Cicloheptanona
| cicloheptanona | |||
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| General | |||
| nombres tradicionales | suberón | ||
| química fórmula | C7H12O _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 112,17 g/ mol | ||
| Densidad | 0,949 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -21°C [1] | ||
| • hirviendo | 179-181°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 502-42-1 | ||
| PubChem | 10400 | ||
| registro Número EINECS | 207-937-6 | ||
| SONRISAS | O=C1CCCCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 9971 | ||
| La seguridad | |||
| Carácter breve. peligro (H) | H226 , H302 , H318 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P280 , P305+P351+P338 | ||
| palabra clave | Peligroso | ||
| Pictogramas SGA |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La cicloheptanona (Suberone) es un líquido incoloro con olor a menta, miembro de la clase de cetonas cíclicas .
Históricamente, la primera forma de obtener cicloheptanona fue la destilación en seco a una temperatura de 180 ºС de la sal de calcio del ácido subérico (suberic) (C 8 H 14 O 4 ), por lo que esta cetona obtuvo su nombre trivial - suberon:
En la práctica de laboratorio, la síntesis de suberona generalmente se basa en la ciclohexanona disponible . Tanto la síntesis en una etapa por expansión del anillo de ciclohexanona por tratamiento con diazometano (rendimiento 33–36%), como la síntesis en cuatro etapas, en la que en la primera etapa se lleva a cabo la condensación de ciclohexanona con nitrometano , el 1-( el nitrometil)ciclohexanol se reduce con hidrógeno sobre níquel Raney a 1-(aminometil)ciclohexanol, cuya posterior diazotización conduce a la suberona con un rendimiento del 40-42% [3] .
Reactividad y aplicaciones
La cicloheptanona se puede utilizar para la síntesis de otros compuestos de la serie cicloheptano. Con reducción suave, forma cicloheptanol (C 7 H 13 OH) o alcohol suberónico, con reducción dura - cicloheptano . La acción del aluminio amalgamado sobre el suberon da como resultado la formación de la piña correspondiente . La oxidación de la suberona con ácido nítrico conduce a la escisión del anillo para formar ácido pimélico .
Literatura
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe - 1963
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Sigma- Aldrich MSDS
- ↑ Dauben, HJ Jr.; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, DL; Anderson, A. G. Jr. (1954), Cicloheptanona , Org. sintetizador Vol. 34:19 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221 > ; Col. vol. T. 4: 221