Anhídrido ftálico

anhídrido ftálico
General
química fórmula C 8 H 4 O 3
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 148,12 g/ mol
Densidad 1,527 g/cm³
Energía de ionización 10 ± 1 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 130,85°C
 •  hirviendo 284.0°C
 •  parpadea 75-140°C
Límites explosivos 1,7 ± 0,1% vol. [1]
Presion de vapor 0,0015 ± 0,0001 mmHg [una]
Clasificación
registro número CAS 85-44-9
PubChem
registro Número EINECS 201-607-5
SONRISAS   C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
InChI   InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4HLGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
RTECS TI3150000
CHEBI 36605
ChemSpider
La seguridad
LD 50 145 mg/kg (ratones, oral)
Toxicidad irritante
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 3 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El anhídrido ftálico  es el anhídrido del ácido o -ftálico .

Propiedades físicas y químicas

El anhídrido ftálico son cristales incoloros, prácticamente insolubles en agua, escasamente solubles en disolventes orgánicos.

Muestra las propiedades de los compuestos aromáticos. Con alcoholes, cuando se calienta en presencia de ácido sulfúrico, forma mono y diésteres complejos, con alcoholes polihídricos - poliésteres ( resinas alquídicas ). Cuando se clora al anillo de benceno, forma anhídrido tetracloroftálico, un monómero para la producción de resinas autoextinguibles. Tras la cloración del grupo anhídrido, por ejemplo, bajo la acción del pentacloruro de fósforo PCl 5 , se obtiene dicloruro de ftaloílo C 6 H 4 (COCl) 2

Conseguir

El anhídrido ftálico se obtiene por oxidación catalítica de naftaleno , así como de ortoxileno , con aire en fase gaseosa.

Aplicación

El anhídrido ftálico es el reactivo de partida para la obtención de diversos derivados del ácido ftálico: sus ésteres , ftalimida , ftalonitrilo , etc. Por condensación del anhídrido ftálico con fenoles , por ejemplo, fenolftaleína , se sintetizan diversos colorantes . El anhídrido ftálico es una materia prima para la producción de resinas gliftálicas y pentaftálicas y colorantes derivados de la fluoresceína , la rodamina y la antraquinona , fármacos como el ftalazol y la fenilina .

Seguridad

El anhídrido ftálico es venenoso , irrita la piel y las membranas mucosas de los ojos y la nariz, y contribuye al asma bronquial. LD 50 145 mg/kg (ratones, oral); MPC 1 mg/m 3 , MPC (en agua) 0,5 mg/l.

Notas

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0512.html

Literatura