Cianamida
| cianamida | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | CH 2 N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Densidad | 1,28 ± 0,01 g/cm³ [1] |
| Energía de ionización | 10,65 ± 0,01 eV [1] |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 113 ± 1 ℉ [1] y 45 °C [2] |
| • descomposición | 500±1℉ [1] |
| • parpadea | 286±1℉ [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 420-04-2 |
| PubChem | 9864 |
| registro Número EINECS | 206-992-3 |
| SONRISAS | C(#N)N |
| InChI | InChI=1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | GS5950000 |
| CHEBI | 16698 |
| un numero | 2811 |
| ChemSpider | 9480 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
una
cuatro
3 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La cianamida es una sustancia química utilizada en el tratamiento del alcoholismo en forma de solución acuosa, la forma farmacéutica es gotas orales.
Tautómeros y autocondensación
Dado que la cianamida contiene grupos nucleófilos y electrofílicos, puede reaccionar consigo misma. Existe como dos tautómeros , uno de los cuales es (NC)NH 2 y el otro HNCNH (tautómero "diimida"). La forma predominante es (NC)NH 2 , pero en algunas reacciones (p. ej ., sililación ) la forma diimida juega un papel importante .
La cianamida se dimeriza para formar 2-cianoguanidina . Esta reacción se suprime en un ambiente ácido ya bajas temperaturas. Cuando se trimeriza , forma melamina .
Síntesis, reacciones y usos industriales
El principal método de producción industrial es la hidrólisis de la cianamida de calcio , que, a su vez, se obtiene a partir del carburo de calcio mediante la reacción de Franck-Caro .
CaCN 2 + H 2 O + CO 2 → CaCO 3 + H 2 NCNLa transformación se lleva a cabo en suspensión acuosa. Como resultado, la mayoría de las cianamidas comerciales se venden como una solución acuosa.
La reacción principal en la que entra la cianamida es una reacción con ácidos débiles. El agua , el sulfuro de hidrógeno y el seleniuro de hidrógeno reaccionan con la cianamida para dar urea , tiourea y selenourea .
H 2 NCN + H 2 E → H 2 NC(E)NH 2 (E = O, S, Se)Así, la cianamida actúa como agente deshidratante y por tanto puede inducir reacciones de condensación. Los alcoholes , los tioles y las aminas reaccionan de manera similar y forman alquilisoureas, pseudotioureas y guanidinas . El fármaco antiulceroso cimetidina se sintetiza utilizando el mismo principio. Las reacciones basadas en este enfoque utilizan la propiedad de bifuncionalidad de la cianamida para sintetizar heterociclos , incluidos los que son la base para la síntesis de fármacos como el imatinib y los herbicidas amytrol y hexazinon . El medicamento contra la calvicie minoxidil y los medicamentos antihelmínticos albendazol , flubendazol y mebendazol contienen grupos 2-aminoimdazol derivados de la cianamida [3] .
Ecología
La cianamida es un excelente fertilizante porque se hidroliza a urea . Los hongos , como Myrothecium verrucaria , aceleran este proceso utilizando la enzima cianamida hidrotasa . [cuatro]
Medicina
En la Federación Rusa, la cianamida está representada por la droga Midzo . El fármaco Kolme producido anteriormente fue excluido del registro estatal de medicamentos por el Ministerio de Salud de la Federación Rusa el 31 de mayo de 2017.
Disponible como solución oral (60 mg/ml) en viales con dosificador incorporado de 15 ml (0,9 g en cada vial; 1 gota contiene 3 mg de cianamida). Es una solución transparente e incolora con un ligero olor a ácido acético.
Propiedades farmacológicas
La acción del fármaco se basa en el bloqueo de la enzima acetaldehído deshidrogenasa, que interviene en el metabolismo del alcohol etílico. Esto conduce a un aumento en la concentración del metabolito del alcohol etílico, el acetaldehído , lo que provoca sensaciones negativas (rubefacción, náuseas, taquicardia, dificultad para respirar, etc.), que hacen que sea extremadamente desagradable beber alcohol después de tomar la droga. Esto conduce a una aversión refleja condicionada al sabor y olor de las bebidas alcohólicas.
El efecto sensibilizante de la cianamida aparece antes (después de unos 45-60 minutos) y dura menos (unas 12 horas) que el efecto del disulfiram . Además, a diferencia del disulfiram, no tiene su propio efecto hipotónico, no se acumula en el cuerpo y no tiene neuro y hepatotoxicidad.
Reacción al alcohol
Cuando se toma simultáneamente con alcohol, aparecen los siguientes síntomas: hiperemia severa de la piel, "pulsaciones" en la cabeza y el cuello, náuseas, taquicardia , dificultad para respirar, debilidad, visión borrosa, sudoración profusa, dolor en el pecho. En los casos más graves: vómitos, disminución de la presión arterial, depresión respiratoria, estado colaptoideo. La naturaleza y la gravedad de los síntomas dependen de la cantidad de alcohol y drogas consumidas. En casos severos, es necesario llevar a cabo una terapia sintomática dirigida a mantener las funciones de los sistemas respiratorio y cardiovascular, infusión intravenosa de antihistamínicos.
Indicaciones de uso
Se utiliza para tratar pacientes con alcoholismo crónico y prevenir recaídas .
Contraindicaciones
Enfermedad cardíaca severa, enfermedad del tracto respiratorio y renal con función disminuida, enfermedad hepática severa, embarazo, período de lactancia, aumento de la sensibilidad individual a la droga.
Efecto secundario
La droga es generalmente bien tolerada a menos que se consuma alcohol. A veces, son posibles la fatiga, la somnolencia, las erupciones cutáneas, el tinnitus y la leucocitosis transitoria.
Sobredosis
Los síntomas no se describen, posiblemente un aumento de los efectos secundarios. En caso de tomar dosis demasiado altas del medicamento, se recomienda lavar el estómago y prescribir un tratamiento sintomático destinado a mantener las funciones del hígado, la respiración y el sistema cardiovascular, también es necesario controlar el hematocrito y, si es necesario, la sangre. transfusión.
Interacción con otras drogas
Se debe evitar la cianamida junto con metronidazol, isoniazida, fenoína y otros inhibidores de la aldehído deshidrogenasa, que pueden aumentar la reacción con el alcohol. Después de tomar disulfiram, antes de la cita de cianamida, debe haber un descanso de al menos 10 días. La cianamida no es compatible con los medicamentos del grupo de los aldehídos ( productos de paraldehído y cloral).
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0160.html
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Thomas Güthner y Bernd Mertschenk (2006), Cyanamides , Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a08_139.pub2 .
- ↑ Stransky H y Amberger A (1973). "Aislamiento y propiedades de una cianamida hidratasa (EC 4.2.1) de Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenfisiol. 70:74-87.