En química orgánica, hay una gran cantidad de reacciones que llevan el nombre del investigador que descubrió o investigó esta reacción. A menudo aparecen los nombres de varios científicos en el nombre de la reacción: estos pueden ser los autores de la primera publicación (por ejemplo, el proceso de Fischer-Tropsch ), el descubridor e investigador de la reacción (la reacción de Borodin-Hunsdicker ), científicos quien simultáneamente publicó los resultados de una nueva reacción.
Dependiendo de la tradición, el nombre en diferentes idiomas puede variar mucho. Por ejemplo, la misma reacción se conoce como " reacción de Borodin-Hunsdiecker " en la literatura en lengua rusa, como "reacción de Hunsdiecker" ( alemán: Hunsdiecker-Reaktion ) o "reacción de Hunsdiecker-Borodin" ( Hunsdiecker-Borodin-Reaktion ) en alemán- literatura lingüística, y como "reacción de Hunsdiecker" ( ing. Reacción de Hunsdiecker ) - en inglés. La reacción de conversión de alcoholes en haluros de alquilo con la ayuda de trifenilfosfina y tetrahaluro de carbono, conocida en la literatura alemana como la " reacción de Appel " ( Appel-Reaktion ), permanece, por regla general, sin nombre en los días de habla rusa . A menudo, en los nombres de las reacciones, se da preferencia a los científicos de su escuela.
Es difícil navegar entre tales nombres. Este artículo fue creado para facilitar la búsqueda de información sobre las principales reacciones nominales en química orgánica .
inglés Reacción de Allan-Robinson
Síntesis de flavonas e isoflavonas a partir de hidroxiarilcetonas y anhídridos de ácidos carboxílicos:
inglés Reordenamiento de Amadori
Conversión reversible de N-arilglicosilaminas a aminocetosis bajo la acción de ácidos.
inglés Reacción de Angeli-Rímini
Síntesis de ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos :
inglés Reacción de Henry o reacción de Nitroaldol
Condensación de aldehídos con compuestos nitro para formar nitro alcoholes bajo la acción de bases:
inglés Síntesis de Arndt-Eistert o reacción de Arndt-Eistert
Conversión de un ácido carboxílico al homólogo más cercano usando diazometano :
Inaugurado en 1935.
Síntesis de cloruros de alquilo y bromuros de alquilo a partir de alcoholes por su interacción con tetracloruro de carbono o tetrabromuro de carbono y trifenilfosfina.
inglés Síntesis de Auwers o reacción de Auwers
La conversión de cumaranonas en flavonoles bajo la acción de una solución alcohólica de álcali :
Descubierto por el químico alemán Auvers en 1908.
inglés Oxidación de Baeyer-Villiger
Oxidación de aldehídos o cetonas con peroxoácidos a ácidos carboxílicos o ésteres :
Fue descubierto en 1899 por los químicos alemanes Adolf von Bayer y Victor Villiger.
inglés Síntesis de índigo de Baeyer-Drewson
Síntesis de índigo a través de la condensación de nitrobenzaldehído con acetona :
inglés Reordenamiento de Bamberger
Conversión ácida de N-fenilhidroxilamina a 4-aminofenol :
Descubierto en 1894 por el químico alemán Bamberger.
inglés reacción de bargellini
Síntesis de morfolinonas y piperazinonas a partir de acetona y aminopropanol o diaminopropano :
inglés descarboxilación de barton
Descarboxilación radicalaria de ácidos carboxílicos a través de los correspondientes derivados tiocarbonílicos :
inglés reacción de barton
Fotólisis de nitritos : la reorganización de un éster de alcohol y ácido nitroso en alcohol nitroso:
inglés Reacción de Belousov-Zhabotinsky
Una clase de reacciones químicas que proceden en un modo oscilatorio. Un ejemplo de este tipo de reacción es la reacción de Briggs-Rauscher .
inglés Síntesis de acridina de Bernthsen
Método para la síntesis de acridinas 5-sustituidas por condensación de diarilaminas con ácidos carboxílicos o sus derivados en condiciones de catálisis ácida:
inglés reducción de abedul
En 1944, A. Birch descubrió la reacción de reducción de un anillo aromático con una solución de metal alcalino en amoníaco líquido en presencia de alcohol como agente protonante. El descubrimiento de esta reacción se debió a la entrada accidental de alcohol en una solución de sodio en amoníaco líquido.
inglés Reacción de Hunsdiecker o reacción de Borodin-Hunsdiecker
La reacción de sales de plata de ácidos carboxílicos con halógenos , resultando en hidrocarburos halogenados .
