Isobutileno

isobutileno
General
química fórmula	C 4 H 8
Propiedades físicas
Masa molar	56,11 g/ mol
Densidad	0,5879 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  hirviendo	-6,9°C
Punto crítico
• la temperatura	144.73°C
• presión	39,48 atm
Clasificación
registro número CAS	115-11-7
PubChem	8255
registro Número EINECS	204-066-3
SONRISAS	CC(=C)C
InChI	InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UD0890000
CHEBI	43907
un numero	1055
ChemSpider	7957
La seguridad
NFPA 704	cuatro una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Isobutileno (CH 3 ) 2 C \u003d CH 2  - hidrocarburo insaturado , isomérico al butileno .

Estar en la naturaleza

Contenido en gases de craqueo de petróleo .

Conseguir

El isobutileno se produce en la industria aislándolo de la fracción butano-buteno de la producción de gasolina o etileno mediante craqueo catalítico o térmico o pirólisis de productos de petróleo líquidos o gases de petróleo [1] . El rendimiento de la fracción Con 4 en estos tres procesos es respectivamente 3-10, 1-2 y 0,4-5% en peso. El isobutileno se aísla de las fracciones C4 mediante extracción con ácido sulfúrico al 65% (método de A.M. Butlerov ) a temperaturas cercanas a la temperatura ambiente. La extracción procede casi cuantitativamente. El resultado del proceso es ácido terc-butilsulfúrico

(CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 SO 4 = (CH 3 ) 3 COSO 3 H

que se convierte de nuevo en isobutileno.

Otra forma es aislarlo del ácido butilsulfúrico hidrolizándolo con vapor vivo, lo que da como resultado la formación de alcohol terc-butílico .

(CH 3 ) 3 COSO 3 H + H 2 O = (CH 3 ) 3 COH + H 2 SO 4

Este último se deshidrata con ácido sulfúrico al 30% para obtener isobutileno. Sin embargo, la aplicación de este método está limitada por el alto costo del proceso de recuperación de ácido sulfúrico.

Más eficaz es el método en el que el líquido de reacción obtenido por extracción de isobutileno con un 65% de ácido se diluye con agua hasta una concentración de ácido del 45%. Cuando esta solución se calienta a baja presión, se libera isobutileno puro, que se lava con álcali, se libera del alcohol por enfriamiento, se lava con agua y se licua a presión.

Union Carbide ha desarrollado un proceso para separar isobuteno de la fracción butano-butileno por adsorción en zeolitas . Este proceso también libera butileno, que se isomeriza a isobutileno.

Otra forma de producir isobutileno es la deshidrogenación catalítica de isobutano .

Aplicación

Se utiliza para obtener isooctano , metacroleína , resinas sintéticas. Por reacción con alcoholes , se pueden obtener terc-butil éteres ( MTBE , ETBE , etc.) , que se utilizan como aditivos para combustibles de motor.

La adición de formaldehído al isobutileno seguida de deshidratación es uno de los métodos industriales para la síntesis de isopreno , que se utiliza en la producción de cauchos sintéticos :

Notas

1. ↑ N. A. Plate, E. V. Slivinsky. Fundamentos de química y tecnología de monómeros. - Moscú: "Nauka", MAIK "Nauka / Interperiodika", 2002. - 696 p. - ISBN 5-02-006396-7 .