentado anomalías similares en vietnamitas y descendientes de veteranos estadounidenses de la Guerra de Vietnam debido a la exposición al defoliante Agente Naranja .

En la cultura

Compuestos similares a las dioxinas

Hay una serie de compuestos clorados que tienen efectos similares a las dioxinas. Estas sustancias incluyen:

Literatura

Ivshin V.P., Polushin R.V. Dioxinas y compuestos similares a las dioxinas. - Yoshkar-Ola, 2004

Notas

  1. Dioxinas . Química y Químicos N° 4 (2008). Consultado el 24 de octubre de 2012. Archivado desde el original el 16 de octubre de 2012.
  2. ¡La dioxina es un veneno mortal! . Corresponsal Privado (2 de noviembre de 2008). Archivado desde el original el 23 de agosto de 2011.
  3. GN 1.1.725-98 "Lista de sustancias, productos, procesos de producción, factores domésticos y naturales que son cancerígenos para los humanos" Copia de archivo fechada el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine
  4. 1 2 3 4 V. I. Emelyanov. [www.xumuk.ru/encyklopedia/1376.html Enciclopedia química] Khimik.ru
  5. Decreto del Ministerio de Salud de la URSS "Sobre la regulación higiénica de dioxinas en agua y alimentos" del 5 de mayo de 1991 No. 142-9/105 - [1]
  6. Rospotrebnadzor: GN 1.1.725-98 "Lista de sustancias, productos, procesos de producción, factores domésticos y naturales que son cancerígenos para los humanos". Copia archivada (enlace no disponible) . Consultado el 7 de febrero de 2011. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. 
  7. Normas higiénicas (GN) N° 2.1.5.2280-07 Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias químicas en el agua de los cuerpos de agua para consumo y uso doméstico. Adiciones y cambios No. 1
  8. Una nota sobre una bacteria que destruye las dioxinas (versión archivada el 11/04/09); investigación original del artículo