inglés Reacción de Briggs-Rauscher o reacción oscilante de Briggs-Rauscher
Reacción química autooscilante . Al interactuar con peróxido de hidrógeno , ácido yódico , sulfato de manganeso (II) , ácidos sulfúrico y malónico y almidón , se produce una reacción oscilatoria con transiciones incoloras, doradas y azules.
inglés Reordenamiento de arroyo
Isomerización de alcoholes que contienen α-, β- y γ-sililo a éteres de sililo bajo la acción de una base.
inglés Reducción Bouveault-Blanc
( condensación de aciloína )
Formación de α-hidroxicetonas ( aciloínas ) durante la reducción de ésteres de ácidos alifáticos mono y dicarboxílicos con sodio en atmósfera inerte . La reacción fue observada por primera vez en 1903 por L. Bouveau y G. Blanc .
Incluye varias etapas:
El producto final de la reacción es 1,2-cetona-enodiolato, que, después de la protonación , se convierte en α-oxicetona (aciloína).
Esta reacción no encontró aplicación en química orgánica hasta que A. Stol y V. Prelog en 1947 la aplicaron a la síntesis de compuestos carbocíclicos con un tamaño de anillo medio o grande a partir de diésteres de ácido α,ω-dicarboxílico. La reacción se llevó a cabo en xileno hirviendo con agitación con sodio finamente disperso en una corriente de argón para evitar la oxidación del sodio y los aniones intermedios. En este caso, la condensación da un excelente rendimiento.
Para aumentar el rendimiento de la reacción, se utiliza trimetilclorosilano (que suprime la condensación de Dieckmann ), los bis-trimetilsilil éteres de enedioles resultantes se aíslan fácilmente y, al interactuar con el alcohol, forman aciloínas. Esto permite no solo aumentar el rendimiento, sino también minimizar los procesos secundarios.
Esta técnica de condensación de aciloína ha llegado a ser generalmente aceptada.
inglés Reacción de Butlerov o reacción de Formosa
Reacción autocatalítica para la síntesis de diversos azúcares a partir de formaldehído en soluciones acuosas ligeramente alcalinas en presencia de iones metálicos , como el calcio .
Una forma de introducir un grupo carbonilo en un anillo aromático. La reacción consta de dos etapas: la formación del reactivo de Vilsmeier-Haack y su adición al anillo. El reactivo es un electrófilo débil. Por lo tanto, la reacción procede mejor con carbociclos y heterociclos enriquecidos con electrones.
inglés Reacción de Wittig
La reacción de Wittig , descubierta en 1954, sigue siendo el mejor método moderno para la síntesis regioespecífica de alquenos con una posición de doble enlace bien definida. La reacción consiste en la interacción de un aldehído o cetona con iluros de fósforo , dando lugar a la formación de un alqueno y un óxido de fosfina.
(C 6 H 5 ) 3 P + CH 3 Br → [(C 6 H 5 ) 3 P-CH 3 ]Br
[(C 6 H 5 ) 3 P-CH 3 ]Br + C 6 H 5 Li → (C 6 H 5 ) 3 P-CH 2 : (radical) + C 6 H 6 + LiBr
CH 3 -CO-CH 3 + (C 6 H 5 ) 3 P-CH 2 : → CH 3 -C(CH 3 )=CH 2 + (C 6 H 5 ) 3 P=O
inglés Reacción de Wurtz o acoplamiento de Wurtz
Método para la síntesis de hidrocarburos saturados simétricos por la acción del sodio metálico sobre haluros de alquilo (generalmente bromuros o yoduros).
1. Síntesis de piridinas sustituidas por condensación de compuestos β-dicarbonílicos con aldehídos y amoníaco .
2. Síntesis de tiazoles por condensación de compuestos α-halocarbonílicos ( aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos ) o sus derivados ( acetales ) con tioamidas .
3. Síntesis de pirroles por ciclocondensación de α - halocetonas con amoníaco o aminas y compuestos β-dicarbonílicos.
inglés acoplamiento Glaser
En presencia de sales de cobre monovalente en una solución alcohólica de amoníaco , los alquinos son oxidados por el oxígeno atmosférico a diacetilenos:
4R-C≡CH + O 2 → 2R-C≡CC≡CR + 2H 2 O
Véase también la reacción de Hodkiewicz-Cadio
inglés Reacción de Diels-Alder
En 1928, los científicos alemanes O. Diels y K. Alder descubrieron la reacción de adición 1,4 de compuestos con un doble enlace a un dieno conjugado para formar un derivado de ciclohexeno.
inglés Reacción de Sandmeyer
Sustitución de un grupo diazonio en sales aromáticas de diazonio por un sustituyente en presencia de sales de cobre (I)
En 1884, T. Sandmeyer descubrió una reacción que permitía reemplazar los grupos diazo por grupos cloro, bromo y ciano, catalizada por sales de Cu(I).
