cumarina | |||
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General | |||
Nombre sistemático |
2H-cromen-2-uno 2H-1-Benzopirano-2-uno |
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química fórmula | C 9 H 6 O 2 | ||
Propiedades físicas | |||
Masa molar | 146,14 g/ mol | ||
Densidad | 0,935 g/cm³ | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 71°C | ||
• hirviendo | 301°C | ||
Estructura | |||
Geometría de coordinación | < | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 91-64-5 | ||
PubChem | 323 | ||
registro Número EINECS | 202-086-7 | ||
SONRISAS | C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2 | ||
InChI | InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6HZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | GN4200000 | ||
CHEBI | 28794 | ||
ChemSpider | 13848793 | ||
La seguridad | |||
NFPA 704 | una 2 0 | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La cumarina (2H-cromen-2ona o 2H-1-benzopiranona-2) es una lactona del ácido o-hidroxicinámico .
Coumarin viene de coumarou , la palabra francesa para haba tonka . La palabra tonka para haba tonka se toma de la lengua ghalibi (un pueblo del grupo caribe) que vive en la Guayana Francesa (lugar de origen de la planta); también aparece en el antiguo tupí , otra lengua de la misma región, siendo el nombre de un árbol. El antiguo nombre del género, Coumarouna, se derivó de otro nombre tupi para el árbol, kumarú.
Cristales incoloros con olor a hierba recién cortada; tpl 70 °C, tkip 291 °C. La cumarina es soluble en alcohol y éter , pero poco soluble en agua, pero la sustitución 4-hidroxi le da a la molécula de cumarina propiedades débilmente ácidas, por lo que puede disolverse en un medio ligeramente alcalino.
Las cumarinas reaccionan como lactonas insaturadas o como bencenos sustituidos, algo menos reactivos que el propio benceno. En las reacciones que se desarrollan en presencia de álcali, el ácido cumárico (cis) suele interactuar.
En forma de glucósidos , se encuentra en muchas plantas, entre ellas representantes de la familia Aster ( gerbera , manzanilla , milenrama ), así como trébol de olor , bisonte , canela (la asiática contiene más que la de Ceilán [1] ), etc. .
En la industria, la cumarina se obtiene a partir de salicilaldehído y anhídrido acético (ver reacción de Perkin ).
La cumarina se utiliza como agente aromatizante en la fabricación de productos de tabaco y en la industria del perfume. Los derivados de la cumarina (coumarinas) se utilizan en láseres de colorante . También se utiliza en la industria de la galvanoplastia como un fuerte agente abrillantador.
El efecto fisiológico de la propia cumarina en los seres humanos es muy débil. Sin embargo, la cumarina tiene un efecto notable en algunos animales. Los derivados de la cumarina tienen un efecto fisiológico más pronunciado. Por ejemplo, los derivados de los ácidos cumarin-3-carboxílicos son hipnóticos. Dicumarol (3,3'-metileno-bis-4-hidroxicumarina) previene la coagulación de la sangre y provoca hemorragias dolorosas en el ganado causadas por el consumo de trébol de olor .
La cumarina y sus derivados son antagonistas de la vitamina K que bloquean la síntesis de factores de coagulación dependientes de la vitamina K en el hígado [2] . Debido a esto, la cumarina se usa en medicina como anticoagulante indirecto . Pero con un consumo constante de más de 0,1 mg por 1 kg de peso corporal (de aproximadamente 0,5 gramos de casia (comúnmente vendida como canela) por día [3] ), debido a una disminución de la vitamina K2, puede aumentar la calcificación vascular [2 ] , especialmente extensiones varicosas [4] [ aclarar ]
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