Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético

Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético

General

Nombre sistemático		 Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
abreviaturas 2,4,5-T
química fórmula C 8 H 5 Cl 3 O 3
Propiedades físicas
Estado Sólido cristalino blanquecino a amarillo
Masa molar 255,48 g/ mol
Densidad 1,80 g/cm3 a 20 °C [1 ]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 154-158°C
 •  hirviendo se descompone [2]  °C
Presion de vapor 1 x 10 -7 mm. rt. Arte. [2]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 278 mg L - 1 a 20 °C [1]
Clasificación
registro número CAS 93-76-5
PubChem 1480
registro Número EINECS 202-273-3
SONRISAS   C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N
RTECS AJ8400000
CHEBI 27903
ChemSpider 1435
La seguridad
Concentración límite

NNIO : 10 mg m −3 [1]

  • Suiza: 5 mg m- 3 (medido como polvo respirable) [3]
LD 50

381 mg/kg (conejillo de Indias, oral)

  • 300 mg/kg (rata, oral)
  • 425 mg/kg (hámster, oral)
  • 242 mg/kg (ratón, oral) [4]
Frases de riesgo (R) R22 R36/37/38 R50/53
Frases de seguridad (S) (S2) S24 S60 S61
Carácter breve. peligro (H) H302 , H315 , H319 , H335 , H410
medidas de precaución. (PAGS) P261 , P273 , P305+351+338 , P501
Pictogramas SGA Pictograma "Signo de exclamación" del sistema CGSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (abreviado como 2,4,5-T ) es una auxina sintética derivada del ácido fenoxiacético. Ya tóxico por derecho propio, el 2,4,5-T se contaminó durante el proceso de fabricación con trazas de 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (2,3,7,8-TCDD), un carcinógeno y pesticida con efectos ambientales a largo plazo. Utilizado como defoliante durante la Guerra de Vietnam .

Historia

2,4,5-T salió al mercado en 1948. Durante su fabricación ocurrieron graves accidentes con la liberación de dioxinas . Un accidente industrial en una planta de fabricación de Monsanto en Nitro en 1949 expuso a 120 trabajadores a la mezcla de reacción y sufrieron cloracné Otro incidente grave ocurrió en 1952 en la planta de Boehringer Ingelheim en Hamburg Moorfleet, donde otros 30 trabajadores enfermaron de cloracné. En una investigación para optimizar la síntesis de 2,4,5-T en 1968, un recipiente de reacción explotó en el laboratorio británico de Coalite Chemicals, matando a un trabajador [5] .

Durante la Guerra de Vietnam, el 2,4,5-T, en parte en forma de éter isopropílico y n - butílico, se usó como ingrediente activo en el Agente Naranja , el Agente Verde , el Agente Rosa y el Agente Púrpura . Estas mezclas contenían entre 0,02 y 15 mg/kg de 2,3,7,8-TCDD como contaminación , que estaba allí debido a la imperfección de la tecnología para la producción del ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético. La cantidad de 2,3,7,8-TCDD consumida durante la Guerra de Vietnam se estima en 166 kg [6] .

Entre 1971 y 1974, una empresa especializada en Missouri manejó mal el residuo aceitoso de la producción de 2,4,5-T. En lugar de desecharlo más, lo rociaron en las pistas de carreras para retener el polvo. Los caballos son muy sensibles a las dioxinas, más de 50 animales murieron. El resto de la mezcla se roció en las calles de Times Beach. Durante una inundación en 1982, las aceras tratadas con residuos aceitosos fueron arrastradas hacia las casas. La población fue evacuada y el estado compró una parte importante de la tierra [5] .

Principio de acción y aplicación

El 2,4,5-T, al igual que su ácido 2,4-diclorofenoxiacético relacionado, es un análogo sintético de las hormonas vegetales del grupo de las auxinas . Provocan un crecimiento excesivo, lo que conduce a la muerte de la planta. .

