VX
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|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
S-2-diisopropilaminoetilo, O-éster etílico del ácido metiltiofosfónico |
| abreviaturas | VX, EA 1701 |
| química fórmula | C 11 H 26 NO 2 PS |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 267,36566 g/ mol |
| Densidad | 1,00083 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -50°C |
| • hirviendo | 298°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 50782-69-9 |
| PubChem | 39793 |
| SONRISAS | O=P(C)(OCC)SCCN(C(C)C)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6.13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | TB1090000 |
| CHEBI | 136185 |
| ChemSpider | 36386 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 70 mcg/kg (oral) |
| Toxicidad | Venenoso mortal, SDYAV |
| Iconos del BCE | |
| NFPA 704 |
una
cuatro
una |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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VI-gas , Vi-Ex , Vi-X [1] (del inglés VX ), EA 1701 - agente nervioso de guerra química organofosforado , O-etil-S-β-diisopropilaminoetilmetilfosfonato, un representante de la serie V de agentes , el most la sustancia más tóxica jamás producida artificialmente para su uso en armas químicas ( LD 50 , por vía oral 70 µg/kg) [2] .
Fue creado en 1955 en el Reino Unido sobre la base de amiton , que originalmente se desarrolló como pesticida , pero debido a su extrema toxicidad, no se utilizó en la agricultura. Posteriormente fue prohibido.
De todos los países del mundo, solo Rusia y Estados Unidos [3] [4] admiten oficialmente que tienen o tenían existencias de gases V, sin embargo, presumiblemente, otros países también poseen algo de este veneno. La Unión Soviética produjo su propio análogo, un agente aún más tóxico, el llamado VR , también conocido como "gas VI soviético". Cindy Westergaard, experta en armas químicas y científica sénior del Stimson Center, dice que Irak "absolutamente produjo VX" en la década de 1980, pero no hay evidencia de su uso [5] . El 27 de septiembre de 2017, los medios de comunicación rusos informaron sobre la destrucción completa de los arsenales de armas químicas en Rusia, incluido el VX [6] .
Otras designaciones: sustancia del grupo F (Suecia), sustancia del grupo A (Francia), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(bis(1-metiletil)amino)etilo) O-etilo metilfosfonotioato, HSDB 6459 , Tx 60.
En 1952, varios investigadores trabajaban simultáneamente en el estudio de la clase de organofosforados complejos. El Dr. Lars-Erik Tammelin ha trabajado en este tema para el Instituto de Investigación de la Defensa Nacional de Suecia y, por razones obvias, su trabajo no ha sido ampliamente publicado.
J. F. Newman y Ranajit Ghosh, químicos de investigación de protección de campo en Imperial Chemical Industries , también han trabajado en esta dirección y han descubierto que la compleja clase de sustancias organofosforadas es altamente efectiva como pesticida .
En 1954, ICI puso en el mercado una de las sustancias de esta clase con el nombre comercial "Amiton", pero el producto se retiró inmediatamente debido a su alta toxicidad. La toxicidad de Amiton no pasó desapercibida para los militares, y se enviaron muestras de las sustancias al Parque de Investigación Militar de Porton Down . Una vez finalizado el estudio, varias sustancias de esta clase formaron un nuevo grupo de agentes nerviosos: los agentes V , y Amiton recibió la designación VG .
En 1955, solo un año después de que comenzara la investigación, se desarrolló el VX. El gas resultante era 300 veces más tóxico que el fosgeno (COCl 2 ) utilizado en la Primera Guerra Mundial . Sin embargo, tal comparación no es del todo correcta, ya que las sustancias pertenecen a diferentes grupos de OM. El VX pronto se vendió a los EE.UU. Las razones de esta decisión siguen sin estar claras.
Las solicitudes de patente VX se presentaron en 1962 y solo se publicaron en febrero de 1974.
Propiedades químicas
Químicamente estable. El período de semihidrólisis a pH=7 y +25°C es de 350 días. Las reacciones nucleofílicas se retrasan mucho en comparación con Sarin . Con ácidos y alquilos halogenados, forma sales de amonio sólidas tóxicas, solubles en agua, pero sin propiedades de absorción cutánea.
