Ácido etilenodiaminotetracético

Ácido etilenodiaminotetracético
General
abreviaturas EDTA, EDTA
química fórmula C 10 H 16 N 2 O 8
Rata. fórmula (HOOCCH 2 ) 2 N(CH 2 ) 2 N(CH 2 COOH) 2
Propiedades físicas
Masa molar 292,2438 g/ mol
Densidad 0,86 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 237-245°C
 • descomposición 237-245°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 1.991 ; _ 2.672 ; _ 6.163 , 10.264 _
Clasificación
registro número CAS 60-00-4
PubChem 6049
registro Número EINECS 200-449-4
SONRISAS   OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChI   InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2, (H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AH4025000
CHEBI 42191
un numero 3077
ChemSpider 5826
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido etilendiaminotetraacético , EDTA (del inglés  EDTA ), complexon II  - compuesto orgánico , ácido carboxílico tetrabásico con la fórmula química (HOOCCH 2 ) 2 N (CH 2 ) 2 N (CH 2 COOH) 2 , polvo cristalino fino blanco, ligeramente soluble en agua, insoluble en la mayoría de los disolventes orgánicos , soluble en álcalis, forma sales de etilendiaminotetraacetato con cationes metálicos. Obtenido por condensación de etilendiamina con ácido monocloroacético [1] [2] .

Aplicación

El EDTA se utiliza en forma de sal disódica dihidratada ( complexon III , Trilon B, Na 2 -EDTA) - en la industria textil, del cuero, del papel, de pinturas y barnices, en la producción de metales, caucho , en cinematografía en color, para suavizar agua. En química analítica , EDTA permite determinar más de 60 elementos. En medicina, el EDTA se usa para eliminar metales radiactivos y tóxicos del cuerpo, para preservar la sangre , etc. En toxicología , las sales de cobalto de EDTA se usan como antídoto para el envenenamiento con ácido cianhídrico o cloruro de cianógeno . En odontología, se utiliza en el tratamiento de endodoncia de los conductos dentales. Para mejorar la eficiencia del conducto radicular, suaviza la dentina superficial . En las tecnologías farmacéuticas, el EDTA se utiliza para mejorar la permeabilidad de los fármacos a través de las membranas mucosas [3] .

También se utiliza en agricultura en forma de fertilizantes (los llamados elementos quelados ). Las plantas absorben bien la forma quelada de los nutrientes, tanto con la alimentación de las raíces como de las hojas. .

En biología molecular , el EDTA se usa en soluciones de almacenamiento de ADN porque inhibe la acción de muchas nucleasas dependientes de metales .

Acción biológica

EDTA exhibe baja toxicidad. Para ratas, la LD 50 es de 2,0 a 2,2 g/kg [4] .

EDTA no afecta la piel y no penetra a través de ella [5] .

En experimentos de laboratorio se constató el efecto citotóxico del EDTA, así como un ligero efecto genotóxico. Se observa que la administración oral de grandes dosis de EDTA conduce a cambios en el sistema reproductivo y el desarrollo general de los animales [5]

En las concentraciones de EDTA utilizadas en cosméticos, no tiene un efecto negativo, los cosméticos con EDTA son seguros para los humanos [5] .

Impacto ambiental

El uso de EDTA es tan amplio que plantea la cuestión de si este contaminante orgánico es persistente. Aunque el EDTA tiene muchas funciones importantes en una variedad de aplicaciones industriales, farmacéuticas y otras, la durabilidad ambiental del EDTA puede causar serios problemas en el medio ambiente. La descomposición de EDTA es lenta. Ocurre principalmente de forma abiótica bajo la influencia de la luz solar. [6]

El proceso más importante para eliminar el EDTA del agua superficial es la fotólisis directa a longitudes de onda inferiores a 400 nm. [7] Muchos complejos EDTA (como el Mg 2+ y el Ca 2+ ) se encuentran naturalmente en exceso y son estables.

Los estudios también muestran que el EDTA tiene un impacto negativo en la fertilidad del suelo y el rendimiento de los cultivos [8] . Dado que el EDTA aumenta la movilidad de los metales pesados, su acción afecta negativamente el estado de la microflora del suelo, lo que a su vez afecta negativamente la fertilidad del suelo.

Por lo general, las plantas casi no absorben los metales pesados ​​que son tóxicos para ellas , pero debido al hecho de que el EDTA realiza la función de un agente de transporte, estos complejos ingresan al cuerpo de la planta y provocan la interrupción de los procesos en las células y, por lo tanto, afectan el crecimiento. y el desarrollo de la planta en su conjunto. En particular, se encontró que como resultado de la ingestión de cantidades excesivas de metales pesados ​​en la planta, se puede producir clorosis , ralentización de los procesos de crecimiento, trastornos metabólicos y disminución de la capacidad de fijación de nitrógeno molecular en las leguminosas. Los metales pesados ​​se acumulan en las plantas, y posteriormente en los productos agrícolas, afectando su calidad [8] .

Véase también

Notas

  1. ↑ Temkina, 1998 .
  2. ↑ BDT, 2017 .
  3. ↑ Peter WJ Morrison, Vitaliy V. Khutoryanskiy. Mejora en la permeabilidad corneal de la riboflavina usando compuestos secuestrantes de calcio  // International Journal of Pharmaceutics. - T. 472 , n. 1-2 . - S. 56-64 . -doi : 10.1016/ j.ijpharm.2014.06.007 .
  4. ↑ Hart, J. Roger (2005), Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados , DOI 10.1002/14356007.a10_095 
  5. ↑ 1 2 3 Lanigan, RS Informe final sobre la evaluación de seguridad de EDTA, EDTA cálcico disódico, EDTA diamónico, EDTA dipotásico, EDTA disódico, TEA-EDTA, EDTA tetrasódico, EDTA tripotásico, EDTA trisódico, HEDTA y HEDTA trisódico: [inglés ] ] . ]  / RS Lanigan, TA Yamarik // Revista Internacional de Toxicología. - 2002. - vol. 21 suplemento 2, núm. 5.- Pág. 95-142. -doi : 10.1080/ 10915810290096522 . — PMID 12396676 .
  6. ↑ Bucheli-Witschel, M. & Egli, T. (2001), DAB: Destino ambiental y degradación microbiana de los ácidos aminopolicarboxílicos , FEMS Microbiology Reviews , volumen 25(1): 69–106, PMID 11152941 , DOI 10.1111/j.1574 -6976.2001.tb00572.x 
  7. ↑ Kari, FG (1994), Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) bajo spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus , Instituto Federal Suizo de Tecnología , DOI 10.3929/ethz-a-000959265 
  8. ↑ 1 2 Samusenko, 2019 .

Literatura

Enlaces

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