En las décadas de 1970 y 1980, el 2,4,5-T, bajo el nombre comercial de Tormona, se utilizó contra plantas leñosas para la llamada limpieza en silvicultura. En combinación con otros herbicidas, también se utiliza en cereales , pastos y céspedes. Se vende comúnmente como un polvo de sales de metales alcalinos o de amonio solubles en agua, y también como ésteres 2,4,5-T en emulsiones concentradas .

En Alemania, el uso de este herbicida está prohibido desde 1988 [1] , así como en Austria y Suiza [7] .

Producción

Para fabricar esta sustancia, se mezclan tetraclorobenceno y 2,4,5-triclorofenol con ácido cloroacético a una temperatura de unos 140 °C , lo que da como resultado la formación de ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético. Si la temperatura aumenta bruscamente en el último paso de la reacción, se forman dioxinas venenosas .

Toxicología

El 2,4,5-T ingresa al cuerpo principalmente a través de la piel o el tracto digestivo. Actúa sobre las mucosas y la piel, irritándolas fuertemente, y este efecto se explica por la presencia de 2,3,7,8-TCDD en la preparación. Después de la ingestión, el estado general de salud empeora. La sustancia daña los sistemas nervioso y cardiovascular. Los voluntarios que tomaron 2,4,5-T en dosis de hasta 5 mg/kg de peso corporal no mostraron síntomas clínicos. Solo informaron un sabor metálico en la boca. En estudios con animales, la dosis semiletal (LD 50 ) fue de 100 mg/kg de peso corporal para perros, 500 mg/kg para ratas y alrededor de 800 mg/kg para ratones [1] . En los estudios de toxicidad crónica, en la mayoría de los casos, no se controló en qué medida el 2,4,5-T estaba contaminado con dioxinas. En experimentos con animales, la exposición crónica provocó daños en el hígado y los riñones. La dosis diaria permitida para humanos se ha fijado en 0,03 mg/kg de peso corporal. No se espera que el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético puro sea teratogénico , mutagénico o cancerígeno [ 1] .

En promedio, el 2,4,5-T contiene alrededor de 10 ppm de dioxinas [5] .

Impactos ambientales

El compuesto se degradó en las plantas después de eliminar el residuo de ácido acético por hidroxilación del anillo de benceno. El tiempo de permanencia en el suelo después de aplicar 1,5 kg de 2,4,5-T por ha se estima en 2 meses. El herbicida ha sido clasificado como no tóxico para las abejas. Se determinó que la CL 50 para la trucha arcoíris para los ésteres del fármaco era de 12 mg con una duración de exposición de 24 horas [8] .

Descubrimiento

Para la detección analítica, los residuos del ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se extraen con cloroformo y se convierten mediante purificación del extracto con clorhidrato de piridina en triclorofenol. El triclorofenol resultante se puede cuantificar colorimétricamente por reacción con 4-aminoantipirina y ferricianuro de potasio . Alternativamente, el extracto purificado de 2,4,5-T puede esterificarse con sulfato de dimetilo y determinarse mediante cromatografía de gases [8] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Registro de 2,4,5-triclorfenoxiessigsäure en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA .
  2. ↑ 1 2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #  0583 . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2 de noviembre de 2015.
  4. ↑ 2,4,5-T . Inmediatamente Peligroso para la Vida y la Salud . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). Consultado el 27 de abril de 2017. Archivado desde el original el 8 de junio de 2017.
  5. ↑ 1 2 3 John Emsley. Dioxina, die todlichsten Gifte der Welt? // Parfum, Portwein, PVC…  (Alemán) . - Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - ISBN 3-527-30789-3 .
  6. ↑ Lenoir, D., H. Sandermann. Entstehung und Wirkung von Dioxinen  (alemán)  // Biologie in unserer Zeit. - 1993. - Bd. 23 , núm. 6 _ - S. 363-369 . — ISSN 0045-205X .
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4,5-T Archivado el 17 de agosto de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 8 de agosto de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; abgerufen am 3.
  8. ↑ 1 2 Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Verlag Paul Parey.