Beta carbolina

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Beta carbolina
General
química fórmula C 11 H 8 N 2
Rata. fórmula 9H - pirido [3,4-b]indol
Propiedades físicas
Masa molar 168,19462 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 244-63-3
PubChem 64961
registro Número EINECS 205-959-0
SONRISAS   c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI   InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7.13HAIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 109895
ChemSpider 58486
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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β-carbolina (norgarman) - 9H-pirido[3,4-b] indol . La estructura de la β-carbolina es la base de una serie de alcaloides aislados de plantas ( harmala , etc.), conocidos colectivamente como "β-carbolinas".

Isómero a α-carbolina (1H-pirido[2,3-b]indol) y γ-carbolina (5H-pirido[4,3-b]indol).

Historia

Los alcaloides de β-carbolina se aislaron por primera vez de la planta Peganum harmala , que tradicionalmente se ha utilizado como emenagogo y abortivo en Medio y África del Norte. En la Amazonía, las plantas que contienen β-carbolinas se han utilizado en la preparación de tabaco y bebidas alucinógenas. El extracto de semilla de Peganum harmala se ha utilizado para tratar el cáncer del tracto digestivo y la malaria en el noroeste de China [1] .

Síntesis

Un método común para la síntesis de β-carbolinas es la reacción de Pictet-Spengler  , la interacción de triptaminas sustituidas con aldehídos aromáticos y alifáticos. En esta síntesis, las bases de Schiff se forman en la primera etapa, seguido de un ataque electrofílico del grupo imino por la reacción de tipo Mannich en la posición 3 del núcleo de indol con la formación del intermedio de espiroindoleno y su posterior reordenamiento a tetrahidro-β-carbolina. .

Los α- cetoácidos y sus ésteres también pueden actuar como un equivalente funcional de los aldehídos , el triptófano y sus ésteres pueden actuar como un componente de indol; las tetrahidrocarbolinas formadas durante la reacción se pueden deshidrogenar a β-carbolinas.

Otro método para sintetizar el esqueleto de β-carbolina es la modificación de Bischler-Napiralski de la síntesis de isoquinolina , que utiliza N-aciltriptaminas en lugar de N-acil-β-feniletilaminas; este método sintético conduce a 3,4-dihidro-β-carbolinas:

Farmacología

Las sustancias que contienen un grupo β-carbolina pueden exhibir las siguientes propiedades farmacológicas:

Estructura

Algunas beta-carbolinas

La siguiente tabla enumera las beta-carbolinas más conocidas y sus fórmulas estructurales.

nombre corto Enlace doble rojo doble enlace azul R1 R6 R7 estructura
Beta carbolina × × H H H
Triptolina     H H H
pinolina     H OC 3 H
Garman × × Canal 3 H H
garmin × × Canal 3 H OC 3
Garmalín ×   Canal 3 H OC 3
tetrahidroharmina     Canal 3 H OC 3

Estar en la naturaleza

Las β-carbolinas se encuentran en varias plantas:

así como animales (por ejemplo, en esponjas de mar [3] ).

Literatura

Notas

  1. ↑ 1 2 Cao R. et al. Alcaloides de β-carbolina: funciones bioquímicas y farmacológicas  // Curr. Medicina. química - 2007. - T. 14 , N º 4 . — S. 479–500 .
  2. ↑ Kenny KH Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann y Ursula AK Kara. Actividad antipalúdica in vivo del alcaloide beta-carbolina Manzamine A  // Agentes antimicrobianos y quimioterapia. - 2000. - T. 44 , N º 6 . - S. 1645-49 .
  3. ↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett y Mark T.Hamann. Alcaloides relacionados con manzamina B y E e ircinal A de una esponja Acanthostrongylophora de Indonesia y su actividad contra enfermedades infecciosas, parasitarias tropicales y de Alzheimer  // J. Nat. Prod.. - 2006. - T. 69 , N º 7 . - S. 1034-40 .

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