Aldrín

Aldrín

General

Nombre sistemático		 1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4-endo,exo-5,8-dimetanolaftaleno
abreviaturas HCDN
nombres tradicionales Aldrin,
hexaclorodimetanonaftaleno,
aldrex,
octaleno,
22-DN, erusina,
veratox , aglucona, kartofin, HGDN, compuesto 118.
química fórmula C 12 H 8 Cl 6
Propiedades físicas
Estado sólido cristalino, incoloro e inodoro
Masa molar 364,91 ± 0,022 g/ mol
Densidad 1,6 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 104-105°C
 •  hirviendo 145°C
 •  parpadea 186,1 °C
Presion de vapor 0,009 Pa a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,01415g/100ml
Clasificación
registro número CAS 309-00-2
PubChem 222549
registro Número EINECS 206-215-8
InChI   InChI=1S/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8.15)12(11.17)18/ h1-2, 4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11-QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N
RTECS IO2100000
CHEBI 2564
un numero 2761
ChemSpider 10292747
La seguridad
Concentración límite 0,01 - 0,1 mg/ m3
LD 50 5-6 mg/kg (humano, aerosol),
50 mg/kg (ratones, oral),
75 mg/kg (gato, dérmico),
89 mg/kg (DL 100 humano, IV)
Toxicidad Altamente tóxico para humanos y animales de sangre caliente .
Extremadamente tóxico para insectos y animales de sangre fría, así como para los humanos (en forma de aerosol ).
Iconos del BCE
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 cuatro 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El aldrín  es un compuesto organoclorado , policlorociclodieno, un insecticida altamente tóxico (en forma de aerosol - extremadamente tóxico), así como un herbicida , muy resistente, no biodegradable, por lo que es considerado uno de los plaguicidas más peligrosos para el medio ambiente ( incluidos en la llamada " docena sucia "). Aldrin forma todo un grupo de plaguicidas , formado por sus derivados. Ampliamente utilizado en los años 70 del siglo XX. Debido al alto peligro para la salud y la vida humana, así como por el impacto negativo sobre el medio ambiente, el aldrín, como todos sus derivados, está actualmente prohibido en muchos países del mundo en producción y uso.

Propiedades físicas y químicas

El aldrín es una sustancia sólida cristalina, incolora, inodora, prácticamente insoluble en agua , fácilmente soluble en disolventes orgánicos no polares: benceno , acetona , hexano , peor en tetracloruro de carbono , etanol y éter dietílico [1] . El punto de fusión del aldrín puro es de 104 a 104,5 °C, presión. vapor 9 • 10 −6 mm Hg. Arte. (20ºC). Producto técnico con so melt. 45-50 °C contiene 78 % de aldrín [2] . El aldrín puro permanece estable a temperaturas superiores a 200°C y en el rango de pH de 4-8. Muy resistente al ataque químico, no reacciona con álcalis y ácidos . Cuando se hierve con agua y álcalis , libera una cierta cantidad de HCl , que se asocia con la presencia de impurezas en él que son hidrolizadas por el agua. Aldrin no es corrosivo para los metales o puede ser levemente corrosivo ya que el ácido clorhídrico se forma lentamente durante el almacenamiento . Bajo la acción del peróxido de hidrógeno , el ácido peracético y otros agentes oxidantes , el aldrín se convierte en dieldrín. Bajo la acción de la luz es capaz de isomerizarse .

Historia

Aldrin fue sintetizado por primera vez por el químico alemán Kurt Alder en 1946, de quien obtuvo su nombre. Aldrin se sintetizó por primera vez como pesticida en los Estados Unidos en 1948. La producción comercial de aldrin comenzó en la década de 1950 y su uso continuó en todo el mundo hasta principios de la década de 1970, cuando muchos países del mundo la incluyeron en la lista de sustancias prohibidas en la producción y el uso en la agricultura .

En la URSS , el aldrín, así como sus derivados, fueron prohibidos [3]

Conseguir

El principal método para obtener aldrin es la reacción de Diels-Alder-  hexaclorociclopentadieno con un exceso (2-3 mol) de biciclo-[2,2,1]-heptadieno-2,5 (norbornadieno) a 100 °C [1] .

El exceso de biciclo-[2,2,1]-heptadieno-2,5 se puede regenerar y utilizar casi por completo. El producto final generalmente se somete a una purificación adicional por recristalización .

