Los mesocompuestos ( mesoformas ) son miembros aquirales ópticamente inactivos de una serie de estereoisómeros , que también incluye uno o más miembros quirales [1] [2] . Esto significa que a pesar de la presencia de varios elementos de quiralidad , por ejemplo, átomos asimétricos, la molécula del compuesto meso en su conjunto no es quiral. Esto se debe a la presencia de un plano de simetría en el mismo .
Debido a la presencia de simetría interna, los compuestos meso coinciden con su reflexión, es decir, son aquirales. Esto lleva al hecho de que en la serie de estereoisómeros de la molécula, un par de enantiómeros degenera en la mesoforma.
Además, los compuestos meso no tienen actividad óptica . A diferencia de los racematos , que tampoco rotan el plano de polarización de la luz, los compuestos meso son sustancias individuales y no se pueden separar en enantiómeros individuales.
La molécula de ácido tartárico tiene dos átomos de carbono asimétricos, cada uno de los cuales puede tener una de dos opciones de configuración. En consecuencia, varias combinaciones de configuraciones de estereocentro deberían dar como resultado la existencia de cuatro estereoisómeros de ácido tartárico. De hecho, debido a la existencia de un plano de simetría en la molécula, los dos enantiómeros coinciden espacialmente entre sí, es decir, son el mismo estereoisómero. Tal estereoisómero se llama ácido mesotartárico [3] .
Los compuestos cíclicos también pueden existir como mesoformas. Por ejemplo, los ciclopropanos 1,2-disustituidos , que tienen una configuración trans , son enantiómeros, y el isómero cis es una forma meso y coincide con su reflejo.
| Estereoquímica | |
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| Moléculas quirales | |
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| Análisis |
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| Escisión de racemato |
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