Propilenglicol

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propilenglicol
General

Nombre sistemático		 propano-​1,2-​diol
abreviaturas PG, PG, IGP
nombres tradicionales propilenglicol, 1,2-propanodiol, 1,2-dioxipropano, Dowfrost, metiletilenglicol, monopropilenglicol, PG 12, propano-1,2-diol
química fórmula C 3 H 8 O 2
Rata. fórmula CH2 (OH)-CH(OH ) -CH3
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 76,09 g/ mol
Densidad 1,0363 g/cm³
Viscosidad dinámica 0,056 Pa·s
Viscosidad cinemática 0,054 cm²/s
(a 20 °C)
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -60°C
 •  hirviendo 187,4 °C
 •  parpadea 107°C
triple punto ? K (?°C), ? Pensilvania
Punto crítico 351 °C, 0,0061 Pa
Oud. capacidad calorífica 2483 J/(kg·K)
Conductividad térmica 0,218 W/(m·K)
entalpía
 •  educación −486,1 ± 2,5 kJ/mol
Calor específico de vaporización 914 kJ/kg
Presion de vapor 10,7 Pa
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 14.8
Solubilidad
 • en agua completo
 • en etanol completo
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.4326
Estructura
Momento bipolar 3.63D  _
Clasificación
registro número CAS 57-55-6
PubChem 1030
registro Número EINECS 200-338-0
SONRISAS   CC(CO)O
InChI   InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1520
RTECS TY2000000
CHEBI 16997
ChemSpider 13835224
La seguridad
LD 50 20 000 mg/kg (ratas, oral)
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 0 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El propilenglicol es un líquido viscoso  incoloro de ligero olor característico, sabor dulzón, con propiedades higroscópicas , alcohol dihidroxílico ( glicol ).

Propiedades físicas y químicas del propilenglicol

Propiedades básicas

El 1,2-propilenglicol es un líquido transparente y viscoso. Su densidad es menor que la del etilenglicol y la glicerina , pero mayor que la del etanol . La viscosidad del propilenglicol es mayor que la del etilenglicol y los alcoholes monohídricos, especialmente a bajas temperaturas [1] [2] [3] [4] [5] [6] . El espectro IR y el espectro de masas del 1,2-propilenglicol están disponibles en el sitio web del NIST .

Solubilidad

El propilenglicol es un buen solvente [1] [7] [8] [9] [10] [11] para varias clases de compuestos. La mayoría de los compuestos orgánicos de bajo peso molecular que contienen oxígeno y nitrógeno son completamente miscibles con él:

Propiedades físicas y químicas de soluciones acuosas de propilenglicol

El propilenglicol es miscible con agua.

Propiedades químicas del propilenglicol

El propilenglicol se conoce como dos isómeros : 1,2-propilenglicol y 1,3-propilenglicol . El 1,3-propilenglicol es más reactivo que el 1,2-propilenglicol y tiende a polimerizarse.

Debido a la presencia de un átomo de carbono asimétrico, existen dos isómeros ópticos: uno que gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda, forma (-) y el otro hacia la derecha, forma (+). El propilenglicol, producido comercialmente por hidratación de óxido de propileno, es una mezcla racémica de ambos isómeros ópticos ( racemato ).

Los isómeros ópticos del propilenglicol se pueden obtener a partir del óxido de propileno zurdo y diestro. Además, el isómero levógiro se obtiene por reducción del éster de ácido láctico levógiro, y el isómero dextrógiro se obtiene por hidrogenación de 3-yodo-1,2-propilenglicol levógiro sobre níquel [12] .

Los isómeros ópticos de propilenglicol también se pueden obtener a partir del racemato mediante el fraccionamiento de los cetales cíclicos de propilenglicol y 1-mentona y la posterior hidrólisis ácida de los cetales individuales [13] . Se propone un método para aislar (-)- y (+)-propilenglicoles a partir de una solución de racemato en un disolvente orgánico (n-propanol, sec-butanol, acetona y su mezcla con éter etílico o acetato de etilo, etc.) mediante siembra la solución con propilenglicol cristalino, enfriada a una temperatura por debajo de -29 °C [14] .

Químicamente, el 1,2-propilenglicol es un glicol típico. Con metales alcalinos y álcalis forman glicolatos, con ácidos carboxílicos y anhídridos forman ésteres mono y disustituidos; la esterificación de 1,2-propilenglicol y monoésteres conduce a diésteres. Cuando se deshidrata en presencia de ácidos o álcalis, el 1,2-propilenglicol forma una mezcla de dimetil-1,4-dioxanos, en presencia de H 3 PO 4 a 250 °C - propionaldehído, en presencia de AlPO 4  - alcohol alílico (2-propeno-1-ol)CH 2 =CH-CH 2 -OH y acetona. Durante la deshidrogenación catalítica del 1,2-propilenglicol, se obtiene acetol CH 3 -CO-CH 2 -OH o propionaldehído, ácido propiónico, metilglioxal, etc. En el proceso de oxidación del 1,2-propilenglicol, los productos de reacción son acetona, propionaldehído, ácido láctico, formaldehído, acetaldehído, etc.

