| tiazol | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 3 H 3 SN |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 85,13 g/ mol |
| Densidad | 1,198 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -33°C [1] |
| • hirviendo | 117-118°C |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.5969 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 288-47-1 |
| PubChem | 9256 |
| registro Número EINECS | 206-021-3 |
| SONRISAS | C1=CSC=N1 |
| InChI | PulgI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3HFZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 43732 |
| ChemSpider | 8899 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
El tiazol es un compuesto heterocíclico, un análogo del tiofeno , que contiene en lugar de un grupo CH en la posición 3 un átomo de nitrógeno .
El tiazol es un líquido incoloro con olor a piridina . El tiazol es soluble en agua y en disolventes orgánicos.
Al igual que otras moléculas de azol , la molécula de tiazol tiene un sistema de electrones 6π heteroaromático. De acuerdo con sus propiedades químicas, el tiazol se acerca a la piridina y al tiofeno. El tiazol entra en reacciones de sustitución electrofílica , pero su reactividad se reduce debido a la N-protonación o la formación de complejos con ácidos de Lewis. Sin embargo, en ausencia de ácidos de Lewis, las reacciones de sustitución electrofílica, en particular, la nitración en anhídrido acético y la bromación en benceno , van a la posición 5 por el mecanismo de formación del complejo σ. En este caso, la reactividad decrece en la serie 5-> 2-> 4 posiciones.
También es posible que las reacciones se desarrollen de acuerdo con el mecanismo de iluro, por ejemplo, reacción de intercambio de isótopos :
El tiazol también participa en las reacciones de sustitución nucleófila . La sustitución más sencilla va a la posición 2 según el mecanismo de reacción de Chichibabin , por ejemplo, la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo amino y las reacciones de metalación.
La oxidación del tiazol procede en el átomo de nitrógeno para formar N-óxidos . El tiazol es resistente a los agentes reductores, incluido el hidrógeno, en el momento del aislamiento y en presencia de catalizadores. Al mismo tiempo, reacciona con agentes reductores fuertes: el níquel Raney destruye la molécula de tiazol con desulfuración y la formación de compuestos alifáticos, y el borohidruro de sodio NaBH 4 lo convierte en tetrahidrotiazol.
La síntesis de tiazol y sus derivados se realiza a partir de aminotioles y de tioamidas según el esquema general:
Algunos derivados de tiazol son fármacos: 2-sulfanilamidotiazol ( norsulfazol ) y 2-(N-o-carboxibenzoilsulfanil)amidotiazol (ftalazol ) . El ciclo de la tiazolidina es un fragmento estructural de la molécula de penicilina y sus análogos semisintéticos. El ciclo del tiazol es parte de la tiamina .
Algunos derivados de tiazol coloreados son colorantes.