Bromoxinil
| bromoxinil | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo | ||
| química fórmula | C 7 H 3 Br 2 NO | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar | 276,91 g/ mol | ||
| Densidad | 1,632 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 188,7°C | ||
| • hirviendo | 318,2°C | ||
| Presion de vapor | 1,7 10 −4 Pa (25 °C) [1] [2] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 1689-84-5 | ||
| PubChem | 15531 | ||
| registro Número EINECS | 216-882-7 | ||
| SONRISAS | C1=C(C=C(C(=C1Br)O)Br)C#N | ||
| InChI | InChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2.11HUPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17192 | ||
| ChemSpider | 14775 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | |||
| Frases de riesgo (R) | R25 , R26 , R43 , R63 , R50/53 | ||
| Frases de seguridad (S) | (T1/2) , S27/28 , S36/37 , S45 , S63 , S60 , S61 | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H361d , H330 , H301 , H317 , H410 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P260 , P273 , P280 , P284 , P310 , P501 | ||
| Pictogramas SGA |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El bromoxinil es un compuesto químico del grupo de los benzonitrilos y los compuestos orgánicos de bromo . Es particularmente efectivo en el control de malezas en cereales, maíz , sorgo , cebollas , lino , menta , césped y cultivos no cultivados.
Historia
El bromoxinil se registró por primera vez en 1965 en los EE. UU. como herbicida . A partir de 1972 se introdujeron normas sobre el contenido máximo permisible para productos cárnicos y en 1980 para frutas y hortalizas. El bromoxinil también se produce como ésteres de ácido butanoico , ácido octanoico y ácido heptanoico , pero el éster de ácido butanoico se suspendió en 1989 debido a problemas de salud [4] .
Conseguir
El bromoxinil se puede obtener por bromación de 4-hidroxibenzaldehído y posterior reacción con hidroxilamina [5] .
Características
El bromoxinil es un sólido, poco soluble en agua [3] . Los ésteres de bromoxinil con ácidos octanoico y heptanoico son sólidos cristalinos marrones con un punto de fusión de aproximadamente 44 °C.
Los ésteres de bromoxinil son prácticamente insolubles en agua. El bromooxiniloctanoato es soluble en acetona y etanol (10 g/100 ml), benceno y xileno (70 g/100 ml), cloroformo y diclorometano (80 g/100 ml) y también en ciclohexanona (55 g/100 ml). El bromoxinilheptanoato es soluble en octanol-1 (33,8 g/100 ml), metanol (52,4 g/100 ml), hexano (77,5 g/100 ml), diclorometano (111,1 g/100 ml), acetona (106,4 g/100 ml) y acetato de etilo (102,7 g/100 ml). Los ésteres de los ácidos octanoico y pentanoico se hidrolizan fácilmente a bromoxinil y ácido en condiciones alcalinas [4] .
Uso
El bromoxinil se usa como ingrediente activo en pesticidas [3] . Este herbicida selectivo se pulveriza sobre las hojas de diversas gramíneas y malas hierbas de hoja ancha (muy utilizado en postemergencia sobre cereales y maíz). La acción de la sustancia se basa en la inhibición de la transferencia de electrones fotosintéticos a nivel del fotosistema II ( reacción de Hill ), además, afecta la fosforilación oxidativa en las mitocondrias, suprimiendo así la producción de energía y la respiración [4] . Algunas plantas son resistentes a este herbicida al descomponerlo con la enzima bromoxinil nitrilasa.
En muchos estados de la UE, como Alemania, Austria y Suiza, el bromoxinil está aprobado para su uso en varios herbicidas en combinación con otros ingredientes activos como terbutilazina , prosulfurón , isoproturón , ioxinil y fluroxipir [6] .
En los Estados Unidos, el bromoxinil está clasificado como plaguicida restringido, clase de toxicidad II (moderadamente tóxico) y no está disponible para uso privado [7] .
Instrucciones de seguridad
En términos de toxicidad, el bromoxinil es similar a su primo el ioxinil : es moderadamente tóxico para los mamíferos, pero altamente tóxico para los peces [8] . La dosis letal para los mamíferos es de 60 a 600 miligramos por vía oral por kilogramo de peso corporal; Se han observado efectos teratogénicos en ratas y conejos a dosis superiores a 30 miligramos por kilogramo. La exposición crónica durante más de un año en humanos ha causado síntomas como pérdida de peso, fiebre, vómitos, dolor de cabeza y, en un caso documentado, problemas urinarios [7] .
En la región de las Grandes Llanuras de Canadá, el bromoxinil se usa ampliamente para la fumigación de cultivos. El contenido medio de esta sustancia en el agua potable es de 1 nanogramo por litro, pero en un caso la concentración alcanzó los 384 nanogramos por litro. Se descubrió que el bromoxinil disminuye más fuertemente después de los procedimientos de tratamiento del agua en comparación con otros pesticidas [9] .
Degradación
El bromoxinil se degrada fácilmente en el suelo con una vida media de unas dos semanas. Su estabilidad aumenta en suelos con mayores niveles de arcilla o materia orgánica, lo que indica una disminución de la biodisponibilidad de esta sustancia para los microorganismos. En condiciones aeróbicas en suelos o cultivos puros, los productos de degradación de bromoxinil a menudo retienen átomos de bromo. Se ha demostrado que el bromoxinil, así como uno de sus productos de degradación (ácido 3,5-dibromo-4-hidroxibenzoico), sufre una deshalogenación metabólica reductora por el microorganismo Desulfitobacterium chlororespirans [10] .
Enlaces
Literatura
- Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen ; Universität Halle, Disertación 1990.
Notas
- ↑ Datenblatt Bromoxinil bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 8. Juni 2011 ( PDF ).
- ↑ Bromoxinil - Comisión Europea . Consultado el 11 de abril de 2016. Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2010.
- ↑ 1 2 3 4 Registro de CAS RN 1689-84-5 en la Base de Datos de Sustancias GESTIS de la IFA .
- ↑ 1 2 3 Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos : Decisión de elegibilidad de reinscripción de bromoxinil Archivado el 16 de octubre de 2014 en Wayback Machine (PDF; 989 kB), abgerufen am 8.
- ↑ Thomas A. Unger: Manual de síntesis de pesticidas , ISBN 978-0-81551401-5 , S. 816
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 21 de abril de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 5 de marzo de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands (enlace abajo) (enlace abajo) (enlace abajo) (enlace abajo) (enlace abajo) (enlace inaccesible ) ) (enlace inaccesible) (enlace inaccesible) ; abgerufen am 13.
- ↑ 1 2 Extension Toxicology Network: Perfiles de información de plaguicidas . Consultado el 11 de abril de 2016. Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2006.
- ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Química de pesticidas , Banda 32, ISBN 978-0-44498903-1 , S. 589.
- ↑ David B. Donald, Allan J. Cessna, Ed Sverko y Nancy E. Glozier. Pesticidas en el suministro de agua potable superficial de las Grandes Llanuras del Norte // Perspectiva de salud ambiental. : diario. - 2007. - vol. 115 , núm. 8 _ - P. 1183-1191 . -doi : 10.1289/ ehp.9435 . —PMID 17687445 .
- ↑ Cupples, AM, RA Sanford y GK Sims. Deshalogenación de bromoxinil (3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo) e ioxinil (3,5-diyodino-4-hidroxibenzonitrilo) por Desulfitobacterium chlororespirans // Microbiología aplicada y ambiental : diario. - 2005. - vol. 71 , núm. 7 . - Pág. 3741-3746 . -doi : 10.1128/ AEM.71.7.3741-3746.2005 . — PMID 16000784 .