Isoquinolina
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
benzo[c]piridina | ||
| química fórmula | C 9 H 7 N | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 129,16 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 25,5°C | ||
| • hirviendo | 243,25°C | ||
| triple punto | K (°C), Pa | ||
| Punto crítico | K (°C), Pa | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 5.40 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 119-65-3 | ||
| PubChem | 8405 | ||
| registro Número EINECS | 204-341-8 | ||
| SONRISAS | C1=CC=C2C=NC=CC2=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7HAWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 16092 | ||
| ChemSpider | 8098 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
La isoquinolina es un compuesto orgánico heterocíclico con la composición C 9 H 7 N.
Propiedades
Propiedades físicas
Cristales incoloros con ligero olor a almendras, Tpl =24,5 °C, Tbp =243 °C. La isoquinolina es poco soluble en agua fría, pero buena en disolventes orgánicos.
Descubrimiento de isoquinolina en la naturaleza
Se encuentra en pequeñas cantidades en el alquitrán de hulla, de donde se aísla junto con la quinolina .
Basicidad
La isoquinolina es una base más fuerte que la quinolina .
Formación de sales cuaternarias
Cuando se protona, la isoquinolina forma sales de isoquinolina ; con haluros de alquilo , acilo , arilo y sulfato de dimetilo forma sales cuaternarias .
Hidrogenación de isoquinolina
Cuando se hidrogena sobre platino, se convierte en 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina; con hidrogenación completa, a cis - decahidroisoquinolina.
La oxidación con una mezcla de ozono y oxígeno conduce al ácido piridina-3,4-dicarboxílico (ácido cincomerónico ), la oxidación con peroxoácidos conduce al N-óxido de isoquinolina .
Reacciones
Reacción de sustitución electrofílica
Las reacciones de sustitución electrofílica ocurren en la posición 5. La bromación ocurre más fácilmente en presencia de AlCl 3 , la nitración ocurre bajo la acción de los ácidos sulfúrico y nítrico . La sulfonación con 40 % de oleum a 180 ◦ C normalmente da como resultado ácido isoquinolina-8-sulfónico. La sulfonación con ácido sulfúrico al 60 % a 300 ° C conduce a una mezcla de ácidos isoquinolina-5- e isoquinolina-8-sulfónicos.
A altas temperaturas, la isoquinolina entra en reacciones de bromación por radicales para formar 1-bromisoquinolina .
Reacción de sustitución nucleófila
La sustitución nucleófila suele proceder en la posición 1. Con hidróxido de potasio a 200 ° C , la isoquinolina forma 1-hidroxiisoquinolina , con amida de sodio- 1-aminoisoquinolina .
Precauciones de seguridad
La isoquinolina es tóxica . De acuerdo con GOST 12.1.007.76, la isoquinolina es una sustancia tóxica altamente peligrosa en términos del grado de impacto en el cuerpo , la segunda clase de peligro [1] [2] . La inhalación provoca trastornos funcionales del sistema nervioso central. Irrita las membranas mucosas de los ojos y la piel en altas concentraciones .
El MPC recomendado para la isoquinolina en el aire del área de trabajo es de 0,5 mg/m³ [3] , la LD50 en ratas es de 34-140 mg/kg [4] .
Peligro de explosión e incendio
La isoquinolina es una sustancia combustible. Muchas reacciones con compuestos orgánicos pueden provocar una explosión.
Conseguir
El método más importante para la obtención de isoquinolina y sus derivados es la ciclodeshidratación de β-feniletilamidas de ácidos C 6 H 5 CH 2 CH 2 NHCOR (reacción de Bishler-Napiralski) seguida de la deshidrogenación de las 3,4-dihidroisoquinolinas resultantes.
Otros métodos para la síntesis de isoquinolina y sus derivados: método de Pomeranz-Fritsch ( condensación de acetofenona con a-aminoacetacetal); Método de Pictet-Spengler.
Aplicación
La isoquinolina sirve como material de partida en la síntesis de colorantes sensibilizantes (como el rojo de isoquinolina ) y fármacos.
El núcleo de isoquinolina está incluido en la estructura de varios alcaloides importantes ( papaverina , morfina , codeína , curarina , etc.).
Notas
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Isoquinolina
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007.76. SSBT. Sustancias nocivas. Clasificación y requisitos generales de seguridad
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005.88. SSBT. Requisitos sanitarios e higiénicos generales para el aire del área de trabajo
- ↑ nombre=docs.cntd.ru_LD50
Literatura
- Reacción de Duff - Cobre // Enciclopedia química en 5 volúmenes. - M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1990. - T. 2. - 671 p.
| heterociclos nitrogenados | |
|---|---|
| trinomio | |
| Cuadruplicar | |
| cinco miembros | |
| seis miembros |
|
| siete miembros | |
| más alto | |
| Principales tipos de alcaloides | |
|---|---|
| pirrolidina | gigrin |
| tropan | |
| piperidina | |
| quinolizidina | |
| piridina | |
| isoquinolina | |
| quinolina | |
| indol | |
| purina | |
| feniletilamina | |
| Terpenos | |
| Otro | |