Salicilaldehído
| Salicilaldehído | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
2-hidroxibenzaldehído | ||
| nombres tradicionales | salicilaldehído | ||
| química fórmula | C 7 H 6 O 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 122,12 g/ mol | ||
| Densidad | 1,167 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -7 ºC | ||
| • hirviendo | 196-197°C | ||
| • parpadea | 90°C | ||
| Presion de vapor | 0,075 kPa [1] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 8.37 [2] | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 1,72 8 g/100ml | ||
| • en benceno | 64,6 12 g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.5740 | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 2,86D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 90-02-8 | ||
| PubChem | 6998 | ||
| registro Número EINECS | 201-961-0 | ||
| SONRISAS | OC1=C(C=O)C=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5.9HSMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VN5250000 | ||
| CHEBI | CHEBI:16008 | ||
| ChemSpider | 13863618 | ||
| La seguridad | |||
| Carácter breve. peligro (H) | H302 , H315 , H317 , H319 , H411 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 | ||
| palabra clave | con cuidado | ||
| Pictogramas SGA |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El salicilaldehído (orto-hidroxibenzaldehído, 2-hidroxibenzaldehído) o-HOS 6 H 4 CHO es un líquido incoloro con un fuerte y obsesivo olor fenólico (" gouache ") y un sabor a quemado. Junto con el 3-hidroxibenzaldehído y el 4-hidroxibenzaldehído, pertenece a los hidroxialdehídos aromáticos más simples. El salicaldehído es un precursor clave de varios agentes quelantes .
Propiedades físicas
Soluble en agua (1,72 g en 100 ml a 8°C), benceno (64,6 g en 100 ml a 12°C), éter dietílico , etanol . Destilada con vapor de agua [3] . Constante dieléctrica 17.09.
Conseguir
- El salicilaldehído se puede obtener a partir de fenol y cloroformo en presencia de álcali. Este proceso se llama reacción de Reimer-Thiemann .
- Reducción electrolítica de ácido salicílico .
- Interacción de o-cresol con POCl 3 o fosgeno a 120–150 °C seguida de hidrólisis del fosfato o carbonato formado.
- La reacción de fenol con urotropina en presencia de ácido bórico ( reacción de Duff ).
- Una forma alternativa de obtener salicilaldehído es condensar fenol con formaldehído , seguido de oxidación del alcohol hidroxibencílico resultante.
- En la técnica, el salicilaldehído se obtiene por oxidación de ésteres de arilo del ácido ortocresol sulfónico, con la ayuda de dióxido de manganeso en solución de ácido sulfúrico, a los correspondientes ésteres de salicilaldehído.
Estar en la naturaleza
Ocurre naturalmente en el aceite esencial de Spiraea ulmaria , Spiraea digitata. El ácido salicílico es también una sustancia que determina el olor del trigo sarraceno [4] .
Propiedades químicas
El salicilaldehído tiene las propiedades de los aldehídos aromáticos: forma semicarbazona (pf 231°C), fenilhidrazona (pf 143°C) y oxima (pf 57°C). Con hidracina , forma salicilaldazina, que es insoluble en agua:
Al interactuar con el anhídrido acético en presencia de acetato de sodio , forma cumarina :
Con peróxido de hidrógeno en medio neutro forma ácido salicílico, en medio alcalino forma pirocatecol ( reacción de Deikin ). La sustancia también tiene propiedades ácidas bastante fuertes, lo que se atribuye a la conversión tautomérica del aldehído a la forma quinoide . Una propiedad característica del salicilaldehído es la formación de complejos coloreados con iones metálicos . Así, con una solución acuosa de FeCl 3 , da un color violeta, con hidróxido de sodio - amarillo con luminiscencia azul verdosa cuando se ilumina con radiación UV .
Aplicación
El salicilaldehído se utiliza en síntesis orgánica para obtener pirocatecol , benzofurano [5] , iminas de salicaldehído, 3-carbetoxicumarinas.
En la producción de colorantes, como fungicida , para la determinación cuantitativa de aceite de fusel en alcohol etílico , en perfumería . En ingeniería, el salicilaldehído se usa para la síntesis de cumarina y algunos colorantes. Es un compuesto de partida importante para la síntesis de varios heterociclos que contienen oxígeno.
Con aminas, el salicilaldehído forma agentes quelantes. Cuando reacciona con etilendiamina, se forma el ligando salen .
Notas
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (Inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (Inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Enciclopedia química. Volumen 4. Moscú, Gran Enciclopedia Rusa, 1995, página 289
- ↑ Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "El salicilaldehído es un componente aromático característico de la sémola de trigo sarraceno". Química de los alimentos 109(2): 293-298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
- ↑ Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). Cumarona (PDF) . org. sintetizador 46:28; Col. vol. 5, pág. 251
| aldehídos | |
|---|---|
| Límite | |
| Ilimitado | |
| aromático | |
| heterocíclico | |