Ácido aminosulfónico

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Ácido aminosulfónico
General

Nombre sistemático
Ácido aminosulfónico
nombres tradicionales Ácido sulfámico; ácido amidosulfúrico
química fórmula N H 2 S O 3 H
Propiedades físicas
Masa molar 97,09 g/ mol
Densidad 2,126 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 207°C
 • descomposición 260°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 1.01
Solubilidad
 • en agua 12.80 ; _ 17.5720 ; _ 22.7740 ; _ 27.0660 ; _ 32.01 80g /  100ml
 • en acetona 0,04 g/100ml
 • en éter dietílico 0,01g/100ml
 • en formamida 0,18g/100ml
Clasificación
registro número CAS 5329-14-6
PubChem
registro Número EINECS 226-218-8
SONRISAS   O=S(=O)(O)N
InChI   InChI=1S/H3NO3S/c1-5(2,3)4/h(H3,1,2,3,4)IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS WO5950000
CHEBI 9330
un numero 2967
ChemSpider
La seguridad
LD 50 3100 mg/kg (ratones)
Toxicidad sustancia corrosiva
Iconos del BCE
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 2 2ÁCIDO
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido aminosulfónico ( ácido sulfámico , monoamida del ácido sulfúrico , ácido amidosulfúrico ) es un ácido cuya fórmula es NH 2 SO 2 OH (también NH 2 SO 3 H). Los derivados de este ácido se denominan sulfamatos .

Propiedades físicas

El ácido aminosulfónico forma cristales ortorrómbicos incoloros , parámetros de celda a = 0,8036 nm, b = 0,8025 nm, c = 0,9236 nm, Z = 8. Los cristales están compuestos de zwitteriones .

Propiedades químicas

En estado cristalino, el ácido sulfámico forma un zwitterión . Cuando se calienta a 260 ° C, se descompone en SO 2 , SO 3 , N 2 y H 2 O. A temperatura ambiente, el ácido sulfámico prácticamente no sufre hidrólisis, a temperaturas elevadas se hidroliza a NH 4 HSO 4 (en un ambiente ácido , la tasa de hidrólisis aumenta). Con los metales, sus óxidos, hidróxidos y carbonatos, el ácido sulfámico forma sales NH 2 SO 3 M ( sulfamatos ), con cloruro de tionilo  - cloruro de sulfamoilo NH 2 SO 2 Cl. Al interactuar con HNO 2 sufre desaminación oxidativa :

Esta última reacción se utiliza para la determinación cuantitativa de ácido sulfámico y para la descomposición del exceso de HNO 2 en la producción de colorantes azo .

El cloro , el bromo , los cloratos , el KMnO 4 y el ácido nítrico oxidan el ácido sulfámico a H 2 SO 4 y N 2 (el producto de reacción con HNO 3 es N 2 O ). La reacción con HClO o NaClO conduce a derivados N-cloro- o N,N-dicloro. La reacción con Na en líquido NH 3 - a NaSO 3 NHNa, y con Na 2 SO 4 - al aducto 6HSO 3 NH 2 5Na 2 SO 4 15H 2 O.

Durante la reacción con ácido nítrico , se libera óxido nítrico (I) :

El ácido sulfámico reacciona con fenoles, alcoholes primarios y secundarios , por ejemplo:

Las aminas primarias, secundarias y terciarias se forman con aminosulfamatos de ácido sulfámico RNH 2 HOSO 2 NH 2 ( los arilaminosulfamatos , por regla general, son inestables), a-t-N- acilsulfamatos de amonio carboxílico , por ejemplo :.

Para identificar el ácido sulfámico se utilizan la reacción con HNO 2 , la fusión con benjuí y otros.

Aplicación

El ácido sulfámico se utiliza para la limpieza de aparatos y equipos industriales (incluidos en los desincrustantes ), para la introducción de grupos SO 3 H y NHSO 3 H en compuestos orgánicos, como sustancia estándar en acidimetría , para la determinación de iones nitrito . El sulfamato de amonio NH 2 SO 3 NH 4 se usa para impartir propiedades ignífugas a los materiales textiles, el sulfamato de níquel (NH 2 SO 3 ) 2 Ni - como componente de electrolitos para el niquelado , los derivados de N-cloro del ácido sulfámico como desinfectantes. Las sales del ácido ciclohexilsulfámico C 6 H 11 NHSO 3 M ( ciclamatos , por ejemplo donde M es Na o K ) se producían en EE . UU. como sustitutos del azúcar bajos en calorías , sin embargo, debido a sus propiedades cancerígenas, su producción está prohibida.

Peligro de aplicación

El ácido sulfámico provoca quemaduras en la piel y las mucosas. LD 50 1600 mg/kg (ratas), 3100 mg/kg (ratones). Es mucho menos corrosivo que los ácidos clorhídrico y sulfúrico .

Literatura