Nitrato de etilo

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nitrato de etilo
General

Nombre sistemático		 nitrato de etilo, nitrato de etilo
química fórmula Fórmula bruta (sistema Hill) C 2 H 5 NO 3 Fórmula de texto: C 2 H 5 ONO 2
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 91,066 g/ mol
Densidad d 20 4 \u003d 1.1084 g / cm 3 [1] , 1.1076 g / cm 3 [3]  g / cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -94,6 [1] °C, -102 [2]  °C
 •  hirviendo 87,2 °C [1]  °C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 1,3 35 3,09 55 fl. sp.: ef.
Rotación 1.385221.5 [ 1] °
Clasificación
registro número CAS 625-58-1
PubChem 12259
registro Número EINECS 210-903-3
SONRISAS   CCO[N+](=O)[O-]
InChI   InChi=1S/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 11756
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 2 cuatro
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Nitrato de etilo ( nitrato de etilo, éster etílico nítrico, nitrato de etilo, éster etílico de ácido nítrico) - C 2 H 5 O N O 2 , un éster de etanol y ácido nítrico , un representante típico de la clase de ésteres. Se utiliza en síntesis orgánica como agente nitrante, incluso para la producción de fármacos y colorantes.

Propiedades físicas

Líquido incoloro, fácilmente móvil con un olor agradable, Тmelt −94,6 C, (74,35 °[1]87,2 °Cbp, Т[2], −102 °C[1]°C alcohol metílico 57 % nitrato de etilo 43 %), d 20 4 1,1084 g/cm 3 [1] , 1,1076 g/cm 3 [3] n 20 D 1,3852 [1] ΔH muestra -499,5 kcal/kg [2] . El nitrato de etilo es poco soluble en agua (1,3 g/100 ml a 35 °C y 3,09 g/100 ml a 55 °C) [insertar enlace] , bueno en alcohol y en la mayoría de los disolventes orgánicos , forma mezclas azeotrópicas (con 22 % de agua T pb 74,35 °C, con 57 % de metanol T pb 61,77 °C) [insertar enlace]

Propiedades químicas

En un ambiente ácido y alcalino, el nitrato de etilo se hidroliza fácilmente para formar alcohol etílico. En presencia de bases, el nitrato de etilo es capaz de nitrar aminas , compuestos aromáticos y alifáticos que contienen grupos CH 2 activos , y también puede actuar como agente alquilante para aminas, sulfuros, azidas y algunos otros compuestos [1,3] . La reducción de nitrato de etilo con varios reactivos, como FeCl 2 , LiAlH 4 , N 2 H 4 y algunos otros, conduce a la formación de etanol con altos rendimientos [3] .

Acción fisiológica

La acción del nitrato de etilo es similar a la de otros ésteres del ácido nítrico ( nitroglicerina , erinita , mononitroisosorbida) y del ácido nitroso , como el nitrito de amilo . Se descompone en el cuerpo a NO , que cataliza la liberación de monofosfato de guanosina cíclico , que es un vasodilatador, por lo que el nitrato de etilo, al igual que otros nitratos y nitritos , tiene un efecto vasodilatador, principalmente en las venas. Esto provoca dolores de cabeza y taquicardia en quienes trabajan con tales sustancias. El nitrato de etilo también es tóxico, capaz de oxidar la hemoglobina a metahemoglobina, causando dolor de cabeza, mareos y palpitaciones [1,3] .

Características explosivas

El nitrato de etilo es explosivo, la velocidad de detonación es de 5800 m/s (a una densidad de 1,1 g/cm 3 ) [2] . Expansión en una bomba de plomo 420 cm 3 /10 g [2] , 345 ml [insertar enlace] , calor de explosión (H 2 O l ) 993 [2]kcal/kg PETN PETN . El nitrato de etilo es capaz de explotar al entrar en contacto con metales alcalinos, forma fácilmente mezclas explosivas con el aire a temperatura ambiente, CPV inferior al 3,8 % [1,2] .

Conseguir

1. Se hierven 200 g de ácido nítrico puro (1.4) con 2 g de nitrato de urea, se enfrían y se mezclan con 150 g de alcohol absoluto. Después de añadir 50 g de nitrato de urea, se destilan aproximadamente 2/3 del líquido al baño maría, se añade gota a gota a la destilación un volumen de una mezcla de 4 partes de ácido nítrico hervido con 1% de urea y 3 partes de alcohol. matraz, igual al volumen destilado. Con la cantidad de urea indicada se pueden obtener 2-3 kg de nitrato de etilo. El producto se aísla con agua, se seca sobre cloruro cálcico y se destila al baño maría. Punto de ebullición 86 °C [4]


Fuentes

 nitratos organicos