De manera similar, un isómero de aldrin, isodrin, se obtiene por reacción de ciclopentadieno con hexacloronorbornadieno. En la actualidad, se ha sintetizado una gran cantidad de análogos de aldrin (por ejemplo, endrin , que es 2,5-3 veces más tóxico que el aldrin), pero aún no se han encontrado otros más activos [2] .

Aplicación

Se utiliza como insecticida intestinal y de contacto , para el control de langostas , mosquitos (incluidos los anofeles ) y plagas que viven en el suelo, así como plagas del algodón ; como insecticida del suelo, se utiliza como parte de los tratantes de semillas junto con fungicidas y fertilizantes ( harina de fósforo , etc.) [2] ; como herbicida eficaz se utiliza para controlar malezas de cultivos industriales (especialmente algodón) [1] .

Sinónimos y nombres comerciales

*Nota: las preparaciones más tóxicas que contienen >80 % de aldrín están marcadas con un asterisco.

Formulario de liberación

Aldrin está disponible en las siguientes formas:

Actualmente, el uso está limitado debido a su alta toxicidad, bioacumulación y resistencia a la degradación. En la UE y Rusia, el aldrín está oficialmente prohibido. En los EE. UU. está prohibido desde 1974, pero todavía se usa solo en aquellos estados que se especializan en el cultivo de algodón [2] . Sólo en algunos países se utiliza el aldrín en la agricultura .

Eficacia como plaguicida

En cuanto a su eficacia en la lucha contra los insectos nocivos, el aldrín es superior al DDT , así como al hexacloran [1] . Sin embargo, a diferencia de ellos, no es un insecticida universal , ya que actúa solo sobre algunas especies de ortópteros ( langostas ), algunas especies de escarabajos y varias decenas de especies de dípteros ( mosquitos (más eficaces contra Anopheles ), así como moscas ) [4 ] . También eficaz como agente anti-molienda.

La efectividad del uso de aldrin como insecticida de suelo se manifiesta solo en mezclas con fungicidas , por ejemplo, con hexaclorobenceno. Efectivo contra termitas , larvas de escarabajos y gorgojos de agua . Sin embargo, muchas larvas de plagas (especialmente pulgones y algunos escarabajos) son resistentes al aldrín. Entonces, por ejemplo, incluso la acción de 120 g de aldrin no causará un daño significativo a algunos tipos de filoxera .

Aldrin también tiene un uso limitado como herbicida selectivo , que es muy eficaz contra las malas hierbas del algodón , menos eficaz contra las malas hierbas del maíz y algunos cereales . Pero, a pesar de los efectos positivos, existe la posibilidad de migración y bioacumulación de una gran cantidad de aldrin en estas plantas ; Este proceso es especialmente peligroso en plantas de la familia de los cereales.

Toxicidad

Aldrin es altamente tóxico para humanos y animales. LD 50 para ratas es de 42 mg / kg (ip), para ratones - 18 mg / kg (intragástrico), se considera una dosis letal para humanos LD 100 = 89 mg / kg (iv), al mismo tiempo, requiere envenenamiento oral más aldrin, LD 100 = 5000 mg/kg, sin embargo, con exposición por inhalación, LD 100 puede disminuir a 12 mg/kg [5] . El medicamento ingresa al cuerpo a través de la piel intacta . Tiene una alta capacidad acumulativa, ya que es un compuesto lipofílico [1] .

Carácter general de la acción

Una sustancia tóxica potente . neurotóxico. Muy peligroso si se inhala . Primero excita y luego deprime el sistema nervioso . Afecta órganos internos ( hígado , riñones ) [1] . Hay evidencia de un efecto blastomogénico .

Intoxicación aguda

Excitación motora, contracciones musculares, convulsiones tónico-clónicas. Causa degeneración , distrofia severa y muerte de las células nerviosas de la corteza cerebral, núcleo caudado, tubérculos visuales . Independientemente de la vía de administración en el cuerpo, la autopsia revela una plétora de cerebro y órganos internos, pequeñas hemorragias en los pulmones , aflojamiento e inflamación de las paredes de los vasos sanguíneos, pequeños infiltrados focales en el músculo cardíaco , hinchazón turbia del hígado y células renales y, a veces, glomerulonefritis serosa-descamativa extracapilar [ 1] .

