| Ácido 3-deshidroquínico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(1 R ,3 R ,4 S )-1,3,4-trihidroxi-5-oxociclohexano-1-ácido carboxílico |
| abreviaturas | DHQ |
| química fórmula | C 7 H 10 O 6 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 190,1507 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 10534-44-8 |
| PubChem | 439351 |
| SONRISAS | C1[C@H]([C@@H](C(=O)C[C@]1(C(=O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13.6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3.5.8.10.13H,1-2H2,(H ,11,12) /t3-,5+,7-/m1/s1WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N |
| CHEBI | 17947 |
| ChemSpider | 388474 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido 3- deshidroquínico ( ácido deshidroquínico , también llamado dehidroquinato o deshidroquinato en su forma aniónica , abreviatura en inglés DHQ , según el orden de numeración atómica obsoleto - ácido 5-deshidroquínico ) es un ácido orgánico, el primer compuesto carbocíclico de la ruta del shikimato . En la naturaleza, se han identificado y descrito dos vías diferentes para la formación de deshidroquinato, es decir, existen dos opciones para las etapas iniciales de la vía del shikimato. Como intermediario en la ruta del shikimato, el deshidroquinato es un metabolito primario y sirve como precursor de una gran cantidad de compuestos muy importantes. Además, el deshidroquinato puede ser un precursor en la biosíntesis de micosporinas y algunos otros compuestos.
El ácido dehidroquínico se caracteriza por una estabilidad termodinámica relativamente baja. En soluciones acuosas a 50 °C y pH = 7, el ácido dehidroquínico, así como su producto de deshidratación , el ácido dehidroshikímico , como resultado de las reacciones de deshidratación pasan cuantitativamente al ácido protocatecúico [1] .
El compuesto se aisló por primera vez de cultivos de mutantes auxotróficos de Escherichia coli , y el descubrimiento del nuevo compuesto se informó por primera vez en la 122ª Reunión Nacional de la Sociedad Química Estadounidense en septiembre de 1952 [2] .