Toxicología

El aditivo E1520 (propilenglicol) está aprobado para su uso en la mayoría de los países del mundo [15] .

Cuando se toma por vía oral, no tiene un efecto tóxico en el cuerpo humano.

Producción de propilenglicol

Esquema de producción

La obtención del propilenglicol se realiza por hidratación del óxido de propileno a una temperatura de 160 a 200 grados ya una presión de unos 1,6 MPa. Esto libera 85,5 % de propilenglicol, 13 % de dipropilenglicol y 1,5 % de tripropilenglicol. Asignar glicoles al vacío en una columna de destilación. La vida útil garantizada del producto es de un año a partir de la fecha de fabricación. El propilenglicol de calidad alimentaria tiene una vida útil de unos dos años.

Uso de propilenglicol

Anticongelantes (refrigerantes, refrigerantes)

Los fluidos de transferencia de calor de baja congelación basados ​​en una solución acuosa de propilenglicol se utilizan ampliamente en diversas industrias como fluidos de transferencia de calor (anticongelantes), incluso en sistemas de calefacción, ventilación y aire acondicionado de edificios residenciales y edificios públicos, en sistemas de refrigeración para la producción de alimentos, así como en otros equipos de intercambio de calor en el rango de temperaturas de -40 °C a +108 °C.

La dependencia del punto de congelación de los refrigerantes de la concentración de propilenglicol en ellos:

temperatura de congelación, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Contenido, % en peso. 54 48 39 25 quince una

En casa, es posible determinar el punto de congelación t congelación ° C del refrigerante que está operando por densidad. La dependencia de la densidad del punto de congelación para soluciones acuosas de propilenglicol se muestra en la tabla 2.

La dependencia de la densidad de la temperatura del comienzo de la formación de cristales de propilenglicol:

temperatura de congelación, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Densidad, kg/m.cub. 1040 1037 1031 1019 1010 999.3

Se utiliza 1,2-propilenglicol:

En la industria alimentaria, el propilenglicol está registrado como aditivo alimentario E1520 como agente retenedor de humedad, suavizante y dispersante.

Notas

  1. ↑ 1 2 Glicoles. ed. por GO Gurme, F. Johnston. Nueva York, Reinhold Publ Corp., 1953. 389 p.
  2. ↑ Osipov O. A., Minkin V. I., Garnovsky A. D.  Manual de momentos dipolares. ed. 3er. M., Escuela Superior. 1971. 416 págs.
  3. ↑ Woolley EM, George RE, J. Solut. Chem., 1974, v. 3, nº 2, pág. 119-126.
  4. ↑ Kreshkov A.I. Fundamentos de química analítica. T. 3. M., "Química", 1970. 472 p.
  5. ↑ Litovitz T. A., Higgs B., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, nº 8, pág. 1281-1283.
  6. ↑ Gallant RW, Hidrocarburo. Proceso.. 1967, v. 46, nº 5, pág. 201-215.
  7. ↑ Kato J. "Yakugaku zashi" (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, nº 5, pág. 565-567; Rao VM, trad. Faraday Soc, 1962, v. 58, nº 11, pág. 2139-2143.
  8. ↑ Glicoles. propiedades y usos. Midland (Míchigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 págs.
  9. ↑ Mellan I. Alcoholes polihídricos. Washington, Spartan Books, 1962. 208 p.
  10. ↑ Mellan I. Compatibilidad y solubilidad. Londres, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 págs.
  11. ↑ Una guía de glicoles. © The Dow Chemical Company, 2003
  12. ↑ Breve enciclopedia química. T. 4. Ed. I. L. Knunyants. M. "Enciclopedia soviética", 1965, 1182 p.
  13. ↑ Pat. US 3491152 A970); RZhKhim, 1971, 6N47.
  14. ↑ Howard WL, J. Chem. una. Ing. Datos, 1969, v. 14, nº 1, pág. 129 Pat. Estados Unidos 3632657 A972
  15. ↑ Diccionario terminológico-libro de referencia sobre aditivos alimentarios y especias - D. A. Vasiliev, L. P. Pulcharovskaya, G. N. Zelenov; Departamento de Microbiología, Virología, Epizootología, Veterinaria y Sanitaria Departamento de Biotecnología y Procesamiento de Productos Agrícolas de la Academia Estatal de Agricultura de Ulyanovsk.

Literatura y enlaces útiles