Resiniferatoxina

Resiniferatoxina
General

Nombre sistemático		 [​(1 R ,6 R ,13 R ,15 R ,17 R )​-​13-​bencil-​6-​hidroxi-​4,17-​dimetil-​5-​oxo-​15- (prop-​1-​en-​2-​yl)​-​12,14,18-​trioxapentacyclo[11.4.1.0 1.10.0 2.6.0 11.15 ] octadeca- ​3 , 8-​dien-​8 -​il]metil 2-​​(4-​hidroxi-​3-​metoxifenil)acetato
abreviaturas RTX
química fórmula C 37 H 40 O 9
Propiedades físicas
Masa molar 628,71 g/ mol
Densidad 1,35 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo' 768,7 °C a 760 mmHg Arte.
 •  parpadea 240,3°C
Presion de vapor 25 mmHg Arte. a 25°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua insoluble
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.643
Clasificación
registro número CAS 57444-62-9
PubChem 5702546
SONRISAS   O=C(OCC1=CC2C3OC4(OC3(C(=C)C)CC(C)C2(O4)C5C=C(C(=O)C5(O)C1)C)CC=6C=CC=CC6) CC7=CC=C(O)C(OC)=C7
InChI   InChI=1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6- 8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28( 38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-, 34-,35-,36-,37-/m1/s1DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N
RTECS CY1633700
CHEBI CHEBI:8809
un numero 2811 o 2923
ChemSpider 4642871
La seguridad
LD 50 148,1 mg/kg ( rata , oral )
Toxicidad irritante más fuerte
Frases de riesgo (R) R25 , R38
Frases de seguridad (S) S22 , S28 , S36/37 , S38 , S45
Carácter breve. peligro (H) H301 , H314
medidas de precaución. (PAGS) P260 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338
palabra clave Peligroso
Pictogramas SGA Pictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGSPictograma "Corrosión" del sistema CGS
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 3 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La resiniferatoxina es una sustancia química natural que se encuentra en la Euphorbia resinifera que crece en Marruecos y en la Euphorbia de Poisson ( Euphorbia poissonii ) que crece en el norte de Nigeria [1] . La resiniferatoxina es un análogo extremadamente fuerte de la capsaicina , el ingrediente activo de los chiles [2] . Soluble en dimetilsulfóxido y etanol .

Resumen

La resiniferatoxina activa los receptores vanilloides TRPV1 en una subpoblación de neuronas sensoriales aferentes primarias implicadas en la nocicepción (transmisión del dolor fisiológico) [3] [4] . TRPV1 es un canal iónico en la membrana plasmática de las neuronas sensoriales. La estimulación con resiniferatoxina la hace permeable a los cationes, especialmente a los iones de calcio. La entrada de cationes hace que la neurona se despolarice y transmita una señal similar a la que se transmite cuando el tejido inervado por esta neurona se quema o daña. La estimulación va seguida de desensibilización y analgesia [5] [6] , en parte causada por la muerte de las terminaciones nerviosas como resultado de la sobrecarga de calcio.

Síntesis completa

La síntesis total de (+)-resiniferatoxina fue completada por el grupo del profesor Paul A. Wender en la Universidad de Stanford en 1997 [7] . En 2007, se presenta como la única síntesis completa de cualquier elemento de la familia de moléculas daphnan [8] .

Toxicidad

La resinferatoxina es altamente tóxica (es el irritante más fuerte ) y puede causar quemaduras químicas. Los experimentos con animales muestran que una dosis de 10 gramos puede ser suficiente para causar la muerte o daños graves a la salud [9] . Según la escala de Scoville , la resiniferatoxina ocupa el primer lugar en términos de pungencia , con un EHS de 16.000.000.000 ; 1.000 veces superior al EHS de la capsaicina pura.

Galería de plantas

Véase también

Notas

  1. ↑ Euphorbia poissonii Archivado el 25 de octubre de 2015 en Wayback Machine - Base de datos de dermatología botánica (BoDD)
  2. ↑ Christopher S. J. Walpole; et al. Similitudes y diferencias en las relaciones estructura-actividad de los análogos de capsaicina y resiniferatoxina  //  J. Med. Chem.. - 1996. - V. 39 , No. 15 . — S. 2939–2952 . -doi : 10.1021/ jm960139d . — PMID 8709128 .
  3. ↑ A. Szallasi y P. M. Blumberg. La resiniferatoxina, un diterpeno relacionado con el forbol, actúa como un análogo ultrapotente de la capsaicina, el componente irritante del pimiento rojo   // Neurociencia . - 1989. - T. 30 , N º 2 . — S. 515–520 . - doi : 10.1016/0306-4522(89)90269-8 . —PMID 2747924 .
  4. ↑ A. Szallasi y P. M. Blumberg. La resiniferatoxina y sus análogos brindan conocimientos novedosos sobre la farmacología del receptor vaniloide (capsaicina)  //  Life Sci. - 1990. - T. 47 , N º 16 . - S. 1399-1408 . - doi : 10.1016/0024-3205(90)90518-V .
  5. ↑ A. Szallasi y P. M. Blumberg. Pérdida del receptor vaniloide en ganglios sensoriales de rata asociada con desensibilización a largo plazo a la resiniferatoxina  //  Neurosci Lett. - 1992. - T. 140 , N º 1 . — S. 51–54 . - doi : 10.1016/0304-3940(92)90679-2 . — PMID 1407700 .
  6. ↑ Z. Olah; et al. Cambios de membrana dinámicos inducidos por ligando y deleción celular conferida por el receptor vaniloide 1  //  J. Biol. quimica _ - 2001. - T. 276 , N º 14 . — S. 11021–11030 . -doi : 10.1074 / jbc.M008392200 . — PMID 11124944 .
  7. ↑ PA Wender, Cynthia D., Hiroyuki Nakahira, Norikazu Tamura, Anne Louise Tebbe y Yoshihide Ueno. La primera síntesis de un diterpeno de Daphnane: la síntesis total enantiocontrolada de (+)-resiniferatoxina  //  J. Am. química soc. - 1997. - T. 119 , N º 52 . — S. 12976–12977 . doi : 10.1021 / ja972279y .
  8. ↑ Daphnane, Tigliane, Ingenane y Lathyrane Diterpenes Archivado el 26 de septiembre de 2011 en Wayback Machine .  
  9. ↑ Hoja de datos de seguridad de materiales para resiniferatoxina, 2014 Archivado el 7 de diciembre de 2019 en Wayback Machine .  

Enlaces