En general, la reacción se ve así:
Trimerización del acetileno . La reacción ocurre cuando se pasa acetileno sobre carbón activado a una temperatura de 400 °C. Se utiliza para producir benceno .
Método para la preparación de aminas aromáticas por reducción de compuestos nitro.
inglés Reacción de Cannizzaro
La reacción redox de los aldehídos aromáticos fue descubierta en 1853 por el químico italiano S. Cannizzaro.
inglés Reacción de Castro-Stephens
Síntesis de arilacetilenos (por analogía con el método de Hodkiewicz-Kadio):
C 6 H 5 -X + Cu-C≡CR → C 6 H 5 -C≡CR + CuX
C 6 H 5 -C≡CX + Cu-C≡CR → C 6 H 5 -C≡CC≡CR + CuX
Véase también la reacción de Hodkiewicz-Kadio
La reacción de la reducción completa del grupo ceto con hidrazina y una base fuerte (más a menudo hidróxido de potasio ).
inglés reducción de Clemmensen
Inaugurado en 1913. La reacción consiste en la reducción del grupo carbonilo en cetonas aromáticas y grasas aromáticas con zinc amalgamado y ácido clorhídrico. le permite obtener alquilbencenos con un grupo alquilo primario, inaccesible por la reacción de Friedel-Crafts. El mecanismo no se ha establecido en detalle.
inglés condensación de claisen
Reacción química de adición-fragmentación en la que intervienen los grupos carbonilo y metileno activado (en presencia de una base que sustrae un protón del grupo metileno).
La reacción de Knoevenagel es la condensación de aldehídos o cetonas con compuestos que contienen un grupo metileno activo en presencia de bases para formar derivados de etileno. Por ejemplo, cuando el aldehído benzoico (I) se condensa con el éster dietílico del ácido malónico (II) en presencia de piperidina , se obtiene un derivado del ácido cinámico (III):
C 6 H 5 CHO + CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 → C 6 H 5 CH \u003d C (COOC 2 H 5 ) 2 + H 2 O
Yo II III
La condensación de Knoevenagel es ampliamente utilizada en síntesis orgánica de laboratorio, así como en las industrias químico-farmacéutica y de perfumería. La reacción fue descubierta por el químico alemán E. Knoevenagel en 1896.
Lit.: Surrey A. Manual de reacciones orgánicas / Per. De inglés. - M. , 1962.
La reacción de Kolbe es una reacción de electrólisis de ácidos carboxílicos o sus sales para producir hidrocarburos.
inglés Reacción de Kolbe-Schmitt o proceso de Kolbe
Carboxilación de fenolato de sodio con dióxido de carbono .
Nitración de compuestos grasos alifáticos, alicíclicos y aromáticos con HNO 3 diluido .
inglés reacción de Criegee
inglés reacción de Kulinkovich
Síntesis de ciclopropanoles mediante la reacción de ésteres con reactivos de Grignard que contienen un átomo de hidrógeno en la posición β en presencia de tetraisopropóxido de titanio.
inglés Reacción de Kucherov
La reacción consiste en la obtención de compuestos carbonílicos a partir de alquinos en presencia de sales de mercurio (II) en medio acuoso ácido. En este caso, durante el proceso de hidratación se forma un enol , que se isomeriza (tautomeriza) en un aldehído o cetona .
inglés Reacción de Mannich
Inaugurado en 1912. La reacción es el principal método para obtener α-dialquilaminometilcetonas mediante la condensación de cetonas con formaldehído y clorhidrato de amina secundaria.
inglés reacción de menshutkin
Síntesis de sales de amonio cuaternario a partir de aminas terciarias y haluros orgánicos.
inglés Reacción de Michael o adición de Michael
Adición nucleófila a compuestos insaturados:
Por lo general, los sistemas con sustituyentes atractores de electrones (Z) entran en la reacción, por ejemplo:
La reacción fue descubierta en 1887.
inglés Reacción de Mitsunobu
Un método especial de química orgánica, durante el cual, bajo la acción de la trifenilfosfina y el éster dietílico del ácido azodicarboxílico (C 2 H 5 O 2 CN=NCO 2 C 2 H 5 , MUERTO), el grupo hidroxilo de los alcoholes se convierte en varios grupos funcionales grupos
Reacciones de hidrocarburos de enina y dieno y sus derivados funcionales (alcoholes, éteres, haluros) con compuestos de organolitio de la serie alifática, aromática y de organoelementos (amidas, fosfuros), que conducen a la formación de una amplia clase de compuestos alénicos.
