Fluoresceína
| fluoresceína | |
|---|---|
| | |
| General | |
| química fórmula | C 20 H 12 O 5 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 332,306 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 320°C [1] |
| • descomposición | 290°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | poco soluble |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 2321-07-5 |
| PubChem | 16850 |
| registro Número EINECS | 219-031-8 |
| SONRISAS | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O |
| InChI | InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2- 1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22HGNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 31624 |
| ChemSpider | 15968 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La fluoresceína (dioxifluorano) es un compuesto orgánico de fórmula química C 20 H 12 O 5 , perteneciente al grupo de los colorantes xantenos , que forma parte de la clase de los colorantes trifenilmetano . Tiene la apariencia de cristales de color rojo anaranjado, poco solubles en agua, con la formación de una solución que emite fluorescencia verde. Se utiliza para obtener otros colorantes xantenos, así como indicador ácido-base y de adsorción.
La uranina es la sal disódica de la fluoresceína, que tiene una mejor solubilidad en agua que la fluoresceína.
Propiedades
Cristales de color rojo o rojo anaranjado, solubles en ácido acético glacial, en etanol y éter hirviendo , soluciones alcalinas acuosas , poco solubles en agua. Se descompone a 290 °C [2] [3] .
En soluciones acuosas, existe como una mezcla (1:1) de formas bencenoide y quinoide y tiene una fuerte fluorescencia amarillo verdosa (de ahí el nombre). La intensidad de la fluorescencia es muchas veces mayor cuando se disuelve en disolventes orgánicos dimetilsulfóxido (dimexida) o dimetilformamida.
El reactivo se produce tanto en forma de base como en forma de sal disódica: uranina. La uranina tiene la apariencia de cristales de color rojo anaranjado, solubles en agua y poco solubles en alcohol [2] .
Conseguir
La fluoresceína se obtiene por condensación de anhídrido ftálico con resorcinol en presencia de cloruro de zinc . La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 175–195 °C [2] :
Aplicación
La fluoresceína pertenece al grupo de colorantes de triarilmetano (xanteno); tiñe la seda y la lana de amarillo . Sin embargo, no se utiliza en la industria textil debido a la baja resistencia de las manchas. La fluoresceína se usa ampliamente para teñir champús, espumas y sales de baño, agua en acuarios y embalses, y otros fines decorativos. A menudo, se cose en la tela de los chalecos salvavidas: cuando un chaleco de este tipo ingresa al agua, se forma una enorme mancha verde brillante, que es claramente visible desde el avión. En química analítica, la fluoresceína se utiliza como indicador ácido-base luminiscente (intervalo de transición - 4,0-5,0) [4] . En bioquímica y biología molecular, los derivados de isotiocianato de fluoresceína ( FITC, isotiocianato de fluoresceína ) se utilizan como colorantes biológicos para la determinación de antígenos y anticuerpos . Algunas fluoresceínas sustituidas con halógeno, como las eosinas , también tienen importancia práctica .
La fluoresceína se utiliza en redes de calefacción para detectar fugas. La fluoresceína (su sal disódica, uranina A ) también se usa en hidrología, incluida la karstología, para detectar el movimiento de aguas subterráneas y ríos subterráneos [5] .
Se han creado otros tintes fluorescentes, por ejemplo, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, así como la carboxinaftofluoresceína, junto con Alexa 488, FluoProbes 488 y DyLight 488, se utilizan para diversos experimentos químicos y biológicos que requieren una mayor fotoestabilidad , otros espectrales. características.
En medicina
En la práctica oftalmológica , se utiliza con fines diagnósticos una solución de sal sódica de fluoresceína (para administración intravenosa ) . En Rusia, está incluido en la lista de medicamentos vitales y esenciales .
Véase también
- Fluorescencia en la investigación biológica
- Unidad de fluorescencia relativa normalizada a la intensidad de fluorescencia de uranina
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
- ↑ Hauptmann, Graefe, Remane. Química Orgánica. Por. del alemán / Ed. Potapova V. M. - M. : Química, 1979. - S. 751. - 832 p.
- ↑ Yu. Yu. Lurie. manual de química analítica. M.: Editorial "Química", 1971. 456 p.
- ↑ Lobanov Yu. E. Cuevas de los Urales // Sverdlovsk: Editorial de libros del Ural Medio, 1979. - 175 p.
Literatura
- Fluoresceína: artículo // Diccionario Enciclopédico Químico / Cap. edición Knunyants I. L. - M .: Enciclopedia soviética , 1983. - S. 624. - 792 p.
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