Cationes de amonio
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 29 de julio de 2016; las comprobaciones requieren 3 ediciones .Los cationes de amonio son iones de amonio cargados positivamente con la fórmula química general N + RR l R ll R lll , donde R, R l , R ll , R lll = H, Alk, Ar [1] [2] .
Los cationes de amonio pueden considerarse como productos de sustitución de átomos de hidrógeno del catión de amonio NH 4 + por radicales orgánicos (Alk, Ar).
Según el número de átomos de hidrógeno sustituidos (1, 2, 3 ó 4), se distinguen respectivamente los cationes de amonio primario, secundario, terciario y cuaternario (Fig. 1).
El catión de amonio NH 4 + más simple se forma de acuerdo con el mecanismo donador-aceptor al agregar un protón al amoníaco :
Los protones son suministrados por ácidos minerales (inorgánicos) y orgánicos . Los productos de la interacción del amoníaco y los ácidos son las sales de amonio .
En el catión amonio NH 4 + , los cuatro enlaces son equivalentes e indistinguibles, por lo que se cree que la carga eléctrica en el catión está deslocalizada (dispersa) por todo el complejo. El tamaño del catión amonio NH 4 + es 1,43 Å [3] . En un cristal de cloruro de amonio , el catión de amonio NH 4 + está rodeado por ocho iones de cloruro (Fig. 2). El parámetro de la red cristalina es 3,8758 Å. [4] .
Los cationes de amonio sustituidos también se forman mediante el mecanismo donador-aceptor al agregar un protón a las aminas correspondientes .
Primario Secundario Terciario![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [CH_{3}NH_{3}]^{+))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ed0dfbdd58b03bef71ff188bac4471c7c02a20f)
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/627a04b3e0d4dac94c1ac90062a446b8498497f6)
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{2}NH_{2}]^{+))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/439af0e9c0a9005d2aac3d51dad1600ca4560ea3)
![{\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(C_{6}H_{5})_{2}NH_{2}] ^{+}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5e4f7b1bb155c7f4e9c654a146b2a01f78443238)
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{3}NH]^{+))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f17e450764c720b7b2283d95f10c7a39411d80e2)
Los cationes de amonio cuaternario se obtienen principalmente por alquilación de aminas terciarias (la llamada cuaternización) [1] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{4}N] Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a88deb01388fae80fe14a772787564eff139d667)
Muchos compuestos de amonio cuaternario son biológicamente activos y se encuentran en la naturaleza (los más importantes son la colina y la acetilcolina ). [una]
Notas
- ↑ 1 2 3 Diccionario enciclopédico químico / ch.ed. I.L.Knunyants. - M . : Sov. Enciclopedia, 1983. - S. 41 -43. — 792 pág.
- ↑ Enciclopedia química / ch.ed. I.L.Knunyants. - M . : Sov. Enciclopedia, 1988. - T. 1. - S. 152.
- ↑ Akhmetov N. S. Química Inorgánica. - 2ª revisión. y adicional.. - M. : Escuela superior, 1975. - S. 394. - 672 p.
- ↑ Manual de un químico. - 2ª ed. revisado y adicionales .. - L.-M .: GNTI Chemical Literature, 1962. - T. 1. - S. 470. - 1072 p.