Sesquiterpenos

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 4 de junio de 2018; las comprobaciones requieren 2 ediciones .

Sesquiterpenos (de sesqui- , "uno y medio", también uno y medio terpenos) - un extenso grupo de compuestos orgánicos de la clase de los terpenos , que incluye hidrocarburos de C 15 H 24 a C 15 H 32 , así como sus derivados del oxígeno: alcoholes , aldehídos , cetonas (estas últimas comúnmente denominadas sesquiterpenoides [1] ). Se distribuyen más ampliamente en plantas de las familias Magnoliaceae , Rutaceae , Cornaceae y Asteraceae [2] , y también se encuentran en las secreciones secretoras de insectos [1] .

Clasificación

(E)-β-farneseno (Z)-β-farneseno

Los sesquiterpenos se clasifican según el grado de ciclación del esqueleto carbonado, sin embargo, debido a que el número de compuestos y variantes estructurales en la serie de los sesquiterpenos es grande, también se tiene en cuenta la estructura espacial de la molécula [2] . La clasificación de este grupo de sustancias se suele realizar por grupos [1] :

Propiedades físicas

Los sesquiterpenos son líquidos viscosos o sustancias cristalinas de bajo punto de fusión con un olor que define a las plantas en las que se encuentran. Muchos sesquiterpenos y sus derivados son biológicamente activos [1] .

Propiedades químicas

Los sesquiterpenos son compuestos reactivos, se oxidan rápidamente en el aire y cambian cuando se calientan , reaccionan con halógenos y haluros de hidrógeno , ozono , ácido hipocloroso , cloruro de nitrosilo , óxido nítrico (III) , tetróxido de nitrógeno . Capaz de hidrogenarse , deshidratarse , etc. [1] .

Conseguir

El método principal para la obtención de sesquiterpenos a partir de materias primas naturales es la cromatografía de rectificación , gas-líquido y adsorción , o una combinación de estos métodos [1] .

Aplicación

Se utilizan en perfumería como sustancias aromáticas y fijadores de olores, así como en medicina, por ejemplo, como agentes antihelmínticos . También se utilizan como reguladores del crecimiento de las plantas, componentes de las feromonas de insectos y como marcadores bioquímicos del aceite para predecir sus reservas [1] .

Véase también

Notas

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Knunyants I. L. Enciclopedia química. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1995. - T. 4. - S. 334-335. — 639 pág. - ISBN 5-85270-092-4 .
  2. 1 2 Plemenkov VV Introducción a la química de compuestos naturales. - Kazán, 2001. - S. 164-172. — 376 pág.