Ditiodicloruro

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ditiodicloruro


General
nombres tradicionales	dicloruro de disulfuro, diclorodisulfano
química fórmula	S2Cl2 _ _ _
Rata. fórmula	S2Cl2 _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar	135,04 g/ mol
Densidad	1,688 g/cm³
Energía de ionización	9,4 ± 0,1 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
• fusión	-80°C
• hirviendo	137.1°C
• parpadea	245±1°F [1]
Presion de vapor	7 mmHg Arte.
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.658
Estructura
Momento bipolar	1.06D _
Clasificación
registro número CAS	10025-67-9
PubChem	24807
registro Número EINECS	233-036-2
SONRISAS	ClSSCl
InChI	InChI=1S/Cl2S2/c1-3-4-2PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WS4300000
un numero	3390
ChemSpider	23192
La seguridad
Toxicidad	Irritante, tiene un fuerte efecto irritante en los ojos y el tracto respiratorio superior.
NFPA 704	una 2 una
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ditiodicloruro (dicloruro de disulfuro, diclorodisulfán) - un compuesto inorgánico binario de cloro y azufre con la fórmula S 2 Cl 2 , puede considerarse como un derivado de cloro del disulfán (HS) 2 . En condiciones normales, un líquido aceitoso de color naranja amarillento, humeante en el aire con un fuerte olor sofocante. Disolveremos bien en el éter dietílico, el benceno, el etanol. Se hidroliza con agua.

Síntesis y reactividad

El ditiodicloruro se produce por cloración de azufre fundido:

{\mathsf {2S+Cl_{2}\rightarrow S_{2}Cl_{2))}

como subproducto de la cloración, con un exceso de cloro, también se forma dicloruro de azufre :

{\displaystyle {\mathsf {S_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow 2SCl_{2))))

El ditiodicloruro crudo se puede colorear de amarillo con azufre disuelto o de rojo con una mezcla de dicloruro de azufre .

El ditiodicloruro también es un subproducto en la primera etapa de la síntesis de tiofosgeno por cloración de disulfuro de carbono [2] :

{\displaystyle {\mathsf {2CS_{2}+5Cl_{2}\rightarrow 2CCl_{3}SCl+S_{2}Cl_{2))))

Los átomos de azufre del ditiodicloruro son centros electrofílicos y se caracterizan por reacciones de sustitución nucleófila del cloro.

El dicloruro de ditio es hidrolizado lentamente por el agua con la formación de cloruro de hidrógeno, dióxido de azufre y sulfuro de hidrógeno, que reaccionan in situ para formar primero ácido tiosulfuroso y luego, cuando el ácido tiosulfuroso interactúa con el dióxido de azufre, ácidos politiónicos inestables :

{\mathsf {S_{2}Cl_{2}+2H_{2}O\rightarrow H_{2}S+SO_{2}+2HCl))

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}S+SO_{2}\rightarrow H_{2}S_{2}O_{2))))

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}S_{2}O_{2}+2SO_{2}\rightarrow H_{2}S_{4}O_{6))))

Cuando interactúa con amoníaco [3] o cloruro de amonio [4] , el ditiodicloruro forma tetranitruro de tetrasulfuro con una estructura estructural:

{\displaystyle {\mathsf {16NH_{3}+6S_{2}Cl_{2}\rightarrow S_{4}N_{4}+12NH_{4}Cl+S_{8))))

{\displaystyle {\mathsf {4NH_{4}Cl+6S_{2}Cl_{2}\rightarrow S_{4}N_{4}+16HCl+S_{8))))

La interacción del ditiodicloruro con aminas secundarias a bajas temperaturas conduce a la formación de N,N -ditio-bis-aminas [5] :

{\mathsf {S_{2}Cl_{2}+2R_{2}NH\rightarrow R_{2}NSSNR_{2}+2HCl))

Las reacciones con aminas a menudo se complican por la ciclación intramolecular que involucra un segundo átomo de azufre.

