| ácido fenilpirúvico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
ácido 2-oxo-3-fenilpropiónico |
| química fórmula | C 9 H 8 O 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 164,1592 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 156-06-9 |
| PubChem | 997 |
| registro Número EINECS | 205-847-1 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12)BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30851 |
| ChemSpider | 972 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido fenilpirúvico , también conocido como fenilpiruvato en su forma aniónica, es el α-cetoácido aromático graso más simple , cristales incoloros con un olor característico.
En la naturaleza, la síntesis de fenilpiruvato se lleva a cabo a través de las etapas de formación de shikimato , corismato , prefenato . El fenilpiruvato es sintetizado de novo por microorganismos , hongos y plantas . El fenilpiruvato está metabólicamente estrechamente relacionado con los aminoácidos proteinogénicos fenilalanina y tirosina . La biosíntesis del fenilpiruvato se analiza con más detalle en el artículo Vía del shikimato .
La síntesis en laboratorio del ácido fenilpirúvico se basa en la hidrólisis del ácido α-acetilaminocinámico, obtenido a su vez [1] por la hidrólisis de la azlactona formada en la reacción de Erlenmeyer a partir de acetilglicina y benzaldehído [2] .
El ácido fenilpirúvico también se obtiene del cloruro de bencilo . El método se basa en la interacción del cloruro de bencilo con éter malónico o con monóxido de carbono (II) y agua en presencia de un catalizador.
El ácido fenilpirúvico en humanos y animales está en equilibrio con el aminoácido fenilalanina . Normalmente, el exceso de fenilalanina se convierte predominantemente en tirosina . Con la ausencia congénita (o disminución de la actividad) de la enzima fenilalanina hidroxilasa (fenilalanina-4-monooxigenasa, EC 1.14.16.1), que hidroxila la fenilalanina a tirosina, la transaminación con la formación de ácido fenilpirúvico se convierte en la vía principal del metabolismo de la fenilalanina. Esto conduce a una alteración de la mielinización de las fibras nerviosas y a la demencia ( fenilcetonuria ).
Con el cloruro férrico en solución acuosa forma un complejo azul verdoso, esta reacción se utiliza para determinar ácido fenilpirúvico en orina con fenilcetonuria (test de Felling).