Lignanos

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Los lignanos son un grupo de compuestos fenólicos de origen vegetal. Según la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC, se dividen en cinco clases. Los lignanos propiamente dichos y los neolignanos son los más estudiados. Aislada por primera vez en 1927 por Robertson. En 1936, Heyvus introdujo el concepto de "lignanos" en la química de los compuestos naturales. Los lignanos con actividad antitumoral (podofilotoxina, arctiína), matairesinol , 7-hidroximatairesinol [1] , diglucósido de secoisolariciresinol , secoisolariciresinol , compuestos estimulantes del SNC (lignanos de limoncillo), hepatoprotectores (biciclol, lignanos de cardo mariano) son de gran interés práctico. Algunos lignanos tienen actividad estrogénica. Los lignanos también son antioxidantes .

Biosíntesis

Los lignanos son polifenoles formados a partir de tirosina por dimerización de un alcohol cinámico sustituido (los llamados monolignoles ) a un derivado de dibencilbutano . La reacción es catalizada por enzimas oxidantes y regulada por proteínas especiales.

Fuentes de alimento

Los frutos de Schisandra chinensis (hasta un 2%) y las semillas de bardana, lino y sésamo son los más ricos en lignanos . El principal precursor de lignanos en la linaza es el diglucósido de secoisolariciresinol . Otras fuentes de alimentos ricos en lignanos incluyen cereales ( centeno , trigo , avena y cebada ), semillas de calabaza , soja , brócoli , frijoles y algunas bayas.

Los primeros lignanos encontrados en los alimentos fueron secoisolariciresinol y matairesinol . Los principales lignanos en la nutrición humana son el pinoresinol y el larisiresinol , que juntos representan alrededor del 75 % de la ingesta total de lignanos. El 25% restante incluye secoisolariciresinol y matairesinol . [2] Otros lignanos importantes en los alimentos son el siringaresinol y el hidroximatairesenol. Sin embargo, su distribución en productos no ha sido estudiada.

Contenido cuantitativo de lignanos: [3]

Fuente Contenido en 100 g
Semilla de lino 300.000 microgramos (0,3 g)
semilla de sésamo 29,000 microgramos (29 mg)
Repollo 185 - 2321 microgramos
Cereales 7 - 764 microgramos
Vino tinto 91 microgramos

Notas

  1. ↑ Gromova O.A., Rubashkina A.N., Filimonova M.V., Torshin I.Yu., Tetruashvili N.K., Lapochkina M.P. Terapia adyuvante con 7-HMR como método para mejorar la seguridad oncológica de la ingesta de estrógenos. Farmacoterapia eficaz, Obstetricia y Ginecología, 2018, No. 1, p. 20-25. [1] Archivado el 29 de marzo de 2018 en Wayback Machine .
  2. ↑ Instituto Linus Pauling de la Universidad Estatal de Oregón . Consultado el 13 de julio de 2010. Archivado desde el original el 8 de abril de 2015.
  3. ↑ Milder IE, Arts IC, van de Putte B., Venema DP, Hollman PC Contenido de lignanos de alimentos vegetales holandeses: una base de datos que incluye lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol y matairesinol  (inglés)  // Br. J. Nutr. : diario. - 2005. - vol. 93 , núm. 3 . - P. 393-402 . -doi : 10.1079/ BJN20051371 . —PMID 15877880 .

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