inglés reacción de perkin
Método para la síntesis de ácidos β-arilacrílicos ( ácido cinámico , sus derivados y análogos) mediante la interacción de aldehídos aromáticos con anhídridos de ácidos carboxílicos en presencia de catalizadores básicos (sales alcalinas de ácidos carboxílicos, aminas terciarias, etc.)
inglés Reacción de Reimer-Tiemann
Ortoformilación de fenoles con cloroformo en presencia de una base fuerte.
inglés Reducción de Rosenmund
Reducción catalítica selectiva de cloruros de acetilo con hidrógeno a aldehídos.
inglés Reacción de Stille o acoplamiento de Stille
Acoplamiento de un derivado orgánico de estaño con un haluro orgánico con hibridación sp 2 catalizado por complejos de Pd(0) .
inglés Acoplamiento Suzuki o reacción Suzuki
Reacción de acoplamiento químico de ácidos aril vinil borónicos con aril o vinil galuros catalizada por complejos de Pd(0).
inglés Reacción de Thorpe
Autocondensación de nitrilos en condiciones de catálisis básica, dando como resultado la formación de enaminas .
La interacción del acetileno con las cetonas oximas en presencia de una base fuerte da lugar a la formación de un anillo pirrol :
La heterociclación tiene lugar a una temperatura de 70-120 °C en un medio de dimetilsulfóxido .
1. Transposición de acetileno-aleno .
La transposición de alquinos en alenos catalizada por bases fuertes y la migración de un doble enlace en la cadena de carbono fue descubierta por A. E. Favorsky en 1888. Obtuvo butino-1 por deshidrohalogenación de 2,2-diclorobutano bajo la acción de una solución alcohólica de KOH en una ampolla a 170°C. Sorprendentemente, se obtuvo butina-2 en lugar de butina-1.
CH 3 -CH 2 -C≡CH ↔ [CH 3 -CH \u003d C \u003d CH 2 ] ↔ CH 3 -C≡C-CH 3
2. Adición de compuestos carbonílicos a alquinos .
En presencia de bases fuertes , los alquinos con un triple enlace terminal pueden agregar compuestos carbonílicos para formar alcoholes:
CH 3 -C≡CH + CH 3 -CO-CH 3 → CH 3 -C≡CC(OH)(CH 3 ) 2
3. condensación de alquinos con alcoholes .
La reacción de adición nucleófila de alcoholes a alquinos en presencia de álcalis con la formación de ésteres alquenílicos:
CH 3 -C≡CH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 -C (OC 2 H 5 ) = CH 2
inglés Síntesis de reppe
En 1925, Reppe desarrolló un método industrial para la adición de acetileno al formaldehído basado en la reacción de Favorsky. A alta presión, alrededor de 100 atm , en presencia de acetilenuro de cobre, se agrega acetileno al formaldehído con la formación de dos productos importantes: alcohol propargílico y butin-2-diol-1,4:
HC≡CH + CH 2 O → HC≡C-CH 2 OH
HC≡C-CH 2 OH + CH 2 O → HOCH 2 C≡C-CH 2 OH
inglés Síntesis de Fischer Tropsch
Una reacción química que ocurre en presencia de un catalizador en la que el monóxido de carbono (CO) y el hidrógeno (H 2 ) se convierten en varios hidrocarburos líquidos .
inglés Reacción de Friedel-Crafts
El método de alquilación y acilación de compuestos aromáticos en presencia de catalizadores ácidos , como AlCl 3 , BF 3 , ZnCl 2 , FeCI 3 , ácidos minerales, óxidos, resinas de intercambio catiónico. Los agentes alquilantes son haluros de alquilo, olefinas , alcoholes , ésteres ; ácidos carboxílicos acilantes , sus halogenuros y anhídridos .
inglés Reacción de Heck o reacción de Mizoroki-Heck
Acoplamiento de haluros (o triflatos) insaturados con alquenos en presencia de bases fuertes y catalizadores basados en Pd(0)
inglés Reacción de Cadio-Chodkiewicz o acoplamiento de Cadio-Chodkiewicz
Esta reacción también se llama condensación de acetileno . Consiste en la interacción de hidrocarburos acetilénicos con bromo o yodaquinas para formar diacetilenos:
RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡CC≡CR' + HBr
Véase también la reacción de Castro-Stephens .
inglés Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons
Una modificación de la reacción de Wittig que utiliza fosfonatos en lugar de iluros de fósforo.
Preparación de iminofosforanos por reacción de fosfinas con azidas.
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