Prontosil
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|---|---|
| Ampollas con solución de prontosil | |
| General | |
| química fórmula | C 12 H 13 N 5 O 2 S |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 103-12-8 |
| PubChem | 66895 |
| registro Número EINECS | 203-081-2 |
| SONRISAS | C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N, O=S(=O)(N)C1=CC= C(N=NC2=CC=C(N)C=C2N)C=C1 |
| InChI | InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15.18)19/ h1- 7H,13-14H2,(H2,15,18,19)ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 16736190 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Prontosil (4'-sulfamido-2,4-diaminoazobenceno, estreptocida rojo, prontosil rojo, ruberol [1] ) es un compuesto orgánico , un colorante azo con la fórmula química C 12 H 13 N 5 O 2 S, un derivado de la crisoidina ; más conocido como el primer fármaco antibacteriano del grupo de las sulfonamidas . Tiene un efecto relativamente amplio contra cocos Gram-positivos , pero no contra Enterobacteriaceae . Como uno de los primeros antimicrobianos, el prontosil se usó ampliamente a mediados del siglo XX, pero hoy en día se usa poco debido a la disponibilidad de mejores opciones. El descubrimiento de este fármaco marcó el comienzo de una nueva era en la medicina, mostrando las posibilidades de la quimioterapia antimicrobiana en una era en la que muchos médicos dudaban de su potencial aún sin explotar. En ese momento, los desinfectantes y antisépticos se usaban ampliamente para el cuidado tópico de heridas, pero había muy pocos antimicrobianos que pudieran usarse de manera segura dentro de los organismos vivos. Los antibióticos , de los que dependemos en gran medida hoy en día, aún no existían.
Prontosil fue descubierto en 1932 por un grupo de investigadores de la empresa Bayer del conglomerado IG Farben en Alemania, liderados por Gerhard Domagk .
Historia
En la década de 1930, el prontosilo fue sintetizado por químicos alemanes como un derivado de la crisoidina , que se diferencia de ella en el grupo sulfamida (—SO 2 NH 2 ) en el anillo bencénico en la posición para relativa al grupo azo, ya que en ese momento se había demostrado en otros estudios que la introducción de estos grupos en los colorantes azoicos aumenta la resistencia al teñir lana [2] .
Propiedades
Polvo rojo oscuro. Punto de fusión 242-251 °C. Soluble en agua caliente y metanol [1] .
Conseguir
Obtenido a partir de sulfanilamida (estreptocida blanco) por diazotización y acoplamiento azoico con 1,3-fenilendiamina [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 Berkenheim, 1942 , pág. 135-136.
- ↑ Goodman, 1977 , pág. 132-133.
Literatura
- Taller Berkengeim A.M. sobre sustancias aromáticas y medicinales sintéticas y fotorreactivos. - M., L.: Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1942.
- Goodman M., Morehouse F. Moléculas orgánicas en acción. — M .: Mir, 1977.
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