| dimetilanilina | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
N,N-dimetilanilina | ||
| nombres tradicionales | dimetilanilina | ||
| química fórmula | C 8 H 11 N | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 121,18 g/ mol | ||
| Densidad | 0,956 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 7,14 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 2ºC | ||
| • hirviendo | 194°C | ||
| • parpadea | 63°C | ||
| Presion de vapor | 1 mmHg (20°C) | ||
| Propiedades químicas | |||
| la constante dielectrica | 4.82 | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.55819 | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 1.577D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 121-69-7 | ||
| PubChem | 949 | ||
| registro Número EINECS | 204-493-5 | ||
| SONRISAS | CN(C)c1ccccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | BX4725000 | ||
| CHEBI | 16269 | ||
| ChemSpider | 924 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 145 mg/kg | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La dimetilanilina (N,N-dimetilanilina) es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de las aminas terciarias . Formalmente, es un derivado del amoníaco , en el que los átomos de hidrógeno se reemplazan por fenilo y dos radicales metilo .
Líquido incoloro o amarillento con un desagradable olor a amina, ligeramente soluble en agua (1-2 %), pero soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos , como metanol , alcohol etílico , éter dietílico [2] , acetona y benceno . Cuando se almacena a la luz y el acceso al aire, se oscurece. Hierve a 194°C y presión atmosférica .
Base débil p K b = 5,06 (25 °C, agua), más débil que la dimetilamina (p K b = 3,23) debido al efecto de conjugación con el grupo fenilo, pero mucho más fuerte que la anilina (p K b = 9,40) debido a la efecto inductivo de los dos grupos metilo (donadores de electrones). Forma sales con ácidos minerales fuertes . La sal con ácido yodhídrico se puede usar para purificar la dimetilanilina. Nitrosado en posición para. Bajo la acción del fosgeno , forma la cetona de Michler . Cuaternizado bajo la acción de agentes alquilantes , por ejemplo, bajo la acción del éster metílico del ácido p-toluenosulfónico [3] .
La reacción de la anilina con agentes de metilación, como el yoduro de metilo , como la obtuvo por primera vez Hoffmann (AW Hofmann) en 1850:
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 HOLAo sulfato de dimetilo [3] . También se utiliza la reacción de anilina con alcohol metílico en presencia de ácido sulfúrico cuando se calienta a 210°C y bajo presión de hasta 30 atmósferas [4] .
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 OSe utiliza en la producción de resinas de poliéster y en síntesis orgánica , especialmente en la síntesis de colorantes. Por ejemplo, verde malaquita , azul de metileno , violeta cristal (cristal violeta) ... También se utiliza para la producción de tetrilo ( explosivo ) [5] .
El efecto en humanos es similar al de la anilina . La N,N-dimetilanilina ingresa al cuerpo tanto por inhalación de vapores como a través de la piel intacta. LD50 145 mg/kg ( ratas , oral ). Bastante combustible ( punto de inflamación 63°C).
Temperatura de autoignición 400°C.
MPC 0,2 mg/m³. Clase de peligro - 2 [6] .