Ionol

ionol
General

Nombre sistemático		 2,6-​di-​terc-​butil-​4-​metil-​fenol
abreviaturas BHT
nombres tradicionales Ionol, butilhidroxitolueno, dibunol, agidol-1, 2,6-di-terc-butil-p-cresol
química fórmula C 15 H 24 O
Propiedades físicas
Masa molar 220,35 g/ mol
Densidad 1,048 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 69-73°C
 •  hirviendo 265°C
 •  parpadea 261±1℉ [1]
Presion de vapor 0,01 ± 0,01 mmHg [una]
Clasificación
registro número CAS 128-37-0
PubChem 31404
registro Número EINECS 204-881-4
SONRISAS   CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI   InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2.3)4)13(16)12(9-10)15(5.6)7/h8-9.16H,1-7H3NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E321
RTECS GO7875000
CHEBI 34247
ChemSpider 13835296
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ionol , butilhidroxitolueno , dibunol , agidol-1 , BHT  -2,6-ditretbutil-4-metilfenol, una sustancia orgánica lipofílica , representante de la clase de fenol , ampliamente utilizada en la industria química como antioxidante .

Conseguir

El ionol se obtiene por la reacción de Friedel-Crafts por alquilación de p-cresol con isobutileno [2] :

También se puede obtener por alquilación en ausencia de catalizadores ácidos [3] .

Propiedades y Aplicaciones

El ionol técnico es un polvo amarillo, en su forma pura es un polvo blanco [3] . Se utiliza como antioxidante en la producción de productos alimenticios (aditivo alimentario E321 ), aceites lubricantes , cauchos , plásticos , etc. También es el compuesto de partida para la síntesis de varios derivados de fenoles estéricamente impedidos , muchos de los cuales tienen actividad biológica. o se utilizan en la industria. Se disuelve bien en isopentano, benceno, alcohol, acetona, ésteres, grasas. Insoluble en agua y solución de hidróxido de sodio al 10% [4] .

Mecanismo de acción

De acuerdo con sus propiedades químicas, el ionol es un análogo sintético de la vitamina E , que suprime los procesos autocatalíticos de oxidación radical [5] . El ionol es un donante de átomos de hidrógeno que convierte los radicales peróxido en hidroperóxidos [6] :

donde R es un grupo alquilo o arilo , ArOH es un ionol o un antioxidante fenólico similar , P son productos de oxidación de fenoles inactivos y no radicales.

Cada molécula de ionol desactiva dos moléculas de radicales peróxido [5] .

Seguridad

Existe un debate sobre la asociación del ionol con el riesgo de desarrollar cáncer [7] . Algunos estudios muestran un aumento y otros una disminución del riesgo [8] [9] [10] . La ingesta dietética de ionol e hidroxianisol butilado (BHA) en pequeñas dosis puede tener un efecto beneficioso al proteger contra sustancias nocivas [11] [12] .

En medicina

Debido a la capacidad de neutralizar los radicales libres e interrumpir las reacciones en cadena que involucran a los radicales libres, el linimento de dibunol al 5% se ha utilizado ampliamente como agente externo anti-quemaduras y anti-inflamatorio. Dibunol también se ha utilizado con éxito para tratar ciertos tipos de cáncer, radiación y lesiones tróficas de la piel y las membranas mucosas, etc. [13] Actualmente no disponible.

Ionol también es un componente de los supositorios rectales.

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html
  2. ↑ Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  3. ↑ 1 2 Ershov V. V., Nikiforov G. A., Volodkin A. A. Fenoles obstaculizados espacialmente. - M .: Química, 1972. - 352 p.
  4. ↑ Kharlampovich G. D., Churkin Yu. V. Phenols. - M .: Química, 1974. - S. 19-20. — 376 pág. - 3300 copias.
  5. ^ 1 2 Burton GW, Ingold KU Autoxidación de moléculas biológicas. 1. Actividad antioxidante de la vitamina E y antioxidantes fenólicos de ruptura de cadena relacionados in vitro // J. Am. química Soc.. - 1981. - T. 103 , núm. 21 . - S. 6472-6477 . -doi : 10.1021/ ja00411a035 .
  6. ↑ Denisov E. T. Conferencia 14. MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS ANTIOXIDANTES . Fecha de acceso: 19 de enero de 2014. Archivado desde el original el 9 de enero de 2014.
  7. ↑ Butilhidroxitolueno (BHT)  //  Monografías de la IARC sobre la evaluación de los riesgos cancerígenos para los seres humanos. - 1986. - vol. 40 . - P. 161-206 .
  8. ↑ Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E., Groopman JD Modificación de la unión de aflatoxina B1 al ADN in vivo en ratas alimentadas con antioxidantes fenólicos, etoxiquina y ditiotiona  //  Carcinogénesis. - 1985. - vol. 6 , núm. 5 . - Pág. 759-763 . -doi : 10.1093 / carcin/6.5.759 .
  9. ↑ Williams GM, Iatropoulos MJ Inhibición de la hepatocarcinogenicidad de la aflatoxina B1 en ratas por niveles bajos de los antioxidantes fenólicos hidroxianisol butilado e hidroxitolueno butilado  //  Cancer Lett.. - 1996. - vol. 104 , edición. 1 . - P. 49-53 .
  10. ^ Franklin RA Butilhidroxitolueno en perros propensos a sarcoma   // Lancet . - 1976. - vol. 1 , edición. 7972 . — Pág. 1296 .
  11. ↑ Grice HC, Clayson DB, Flamm WG, Ito N., Kroes R., Newberne PM, Scheuplein R. Posibles mecanismos de carcinogenicidad del BHA a partir de una consideración de sus propiedades químicas y biológicas  //  Toxicología química y alimentaria. - 1986. - vol. 24 , edición. 10-11 . - P. 1235-1242 . - doi : 10.1016/0278-6915(86)90312-1 .
  12. ↑ Botterweck AAM, Verhagen H., Goldbohm RA, Kleinjans J., PA van den Brandt. Ingesta de hidroxianisol butilado e hidroxitolueno butilado y riesgo de cáncer de estómago: resultados de los análisis en el estudio de cohorte de los Países Bajos  // Toxicología alimentaria y química. - 2000. - T. 38 , núm. 7 . - S. 599-605 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 .
  13. ↑ Emanuel N. M. Cinética de procesos tumorales experimentales. — M .: Nauka, 1977. — 416 p.