El ditiodicloruro se agrega a los alquenos y alquinos, formando disulfuros de α -cloroalquilo simétricos con buen rendimiento [6] :

{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}{\text{-}}CH{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+S_{2}Cl_{2}\rightarrow CH_ {3}{\text{-}}CHCl{\text{-}}CH(CH_{3}){\text{-}}S{\text{-}}S{\text{-}}CH( CH_{3}){\text{-}}CHCl{\text{-}}CH_{3))))

Con compuestos aromáticos y heteroaromáticos activados, se produce una reacción de sustitución, como resultado de la cual también se forman disulfuros [7] :

{\mathsf {2ArH+S_{2}Cl_{2}\rightarrow ArSSAr+2HCl))

Los hidrocarburos aromáticos menos reactivos reaccionan con ditiodicloruro en presencia de cloruro de aluminio . Así, la reacción con el benceno va acompañada de la eliminación del azufre y conduce a la formación de sulfuro de difenilo [8] :

{\mathsf {S_{2}Cl_{2}+2C_{6}H_{6}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{2}S+2HCl+S))

Aplicación

En la industria, el ditiodicloruro se utiliza para producir dicloruro de azufre (y cloruro de tionilo , derivado del dicloruro de azufre), tetrafluoruro de azufre .

Las soluciones de azufre en ditiodicloruro se utilizan para la vulcanización de cauchos en cauchos a bajas temperaturas. Los productos de condensación de ditiodicloruro con polioles se utilizan como aditivos para aceites lubricantes.

La interacción del ditiodicloruro con aminas aromáticas (1), que da lugar a la formación de sales cíclicas de 1,2,3-benzoditiazolio (2) y su posterior hidrólisis, es un método preparatorio para la síntesis de 2-mercaptoanilinas, que son materias primas en la producción de colorantes tioindigoides (3, reacción de Hertz ):

Notas

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0578.html
↑ Grayson, J. Ian. Síntesis a escala industrial de tiofosgeno y sus derivados (inglés) // Org. Resolución de proceso desarrollador : diario. - 1997. - vol. 1 , no. 3 . - Pág. 240-246 . - ISSN 1083-6160 . -doi : 10.1021/ op970002c .
↑ Villena-Blanco, M., Jolly, WL; Tiro. Tetranitruro de tetrasulfuro, S 4 N 4 (Est.) // Inorg. sintetizador . - 1967. - K. 9 . - L. 98-102 . -doi : 10.1002 / 9780470132401.ch26 .
↑ Jolly, William L.; Margot Becke Goehring. La síntesis de tetranitruro de tetraazufre y dióxido de dinitrógeno de triazufre (inglés) // Inorg. química : diario. - 1962. - vol. 1 , no. 1 . - Pág. 76-78 . — ISSN 0020-1669 . -doi : 10.1021/ ic50001a014 .
↑ Katritzky, Alan R.; Steven V. Ley, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees. Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos: Síntesis: carbono con un heteroátomo unido por un enlace simple . - Elsevier , 1995. - Pág . 361 . — ISBN 9780080423234 .
↑ Katritzky, Alan R.; Steven V. Ley, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees. Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos: Síntesis: carbono con un heteroátomo unido por un enlace simple . - Elsevier , 1995. - Pág . 226 . — ISBN 9780080423234 .
↑ Katritzky, Alan R.; Steven V. Ley, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees. Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos: Síntesis: carbono con un heteroátomo unido por un enlace simple . - Elsevier , 1995. - Pág . 226 . — ISBN 9780080423234 .
↑ Hartman, WW; Smith, LA; Dickey, JB Sulfuro de difenilo. Síntesis orgánicas, col. vol. 2, pág. 242 (1943); vol. 14, pág. 36 (1934). (enlace no disponible) . Fecha de acceso: 4 de enero de 2012. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2012. (indefinido)

Literatura

G.Remy. Curso de química inorgánica, v.1, -M, 1963, 921 páginas

diccionarios y enciclopedias	Britannica (en línea)