nitrato de acetilo | |
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General | |
química fórmula | C₂H₃NO₄ |
Propiedades físicas | |
Estado | líquido |
Masa molar | 105,05 g/ mol |
Densidad | 1,24 g/cm³ |
Propiedades termales | |
T. kip. | 22 °C/70 mmHg Arte. |
Clasificación | |
número CAS | 591-09-3 |
PubChem | 11557 |
ChemSpider | 11069 |
SONRISAS | |
CC(=O)O[N+](=O)[O-] | |
InChI | |
InChI=1S/C2H3NO4/c1-2(4)7-3(5)6/h1H3 | |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
El nitrato de acetilo es un líquido móvil incoloro con la fórmula , un reactivo en las reacciones de nitración [1] .
Por lo general, el nitrato de acetilo se prepara agregando lentamente ácido nítrico concentrado al anhídrido acético frío . Otros métodos incluyen la disolución de óxido nítrico (V) en anhídrido acético, la reacción de ácido nítrico y cetena, y la síntesis in situ a partir de cloruro de acetilo y nitrato de plata en acetonitrilo [1] .
El nitrato de acetilo se usa generalmente como una mezcla de ácido nítrico y anhídrido acético. En forma libre, cuando se calienta, es inestable y propenso a la explosión (por encima de 100 °C). Puede explotar en solución a temperaturas superiores a 60 °C. El aislamiento o la destilación solo es posible bajo estrictas medidas de seguridad. El nitrato de acetilo es soluble en solventes orgánicos comunes [1] [2] .
El nitrato de acetilo encuentra aplicación en la síntesis orgánica , en particular, en la nitración de compuestos aromáticos y algunos no aromáticos, en la síntesis de 2-nitroacetatos, así como en la oxidación de sulfuros orgánicos a sulfóxidos [1] .
En las reacciones de sustitución electrofílica, el nitrato de acetilo se manifiesta como una fuente de cationes de nitronio . Entonces, al interactuar con tolueno y bifenilo , da los correspondientes compuestos orto- y para - nitro, y en reacciones con naftaleno y pireno , 1-nitro derivados. El nitrato de acetilo también es capaz de nitrar compuestos de carbonilo en forma de enol , por ejemplo, el éster acetoacético se nitra en la unidad de metileno activada [1] .
El nitrato de acetilo se agrega al doble enlace de los alquenos simples para dar 2-nitroacetatos [1] .
El nitrato de acetilo también convierte los alcoholes en los correspondientes nitratos y las aminas terciarias en nitrosaminas . Con los sulfuros orgánicos, el nitrato de acetilo reacciona muy rápidamente, dando casi cuantitativamente sulfóxidos, y no se observa oxidación adicional a sulfonas incluso con un exceso de reactivo [1] .
nitratos organicos | ||
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