N-acetilglucosamina

N-​Acetilglucosamina

General

Nombre sistemático		 N-​[​(2R,3R,4R,5S,6R)​-​2,4,5-​trihidroxi-​6-​​(hidroximetil)​oxan-​3-​il]acetamida
abreviaturas NAG , NAG , GlcNAc
nombres tradicionales N-acetilglucosamina,
2-(acetilamino)-2-desoxi-D-glucosa
química fórmula C 8 H 15 NO 6
Propiedades físicas
Estado sustancia cristalina sólida
Masa molar 221,2078 ± 0,0095 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 211°C
Clasificación
registro número CAS 7512-17-6
PubChem 24139
registro Número EINECS 231-368-2
SONRISAS   O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
InChI   InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CHEBI 28009
ChemSpider 22563
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La N-acetilglucosamina (abbr. NAG , NAG ) es un compuesto orgánico , N-acetil derivado del aminoazúcar glucosamina (glucosa acetamida), uno de los principales componentes del peptidoglicano de la pared celular bacteriana . Es un monómero de quitina . Es un inhibidor de la liberación de elastasa de leucocitos humanos polimorfonucleares (que tienen diferentes tamaños nucleares) (rango de inhibición 8-17 %), sin embargo, es mucho más débil que la inhibición por N-acetil-galactosamina (rango 92-100 %) [1] . Es sintetizado por todos los eucariotas , ya que forma parte de la modificación obligatoria de los oligosacáridos unidos a las proteínas en la zona cis del aparato de Golgi [2] .

Conseguir

La N-acetilglucosamina se obtiene por hidrólisis completa de la quitina (ácida o enzimática ( quitinasa )). También se puede obtener por lisis de la pared celular bacteriana con lisozima .

Propiedades

Es una sustancia sólida cristalina de color blanco o ligeramente blanquecino, prácticamente insoluble en agua, alcoholes y otros solventes orgánicos; soluble en ácido clorhídrico concentrado, ácido sulfúrico, 78-97% de ácido fosfórico, ácido fórmico anhidro [3] . Se polimeriza junto con el ácido glucurónico en ácido hialurónico , que forma parte de diversos tejidos animales y humanos. Se polimeriza en un biopolímero natural: la quitina, que es un componente estructural del tegumento de los artrópodos y la pared celular de los hongos .

Funciones

La N-acetilglucosamina cumple una función estructural en la composición de biopolímeros: quitina , mureína , ácido hialurónico . En la quitina, se polimeriza a través de un enlace glucosídico β-(1→4), formando una estructura lineal. Como parte de la mureína, la N-acetilglucosamina se copolimeriza con ácido N-acetilmurámico a través de un enlace glucosídico β-(1→4), formando con él una estructura de red compleja ramificada. En el ácido hialurónico, se copolimeriza con ácido glucurónico a través de enlaces glucosídicos β-1→4 y β-1→3 enlazados alternativamente.

Notas

  1. ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibición de la liberación de la enzima elastasa de los leucocitos polimorfonucleares humanos por N-acetil-galactosamina y N-acetil-glucosamina  (inglés)  // Clinical and experimental rheumatology: journal. - 1991. - vol. 9 , núm. 1 . - P. 17-21 . —PMID 2054963 .
  2. ↑ Yu. S. Chentsov. Citología con elementos de patología celular. - M. : LLC Editorial "Agencia de información médica", 2010. - 361 p.
  3. ↑ O'Neil, MJ (ed.). The Merck Index: una enciclopedia de productos químicos, medicamentos y productos biológicos. 13.ª edición, Whitehouse Station, Nueva Jersey: Merck and Co., Inc., 2001, pág. 353

Véase también


 La estructura de una célula bacteriana.
Pared celular
Concha exterior
La forma