Sulfanilamida | |
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Compuesto químico | |
IUPAC | 4-aminobencenosulfonamida |
Fórmula bruta | C 6 H 8 N 2 O 2 S |
Masa molar | 172,20 g/mol |
CAS | 63-74-1 |
PubChem | 5333 |
banco de drogas | APRD00438 |
Compuesto | |
Clasificación | |
ATX | J01EB06 , D06BA05 |
Otros nombres | |
estreptocida | |
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La sulfanilamida ( del lat. sulfanilamida ) es un fármaco antibacteriano del grupo de las sulfonamidas , también conocido como estreptocida . Polvo blanco o casi blanco cristalino fino de sabor ligeramente amargo.
Ligeramente soluble en agua fría, fácilmente soluble en agua hirviendo, ácido clorhídrico diluido, soluciones de álcalis cáusticos y acetona, moderadamente soluble en alcohol, prácticamente insoluble en éter y cloroformo; peso molar (masa) 172,21; t° cuadrados 164-167° [1] .
El efecto antibacteriano de la sustancia fue descubierto por el científico alemán Gerhard Domagk durante la continuación de la investigación de Joseph Klarer y Fritz Mietzsch, que, a su vez, se basó en el trabajo de Paul Ehrlich sobre el uso de colorantes (principal producto de IG Farben ) como antibióticos.
La sulfanilamida se obtuvo por primera vez en 1908 cuando se intentaba sintetizar un buen colorante para materiales textiles, relacionado con el conocido colorante anilina . Veinte años más tarde, sobre esta base, se sintetizó el colorante azo prontosil , en el que se descubrió una fuerte actividad contra los estreptococos . Sin embargo, más tarde resultó que se descompone en el cuerpo con la formación de sulfanilamida, y es la sulfanilamida la que tiene un efecto antimicrobiano. Prontosil se denominó estreptocida rojo y sulfanilamida se denominó estreptocida blanco. Era un estreptocida blanco que se usaba ampliamente en medicina [2] .
La sulfanilamida (estreptocida) es uno de los primeros representantes de los agentes quimioterapéuticos del grupo de las sulfonamidas. Tiene un amplio espectro de actividad antimicrobiana. Activo contra cocos patógenos , Escherichia coli , Shigella , Vibrio cholerae , Clostridia , ántrax , difteria , neumonía catarral , peste , así como patógenos de clamidia , actinomicetos , toxoplasmosis . Actúa bacteriostáticamente. El mecanismo de acción está asociado con el antagonismo competitivo con el ácido para-aminobenzoico y la inhibición competitiva de la enzima dihidropteroato sintetasa. Esto conduce a una interrupción en la síntesis de ácido dihidrofólico y luego tetrahidrofólico y, como resultado, a una interrupción en la síntesis de ácidos nucleicos.
Enfermedades infecciosas e inflamatorias causadas por microorganismos sensibles al fármaco, entre ellas: amigdalitis , bronquitis , erisipela , cistitis , pielitis , enterocolitis , enfermedades infecciosas de la piel y mucosas.
Infecciones de la piel, vías respiratorias, órganos otorrinolaringológicos, vías urinarias, infecciones de heridas (prevención y tratamiento). Desde 2008, no se produce ni vende en forma de tabletas en el territorio de la Federación Rusa (la liberación se realiza como polvos para uso externo y ungüentos - Linimento ) [3] .
Insuficiencia renal severa, enfermedades de la sangre, deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa, nefrosis, nefritis, porfiria aguda, enfermedad de Graves, I y II trimestres del embarazo, lactancia, hipersensibilidad a las sulfonamidas.
Náuseas, vómitos, diarrea , reacciones alérgicas en la piel. En raras ocasiones - reacciones nefrotóxicas (muy probablemente en pacientes con insuficiencia renal); eosinofilia , trombocitopenia, leucopenia, hipoprotrombinemia, agranulocitosis. En casos aislados: visión borrosa, dolor de cabeza, mareos, neuritis periférica , hipotiroidismo , ataxia , angioedema.
Localmente, externamente, aplicado directamente sobre la superficie afectada (en forma de polvo para uso externo) o untado (en forma de ungüento al 10% o linimento al 5%) en una servilleta de gasa; los apósitos se hacen en 1-2 días.
Para heridas profundas, se introducen de 5 a 15 gramos de polvo para uso externo en la cavidad de la herida.
Con el tratamiento a largo plazo, se recomienda el control sistemático del cuadro sanguíneo, la función renal y hepática. El medicamento debe administrarse con precaución en caso de insuficiencia renal. Durante el período de tratamiento, es necesario aumentar la cantidad de líquido consumido. Si ocurren reacciones de hipersensibilidad, el medicamento debe suspenderse.
La historia del descubrimiento del estreptocida se presentó en la historia "Premio Nobel" del escritor Svyatoslav Loginov .
Sulfonamidas y trimetoprim ( J01E ) | |
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Trimetoprima y sus derivados |
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Sulfonamidas de acción corta |
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Sulfonamidas de acción intermedia |
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Sulfonamidas de acción prolongada |
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Sulfonamidas en combinación con trimetoprima y sus derivados | Cotrimoxazol (sulfametoxazol + trimetoprima) |
Los datos sobre medicamentos se proporcionan de acuerdo con el registro de medicamentos registrados y TKFS con fecha 15/10/2008 (* - el medicamento está retirado de la circulación) Búsqueda en la base de datos de medicamentos . Institución Estatal Federal NTs ESMP de Roszdravnadzor de la Federación Rusa (28 de octubre de 2008). Recuperado: 5 de noviembre de 2008. |