Propiedades físicas y químicas
Líquido aceitoso transparente de color ámbar, insípido e inodoro [5] . Nombre químico: S-(2-NN-Diisopropilaminoetil)-O-etil metilfosfonotiolato(S-(2-NN-Diisopropilaminoetil)-O-etil metilfosfonotiolato). Fórmula bruta: C 11 H 26 NO 2 PS. Peso molecular 267,37. Líquido espeso incoloro (el producto técnico tiene un color de amarillo a marrón oscuro). Tmelt = -39 °C, compuesto de alto punto de ebullición , no destilado a presión atmosférica Tbp = 95−98 °C (1 mmHg), d4 (+25 °C) = 1,0083. Volatilidad 0,0105 mg/l (+25 °C). Presión de vapor a +25 °C = 0,0007 mmHg Arte. Higroscópico, escasamente soluble en agua (alrededor del 5% a +20 °C), bueno en disolventes orgánicos.
Síntesis
Hay varias opciones para la síntesis de VX, por ejemplo, utilizando la isomerización de tiona-tiol:
Este método se describe en US3911059A [7] e incluye varios pasos:
- Preparación de O-dietil metilfosfonito a partir de diclorometilfosfina.
- Éster mixto: O-etil-O-diisopropilaminoetil metilfosfonito (sustancia QL) a partir de O-dietil metilfosfonito y diisopropilaminoetanol.
- Reacción de QL con azufre y posterior reordenamiento de tiona-tiol.
Otra opción de síntesis desarrollada originalmente en el Reino Unido (patente GB1346409A) implicó la síntesis de VX en una etapa: la reacción de azufre, O-etil metilfosfonito y cloruro de diisopropilaminoetilo en una solución de benceno en condiciones suaves.
Propiedades toxicológicas
Un agente nervioso venenoso.
Síntomas de derrota: 1-2 minutos - constricción de las pupilas; 2 a 4 minutos: sudoración , salivación ; 5-10 minutos - convulsiones , parálisis , espasmos ; la muerte ocurre en 10-15 minutos.
Al actuar a través de la piel, el cuadro de la lesión es básicamente similar al de la inhalación. La diferencia es que los síntomas aparecen después de un tiempo (desde varios minutos hasta varias horas). En este caso, aparecen espasmos musculares en el sitio de exposición al OB, luego convulsiones, debilidad muscular y parálisis.
Para humanos, LD 50 piel = 100 µg/kg, oralmente = 70 µg/kg. LCt 100 \u003d 0.01 mg (10 μg) min./L, mientras que el período de acción latente es de 5-10 minutos. La miosis se produce a una concentración de 0,0001 mg/l después de 1 minuto.
Tiene una toxicidad de resorción cutánea muy alta en comparación con otras sustancias venenosas que contienen fósforo. La piel de la cara y el cuello es la más sensible a la acción de VX. Los síntomas de ingestión en la piel se desarrollan dentro de 1 a 24 horas; sin embargo, si el VX entra en contacto con los labios o la piel lesionada, los efectos aparecen muy rápidamente. El primer signo de reabsorción a través de la piel puede no ser miosis, sino pequeñas contracciones musculares en el sitio de contacto con VX.
Los efectos tóxicos del VX a través de la piel pueden verse potenciados por sustancias que no son tóxicas en sí mismas pero que son capaces de transportar el veneno al cuerpo. Los más eficaces entre ellos son el dimetilsulfóxido y el ácido palmítico de N,N-dimetilamida .
Infecta cuerpos de agua abiertos durante un período muy largo, hasta 6 meses. El principal estado de combate es un aerosol grueso. Los aerosoles VX infectan las capas superficiales del aire y se esparcen en la dirección del viento a una profundidad de 5 a 20 km, infectan a la mano de obra a través de los órganos respiratorios, la piel expuesta y los uniformes ordinarios del ejército, y también infectan el terreno, las armas, el equipo militar y los espacios abiertos. agua. VX es utilizado por artillería, aviación (cassettes y dispositivos de aviones de vertido), así como con la ayuda de minas terrestres químicas. El armamento y el equipo militar contaminados con gotas VX representan un peligro durante 1 a 3 días en verano y de 30 a 60 días en invierno.
