Perrutenato de tetrapropilamonio
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|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | perrutenato de tetrapropilamonio |
| abreviaturas | TPAP, TPAPR |
| química fórmula | C₁₂H₂₈NO₄Ru |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales verdes |
| Masa molar | 351,43 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 165°C (dec.) |
| Clasificación | |
| número CAS | 114615-82-6 |
| ChemSpider | 21170134 |
| Número EINECS | 628-415-8 |
| CHEBI | 53209 |
| SONRISAS | |
| CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[O-][Ru](=O)(=O)=O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2.1-4H3;; ;;;/q+1;;;;-1; | |
| La seguridad | |
| H-frases | H272 , H315 , H319 , H335 |
| P-frases | P220 , P261 , P305+P351+P338 |
| palabra clave | Peligroso |
| Pictogramas SGA |  
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El perrutenato de tetrapropilamonio (TPAP) es una sal de ácido ruténico e hidróxido de tetrapropilamonio, cristales de color verde oscuro. Utilizado en síntesis orgánica como agente oxidante suave y selectivo . El reactivo fue propuesto en 1987 [1] .
Conseguir
El perrutenato de tetrapropilamonio se puede sintetizar mediante la reacción de oxidación del cloruro de rutenio (III) a perrutenato con un exceso de bromato de sodio en una solución acuosa de carbonato de sodio . Luego se agrega hidróxido de tetrapropilamonio a la mezcla de reacción y se forman cristales de TPAP, que se purifican aún más [1] .
Propiedades físicas
El perrutenato de tetrapropilamonio es soluble en cloruro de metileno y acetonitrilo ; en ellos se suelen llevar a cabo reacciones con su participación. El reactivo es ligeramente soluble en benceno [2] .
Aplicaciones en síntesis orgánica
El perrutenato de tetrapropilamonio se utiliza en síntesis orgánica como agente oxidante suave, selectivo y fácil de manejar. Bajo su acción, los alcoholes primarios se convierten en los correspondientes aldehídos y los alcoholes secundarios en cetonas . Las reacciones se llevan a cabo en presencia de una cantidad catalítica del reactivo, y el oxidante estequiométrico en el ciclo catalítico es N - óxido de N - metilmorfolina (NMO). Los estudios cinéticos han demostrado que tales oxidaciones son autocatalíticas . Se puede lograr un RPM de 250 si se agregan tamices moleculares a la mezcla de reacción para eliminar el agua que se forma durante la oxidación y el agua de cristalización de NMO [2] .
La oxidación de alcoholes primarios es posible en presencia de una variedad de grupos funcionales: tetrahidropiranil éteres, epóxidos , acetales , silil éteres , peróxidos , lactonas , alquenos , alquinos , éteres , amidas , sulfonas e indoles . Los centros quirales en la posición α conservan su configuración sin epimerización [2] .
Almacenamiento y uso
El compuesto es estable a temperatura ambiente y se puede almacenar durante mucho tiempo sin una degradación notable. Pequeñas cantidades de perrutenato de tetrapropilamonio se encienden a 150-160 °C en el aire, por lo que no debe calentarse sin un disolvente [2] .
Notas
- ↑ 1 2 Sarma K. Perrutenato de tetra- N -propilamonio (TPAP ) // Synlett. - 2007. - No. 5 . - P. 824-825 . -doi : 10.1055 / s-2007-970775 . Archivado desde el original el 5 de enero de 2015.
- ↑ 1 2 3 4 Ley SV, Norman J., Wilson AJ Perrutenato de tetra- n -propilamonio // e-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. - Wiley, 2011. - doi : 10.1002/047084289X.rt074.pub2 .