Fenolftaleína
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
4,4'-Dioxiftalofenona |
| nombres tradicionales | fenolftaleína, purga |
| química fórmula | C 20 H 14 O 4 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 318,31 g/ mol |
| Densidad | 1,3 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 277-279°C [1] |
| • hirviendo | 557,8 ºC [2] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 77-09-8 |
| PubChem | 4764 |
| registro Número EINECS | 201-004-7 |
| SONRISAS | Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4 |
| InChI | InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3- 17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22HKJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34914 |
| ChemSpider | 4600 |
| La seguridad | |
| Carácter breve. peligro (H) | H315 , H350 , H341 , H361 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P201 , P281 , P308+P313 |
| palabra clave | ¡PELIGROSO! |
| Pictogramas SGA |
  |
| NFPA 704 |
3
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
| fenolftaleína | |
|---|---|
| ( indicador de pH ) | |
| límite inferior | Limite superior |
| pH 0 | pH 8,2 |
| naranja | no |
| fenolftaleína | |
|---|---|
| ( indicador de pH ) | |
| límite inferior | Limite superior |
| pH 8,2 | pH 11 |
| no | magenta |
| fenolftaleína | |
|---|---|
| ( indicador de pH ) | |
| límite inferior | Limite superior |
| pH 11 | pH 12 |
| magenta | no |
La fenolftaleína ( 4,4'-dioxiftalofenona o 3,3-bis-(4-hidroxifenil)ftalida ) es un colorante de trifenilmetano, un indicador ácido-base que cambia de color de incoloro (a pH < 8,2) a rojo violeta , "carmesí". » (en alcalino). A pH>12, el indicador se vuelve incoloro nuevamente.
La sustancia es un cristal incoloro o ligeramente amarillento en forma de diamante , poco soluble en agua, pero bien en alcohol y éter dietílico . La fenolftaleína no tiene un sabor perceptible, pero tiene un olor específico.
Síntesis
Sintetizado por condensación de fenol y anhídrido ftálico a 105-110 °C en presencia de ZnCl 2 o ácido sulfúrico concentrado .
Propiedades químicas
Cuando la fenolftaleína se fusiona con NaOH, se forma 4,4'-dihidroxibenzofenona, cuando se calienta con conc. H 2 SO 4 - fenol y 2-hidroxiantraquinona.
Aplicación
Como indicador
La fenolftaleína cambia de color dependiendo del nivel de pH del medio [3] . Puede existir en varias formas, que se transforman entre sí cuando cambia la acidez.
| La forma | H 2 pulg | En | en 2− | En (OH) 3- |
|---|---|---|---|---|
| Estructura | ||||
| pH | <-1 | 0-7 | 8-10 | 12-14 |
| Reacción del entorno | fuertemente ácido | ligeramente ácido y neutro | alcalino | altamente alcalino |
| Color | Naranja | Incoloro | rosa o magenta | Incoloro |
| Modelo | ||||
| Imagen |
Se utiliza en química analítica cuando se titulan soluciones acuosas (usando una solución en etanol ).
Aplicaciones médicas
Antes del descubrimiento de ciertas propiedades pro- cancerígenas , la fenolftaleína se usó en medicina como laxante (purga) durante más de siglo y medio, aunque tiene propiedades acumulativas y puede irritar los riñones y el corazón.
Reglas mnemotécnicas
Para memorizar el color de la fenolftaleína en un ambiente alcalino (si se usa como indicador), existen reglas mnemotécnicas :
Fenolftaleico - carmesí en álcalis
, pero a pesar de esto, en ácidos es incoloro.
Entrar en ácido para los demás es un fracaso,
pero aguantará sin suspiros, sin llorar.
Pero en los álcalis de la fenolftaleína
, no vendrá vida, ¡sino frambuesas sólidas!
¡Más brillante que el color de todas las frambuesas es nuestra fenolftaleína!
Véase también
Literatura
- Bates R., Determinación de pH. Teoría y práctica, trad. del inglés, 2ª ed., L., 1972, p. 126.
- Enciclopedia Química; en 5 toneladas; v.5 Tri-Yatr; edición Zefirov NS; M.: Gran Enciclopedia Rusa, 1998.-783s; enfermo.
Notas
- ↑ Fenolftaleína // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1998. - V. 5: Triptófano - Iatroquímica. - S. [74] (stb. 139-140). — 783 pág. — 10.000 copias. — ISBN 5-85270-310-9 .
- ↑ https://www.chemenu.com/products/CM157263
- ↑ La tabla muestra los límites aproximados de la existencia de modificaciones estructurales. Los límites exactos de la transición de color se muestran en los cuadros de información de la derecha.