El urushiol es una mezcla aceitosa orgánica de toxinas que se encuentra en plantas de la familia Sumacaceae , especialmente en plantas del género Toxicodendron . Provoca una reacción cutánea alérgica inducida ( independiente de proteínas ) al contacto , [1] conocida como " dermatitis de contacto con urushiol ". Las toxinas son catecoles sustituidos con alquilo .
El nombre de la sustancia proviene de la palabra japonesa urushi , que significa laca , producida en el este de Asia a partir de la savia del árbol kiurushi ( árbol de la laca ). Cuando el urushiol se oxida y polimeriza en la savia del árbol en presencia de humedad, se forma una laca dura , que se utiliza para la producción de productos de laca tradicionales chinos y japoneses .
El urushiol es un líquido amarillo con un punto de ebullición de 200-210°C. Es soluble en alcohol y éter dietílico , pero prácticamente insoluble en agua .
Químicamente, el urushiol es una mezcla de varios compuestos orgánicos similares . Cada uno de ellos contiene catecol sustituido con una cadena alquílica de 15 a 17 átomos de carbono. El grupo alquilo puede estar saturado o insaturado; El aceite de urushiol es una mezcla de moléculas saturadas e insaturadas.
La composición de la mezcla varía según el tipo de planta. Mientras que la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen principalmente pirocatequinas con cadenas laterales C 17 [2] , la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen pirocatequinas con cadenas laterales C 15 .
Una reacción alérgica depende del grado de instauración de las cadenas alquílicas. Menos de la mitad de las personas son alérgicas al urushiol saturado, pero más del 90 % son alérgicas al urushiol que contiene al menos dos enlaces dobles insaturados.
| R = (CH 2 ) 14 CH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 5 CH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 2 CH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH=CHCH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH 2 y otros |