Persistencia de VX en el suelo (acción dermoabsorbente): en verano - de 7 a 15 días, en invierno - durante todo el período hasta la aparición del celo. Protección contra VX: máscara de gas , equipo de protección de armas combinadas , objetos sellados de equipo militar y refugios.
Primeros Auxilios
En primer lugar, es necesario eliminar el agente de gotas líquidas de las áreas afectadas y luego evacuar a la víctima a un área no infectada. Después de la evacuación, es necesario cortar los restos de contaminación de la piel, quitarse la ropa contaminada y realizar la desgasificación. Si es posible, estas acciones deben llevarse a cabo antes de todos los demás tratamientos.
En la zona afectada, la víctima debe llevar una máscara antigás . Si un agente de aerosol o líquido por goteo entra en contacto con la piel de la cara, la máscara antigás se coloca solo después de que la cara haya sido tratada con líquido del IPP .
Si los agentes entran en contacto con la piel, es necesario tratar inmediatamente las áreas infectadas con IPP-8 o IPP-10 . En ausencia de tal, el agente se puede lavar con lejía doméstica y enjuagar con agua limpia. También es posible utilizar otros medios de desgasificación similares a los militares.
Si OM ingresa al estómago, es necesario inducir el vómito y, si es posible, enjuagar el estómago con una solución de bicarbonato de sodio al 1% o agua limpia.
Enjuague los ojos afectados con una solución de bicarbonato de sodio al 2% o agua limpia.
Después de eliminar los agentes de las áreas afectadas, es necesario introducir inmediatamente un antídoto . Como antídoto se utilizan: atropina , pralidoxima o diazepam . El antídoto se administra utilizando un tubo de jeringa con tapón rojo de un botiquín de primeros auxilios individual (por ejemplo, AI-2 ). Si las convulsiones no se alivian en 10 minutos, se vuelve a introducir el antídoto.
En caso de paro respiratorio, realizar respiración artificial.
Después de eso, es necesario evacuar a la víctima de la zona de infección. El personal afectado es entregado a través de la etapa de evacuación médica a las unidades de servicio médico, dependiendo de la gravedad de la lesión.
El gas es desgasificado por oxidantes fuertes ( hipocloritos ). El 1,2-dicloroetano se usa para desgasificar uniformes, armas y equipos .
Usos conocidos
- En marzo de 1968, en los pastos de la reserva de Skull Valley, Utah , hubo una pérdida única de 6250 ovejas. El examen veterinario y científico de las ovejas muertas encontró que todas ellas estaban envenenadas por sustancias organofosforadas. El incidente coincidió directamente con las pruebas al aire libre del Agente VX. Estalló un escándalo que recibió publicidad internacional. La gerencia de la base, habiendo cambiado su "apertura", no admitió culpabilidad, negando por completo cualquier participación en lo sucedido, pero reembolsó a los granjeros por daños materiales en su totalidad, incluidas pérdidas futuras, ya que ahora nadie quería comprarles cordero a los granjeros. de “Valles de la Calavera. El incidente demostró claramente que incluso a las concentraciones más bajas de agente VX en el aire, es posible un resultado letal en masa.
