Ioxinilo

ioxinilo
General
Nombre sistemático	4-hidroxi-3,5-diyodobenzonitrilo
química fórmula	C 7 H 3 I 2 NO
Propiedades físicas
Estado	sólido
Masa molar	370,92 g/ mol
Densidad	2,72 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	212-213°C
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	prácticamente insoluble (50 mg L −1 a 25 °C) [1]
• en	cloroformo, éter, acetona, etanol, metanol, ciclohexanona, tetrahidrofurano y dimetilformamida
Clasificación
registro número CAS	1689-83-4
PubChem	15530
registro Número EINECS	216-881-1
SONRISAS	C1=C(C=C(C(=C1I)O)I)C#N
InChI	InChI=1S/C7H3I2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2.11HNRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	81821
ChemSpider	14774
La seguridad
LD 50	110 mg kg−1 (rata, oral) [1]
Frases de riesgo (R)	R21 , R23/25 , R36 , R48/22 , R50/53 , R63
Frases de seguridad (S)	S36/37 , S45 , S60 , S61 , S63
Carácter breve. peligro (H)	H361d , H331 , H301 , H312 , H373 , H319 , H410
medidas de precaución. (PAGS)	P261 , P273 , P280 , P301+310 , P305+351+338 , P311
Pictogramas SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ioxynil  es un herbicida del grupo de los fenoles sustituidos , nitrilos y compuestos orgánicos de yodo .

Conseguir

Ioxynil se puede obtener por halogenación de 4-hidroxibenzaldehído con yodo y posterior reacción con hidroxilamina y anhídrido acético , o directamente por halogenación de 4-hidroxibenzonitrilo con yodo [2] .

Características

El ioxinil es un sólido incoloro, fotosensible e inflamable con un ligero olor fenólico que es prácticamente insoluble en agua. Se descompone bajo la influencia de la radiación ultravioleta [1] . El éster de ioxinilo y ácido octanoico (4-ciano-2,6-diyodofeniloctanoato C 15 H 16 I 2 NO 2 ) es también un sólido incoloro, prácticamente insoluble en agua y, como el ioxinilo, sufre hidrólisis en condiciones alcalinas. La sal de sodio de ioxinil es altamente soluble en agua [3] .

Uso

El ioxinil, al igual que el bromoxinil , se usa como ingrediente activo en varias mezclas de herbicidas [1] . Fue desarrollado por May & Baker Ltd. y Amchem Products Inc. y fue descrita por primera vez en la literatura en 1963. A menudo se usa en combinación con otros herbicidas y se vende con los nombres comerciales Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxinil y Trevespan [3] . El efecto se basa entre otras cosas en la inhibición de la reacción de Hill y el desacoplamiento de la fosforilación oxidativa , a través de la inhibición del fotosistema II [4] .

Declaración

En los países de la UE, el ioxinil no está aprobado como ingrediente activo en productos fitosanitarios, por lo tanto, los productos que contienen esta sustancia no se encuentran en el mercado libre en Alemania y Austria. En Suiza, los herbicidas que contienen ioxinil están aprobados para su uso [5] y se utilizan para fumigar cultivos de cereales y hortalizas.

Nota

1. ↑ 1 2 3 4 Registro de CAS RN 1689-83-4 en la Base de Datos de Sustancias GESTIS de la IFA .
2. ↑ Thomas A. Unger. Manual de síntesis de plaguicidas  (neopr.) . - 1996. - S. 825. - ISBN 978-0-81551401-5 .
3. ↑ 1 2 Robert Irving Krieger. Manual de toxicología de plaguicidas, Banda 1  (indefinido) . — Prensa Académica . - S. 1235. - ISBN 978-0-12426260-7 .  (enlace no disponible)
4. ↑ Vallurupalli Shivaji Rao. Principios de la ciencia de las malezas  (neopr.) . - Science Publishers, 1999. - Pág. 178. - ISBN 978-1-57808069-4 .
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil Archivado el 12 de marzo de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 24 de marzo de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; abgerufen am 12.