Alcohol de canela

alcohol de canela
General

Nombre sistemático
3-fenil-2-propen-1-ol
química fórmula C 9 H 10 O
Propiedades físicas
Estado cristales incoloros
Masa molar 134,18 g/ mol
Densidad 1,0397 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 34°C [1]
Clasificación
registro número CAS 104-54-1
PubChem
registro Número EINECS 689-359-8
SONRISAS   c1ccc(cc1)/C=C/CO
InChI   InChI=1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
CHEBI 33227
ChemSpider
La seguridad
LD 50 ratas 2000 mg/kg
vo conejos vo > 5000 mg/kg
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Alcohol  cinámico (alcohol cinámico, styron, alcohol cinámico, alcohol cinámico) - 3-fenil-2-propen-1-ol, se presenta en la naturaleza solo en forma trans.

Propiedades

  T pl , °C Tpb , ° C cucharadita , °C d4 20 _ n D 20
forma trans 33-34 256-258
(760 mmHg)
139-143,5
(14 mmHg)
134 1.0440 1.5819
forma cis 127-128
(10 mmHg)
1.0410 1.5710

Poco soluble en agua y aceites minerales , soluble en etanol al 50% (1:3), glicerina , aceites esenciales .

Forma productos de adición con NaHSO 3 y CaCl 2

C 6 H 5 CH \u003d CHCH 2 (OH) + H 2 \u003d C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 (OH);

C 6 H 5 CH \u003d CHCH 2 (OH) + H 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d CH 2 + CH 3 (OH);

Estar en la naturaleza

Los ésteres de alcohol de canela (principalmente acetato y cinamato) se encuentran en los aceites esenciales - jacinto , casio y otros, así como en algunas resinas y bálsamos naturales - bálsamo del Perú , styrax , etc.

Conseguir

El alcohol cinámico de alta calidad se puede obtener mediante la saponificación del styrax, y el principal método de preparación industrial es la reducción del aldehído cinámico con isopropilo , bencilo y otros alcoholes en presencia de los alcoholatos de aluminio correspondientes .

También se puede obtener por destilación con styracin potásico cáustico acuoso (styrax líquido).

Aplicación

El alcohol de canela se usa ampliamente en la preparación de composiciones de perfumes, fragancias para jabones, como saborizante de alimentos y productos cosméticos. Para la obtención de ésteres - acetato de cinamilo, isobutirato de cinamilo y otros ésteres utilizados en la industria de la perfumería y la alimentación.

Se utiliza como plastificante en la producción de plásticos , como componente de varios aceites lubricantes , como intermediario en la síntesis de estreptomicina .

Notas

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Literatura