- En diciembre de 1994 y enero de 1995, Masami Tsuchiya, miembro de la secta religiosa japonesa " Aum Shinrikyo ", por orden del líder de la secta , Shoko Asahara , sintetizó de 100 a 200 gramos de VX, que se utilizó para asesinar a tres gente. Dos fueron envenenados pero no murieron. Uno de los envenenados, un hombre de 28 años, murió, convirtiéndose en la primera víctima de VX registrada en el mundo. Un hombre del que Asahara sospechaba de traición fue atacado a las 7:00 am del 12 de diciembre de 1994 en una calle de Osaka . Los atacantes rociaron líquido VX en el cuello de la víctima. Envenenado los persiguió durante unos 100 metros antes de caer; murió 10 días después, todavía en coma profundo. Al principio, los médicos sospecharon que había sido envenenado con algún tipo de pesticida organofosforado , pero la verdadera causa de la muerte solo se reveló después de que los miembros de la secta fueran arrestados por el atentado con bomba en el metro de Tokio y confesaran el asesinato. Siete meses después del asesinato, se encontraron metabolitos de VX como metilfosfonato de etilo , ácido metilfosfónico y diisopropil-2-(metiltio)etilamina [8] en las muestras de sangre de la víctima . A diferencia del sarín, el VX no fue utilizado por la secta para masacres (como el incidente de Matsumoto y el ataque al metro de Tokio)
- El 13 de febrero de 2017, con la ayuda de VX, Kim Jong Nam , el medio hermano de Kim Jong-un , el gobernante de la RPDC , fue asesinado . El asesinato tuvo lugar en la zona de salidas del aeropuerto internacional de Kuala Lumpur (Malasia). Dos mujeres estuvieron involucradas en el asesinato. Uno distrajo la atención de Kim Jong Nam, mientras que el otro en ese momento arrojó una bufanda empapada en una sustancia venenosa sobre su rostro por detrás [9] . Kim se enfermó, lo llevaron al hospital, pero en el camino murió [10] .
Prohibición de uso
Prohibido por la Convención de Armas Químicas de 1993, lo que significa que no se puede producir y las reservas existentes deben destruirse. Corea del Norte, junto con Egipto y Sudán del Sur, nunca ha firmado ni ratificado la Convención sobre Armas Químicas [5] .
Véase también
Notas
- ↑ Vi-X // Enciclopedia militar / P. S. Grachev . - Moscú : Editorial Militar , 1994. - T. 2. - S. 94. - ISBN 5-203-00299-1 .
- ↑ Química general e inorgánica Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine ; CONFERENCIAS, Zagorsky Vyacheslav Viktorovich, Facultad de Biología, Universidad Estatal de Moscú, 2007/2008: "... con gases VX (los más tóxicos de los agentes sintéticos"
- ↑ Estados Unidos se deshizo de las existencias de la sustancia venenosa VX Copia de archivo del 27 de diciembre de 2008 en Wayback Machine / Lenta.ru, 26 de diciembre de 2008
- ↑ Estados Unidos: en el sitio de prueba en Utah, no pudieron encontrar la sustancia más tóxica del mundo durante varias horas Copia de archivo fechada el 29 de enero de 2011 en Wayback Machine / Lenta.ru, 28 de enero de 2011
- ↑ 1 2 3 ¿Qué sabemos sobre la toxina VX que mató al hermano de Kim Jong-un? (ing.) , BBC Russian Service (24 de febrero de 2017). Archivado desde el original el 25 de febrero de 2017. Consultado el 24 de febrero de 2017.
- ↑ Evento histórico: Rusia destruyó todas las armas químicas antes de lo previsto . Consultado el 2 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2017.
- ↑ Preparación de alquilfosfonotiolatos US 3911059 A Archivado el 26 de octubre de 2016 en las patentes de Wayback Machine /Google; Cesionario: Ejército de EE. UU., Presentación: 1960, Publicación: 1975
- ↑ Pamela Zurer. "El culto japonés usó VX para matar a un miembro". Noticias de Química e Ingeniería . 1998, Vol 76 (núm. 35), 7.
- ↑ "Policía: el hermano de Kim Jong-un asesinado con el agente de guerra VX" Archivado el 24 de febrero de 2017 en Wayback Machine , BBC, 24/02/2917
- ↑ "El hermano de Kim Jong-un asesinado en Malasia" Archivado el 24 de febrero de 2017 en Wayback Machine , BBC, 14/02/2017
Enlaces
- Arma más letal: gas nervioso VX (inglés), video de youtube.com
- MSDS Lethal Nerve Agent (VX) , US Army SBCCOM , 1988, 1999 (inglés) ( copia en cryptome)
- Ácido fosfonotioico, dimetil-, S-(2-bis) éster (VX) MSDS , Junta Central de Control de la Contaminación (India), 2008
- Datos sobre VX // CDC
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