| Ácido M-cloroperbenzoico | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₇H₅ClO₃ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 172,57 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 92-94 ℃ |
| Clasificación | |
| número CAS | 937-14-4 |
| PubChem | 70297 |
| ChemSpider | 63480 |
| Número EINECS | 213-322-3 |
| RTECS | SD9470000 |
| CHEBI | 52091 |
| SONRISAS | |
| C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO | |
| InChI | |
| PulgadasI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4.10H | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido meta -cloroperbenzoico ( m CPBA) es un compuesto orgánico de la clase de los perácidos . Se utiliza en síntesis orgánica como reactivo para la transferencia de oxígeno a alquenos , sulfuros , seleniuros y aminas [1] .
El producto comercial está disponible en varios niveles de pureza (50%, 85% y 98%). Las principales impurezas son el ácido m -clorobenzoico y el agua. Es posible purificar la sustancia hasta el 99% lavándola con un tampón de fosfato con un pH de 7,5, seguido de secado al vacío. La pureza del reactivo se puede determinar mediante yodometría [1] .
El ácido meta -cloroperbenzoico es soluble en cloruro de metileno , cloroformo , 1,2-dicloroetano , acetato de etilo , benceno , éter dietílico , escasamente soluble en hexano e insoluble en agua [1] .
El ácido meta -cloroperbenzoico contiene un enlace O-O débil, que es fácilmente atacado por reactivos nucleófilos , seguido de la transferencia de un átomo de oxígeno a ellos. Tales sustancias incluyen alquenos, algunos compuestos aromáticos, sulfuros, seleniuros, aminas y heterociclos nitrogenados. Los aldehídos y las cetonas experimentan la reacción de Bayer-Villiger bajo la acción del ácido meta -cloroperbenzoico [1] .
La reacción de epoxidación de los alquenos se acelera en presencia de sustituyentes aceptores en el perácido, por lo que el ácido metacloroperbenzoico es más adecuado para la epoxidación que el ácido perbenzoico no sustituido . Normalmente, la epoxidación se lleva a cabo a temperatura ambiente o se enfría ligeramente en cloruro de metileno o cloroformo. El ácido metaclorobenzoico formado como subproducto se filtra y el filtrado se trata con una solución de bisulfito, salmuera y salmuera [1] .
Los alquenos menos activos se pueden epoxidar por calentamiento o por un tiempo más largo.
El ácido meta -cloroperbenzoico es sensible a los golpes y potencialmente explosivo. Guárdelo en frío en recipientes de plástico [1] .