Envenenamiento crónico

Se han descrito intoxicaciones entre trabajadores de plantas farmacéuticas que han tratado con concentrado de aldrín al 25% y una mezcla de aldrín y DDT. Las víctimas se quejaron de náuseas, vómitos, dolor de cabeza , malestar. Posteriormente, se desarrolló una coordinación deficiente de los movimientos , depresión, aparición de espuma en la boca, protrusión de los globos oculares , espasmos de las mandíbulas, convulsiones pronunciadas, pérdida de la conciencia, en algunos casos, agresividad, desorientación, pérdida de la audición, irritabilidad , alteración de la sensibilidad. . Los síntomas de envenenamiento ocurren cuando la concentración de aldrín en la sangre es del 10 −5 % [1] .

Transformaciones en el cuerpo y excreción

En los tejidos, el aldrín sufre epoxidación con la formación de dieldrín , se acumula parcialmente en estado inalterado, principalmente en el tejido adiposo . El coeficiente de distribución de tejido adiposo / sangre 250-300. También se acumula en los eritrocitos [1] . Concentración en sangre humana: disminuye aproximadamente a la mitad en términos de 50-167 días, pero después de otros 2 años se determina aldrin en la sangre. Se obtuvieron resultados similares en la acumulación de aldrin y su metabolito en perros.

Precauciones

Trabajar con aldrin requiere extrema precaución. En primer lugar, esto se debe a su toxicidad y resistencia a la destrucción. Al trabajar con él, es necesario proteger la piel de las manos, la cara, las vías respiratorias y las membranas mucosas. La pulverización de Aldrin por parte de los trabajadores se lleva a cabo en trajes químicos especiales que utilizan EPR . La concentración máxima permitida es de 0,01 mg/m 3 . No se permite la presencia de aldrín en los alimentos [1] .

Aspectos ambientales

El aldrin está clasificado como un contaminante orgánico persistente con altas propiedades tóxicas. Acumulándose en el suelo, representa un gran peligro debido a la penetración en las aguas subterráneas , más aún en embalses y ríos . Dado que el aldrín es insoluble en agua y no interactúa con ella, puede provocar una catástrofe ecológica , provocando la muerte masiva de los organismos vivos (especialmente los peces) que viven en el medio acuático. De igual preocupación es la bioacumulación de aldrin en ciertas especies de plantas que pueden servir como alimento para animales domésticos en libertad (bovinos, pequeños rumiantes, caballos, etc.).

La contaminación del suelo  es otro argumento en contra del uso del aldrín como insecticida. Aldrin permanece en el suelo durante mucho tiempo: un año después de la fumigación, se encuentra el 90% y después de 3 años, el 72-80% del insecticida usado , sin embargo, una pequeña parte (4-8%) en 24-40°C se convierte en dieldrín más tóxico . De suelos húmedos y arenosos, el aldrín se evapora rápidamente.

El almacenamiento y uso de Aldrin en las inmediaciones de cuerpos de agua está estrictamente prohibido. La fumigación de humedales con aldrin también está actualmente prohibida , aunque se conoce como un insecticida eficaz contra mosquitos (parte de mezclas especiales contra mosquitos).

Dato interesante

En los últimos 60 años se han producido unas 63.100 toneladas de aldrin. Si tal cantidad de aldrín se rociara uniformemente en la atmósfera en forma de aerosol, sería suficiente para destruir por completo a toda la población actual de la Tierra más de 750 veces.

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Sustancias nocivas en la industria. Manual para químicos, ingenieros y médicos. ed. 7, per. y adicional En tres tomos. Tomo I. Sustancias orgánicas. ed. honrado actividad profesor de ciencias N. V. Lazareva y Dr. miel. Ciencias E. N. Levina. L., "Química", 1976. 592 páginas, 27 cuadros, bibliografía - 1850 títulos.
  2. ↑ 1 2 3 4 Melnikov N. N. Pesticidas. Química, tecnología y aplicación. Moscú: Química, 1987. 712 p.
  3. ↑ V. V. Molochnikov, I. A. Shumkova - Residuos de pesticidas en productos lácteos y cárnicos y métodos para su determinación - Moscú: Food Industry, 1975. - 223 p. — Bibliografía: pp.194-221. - 0,66 pág.
  4. ↑ ATSDR, 2002. Hoja de información de perfil toxicológico para aldrín y dieldrín, actualización de septiembre de 2002
  5. ↑ Pesticidas utilizados en la agricultura / ed. profe. I. E. Akopova. - M .: Medicina, 1967. - 192 p. : enfermo. ; 21 ver - Índice de pesticidas y sus sinónimos: p. 187-190. — Bibliografía: pág. 185-186. - 10000 copias. — 0,59 r.

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