Esterkobilina
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| esterkobilina |
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Nombre sistemático |
3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxietil)-5- [(4-etil-3-metilo-5- oxo-pirrolidin-2-il)metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metiliden]-5-[(3-etil-4 - ácido metil-5-oxo-pirrolidin-2-il)metil]-4-metil-pirrol-3-il]propanoico |
| química fórmula |
C 33 H 46 N 4 O 6 |
| Masa molar |
594,742 g/ mol |
| registro número CAS |
34217-90-8 |
| PubChem |
5280818 |
| registro Número EINECS |
251-887-8 |
| SONRISAS |
CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(= C2C)CCC(=O)O)C
|
| InChI |
InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35- 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) /b29-15+, InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40) 41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33( 43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)( H, 40, 41)TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N, DEEUSUJLZQQESV-BQUSTMGCSA-N, DEEUSUJLZQQESV-UHFFFAOYSA-N
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| CHEBI |
29023 y 26756 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
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La estercobilina es un pigmento biliar de tetrapirrol y un producto final del metabolismo del hemo . [1] [2] Es lo que le da a las heces humanas su color marrón y se aisló por primera vez de ellas en su forma pura en 1932. [3] [4] La estercobilina (y la urobilina relacionada ) se puede utilizar como marcador para la identificación bioquímica del nivel de contaminación fecal de los ríos. [5]
Metabolismo
La estercobilina se forma como resultado de la destrucción de la mitad del hemo de los eritrocitos. [2] Los macrófagos descomponen los glóbulos rojos senescentes y descomponen su hemo, convirtiéndolo en biliverdina [1] , que rápidamente se convierte en bilirrubina libre . La bilirrubina se une fuertemente a las proteínas plasmáticas (principalmente albúmina) en el torrente sanguíneo y luego se transporta al hígado , donde se combina con una o dos moléculas de ácido glucurónico, se precipita como diglucurónido de bilirrubina y luego se secreta junto con la bilis en el intestino delgado. [6] Allí, algunos glucurónidos de bilirrubina se vuelven a convertir en bilirrubina mediante enzimas bacterianas en el íleon . [1] La bilirrubina se convierte además en un urobilinógeno incoloro . Todo el urobilinógeno que queda en el colon se convierte en estercobilinógeno y finalmente se oxida a estercobilina, lo que hace que las heces humanas se vuelvan marrones. Luego se excreta junto con las heces. [1] [1] [7]
Ictericia obstructiva
Con la ictericia obstructiva , la bilirrubina no llega al intestino delgado, lo que significa que no se forma estercobilinógeno . Como resultado, tampoco se obtiene estercobilina. La falta de estercobilina y otros pigmentos biliares conduce al hecho de que las heces se vuelven de color arcilla. [una]
Pigmentos marrones en cálculos biliares
Los resultados de los análisis de dos niños que padecían colelitiasis revelaron que los cálculos biliares contenían una cantidad significativa de estercobilina. Los investigadores han sugerido que los cálculos biliares pueden formarse espontáneamente en niños con infecciones bacterianas de los conductos biliares. [ocho]
Papel en el manejo de enfermedades
En 1996, un estudio realizado por McPheel sugirió que la estercobilina y otros pigmentos de pirrol relacionados, como la urobilina , la biliverdina , el dimetiléster y el ácido xantobilirúbico , en concentraciones micromolares bajas, pueden ser una nueva clase de inhibidores de la proteasa del VIH-1 . Estos pigmentos fueron elegidos por los investigadores debido a su forma similar al inhibidor de la proteasa del VIH-1. En el futuro, los investigadores planean estudiar la eficacia farmacológica de estos pigmentos. [9]
Véase también
Fuentes
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Fisiología médica: un enfoque celular y molecular, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Estados Unidos. ISBN 1-4160-2328-3
- ↑ 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "La formación in vitro de estercobilina a partir de bilirrubina". J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Boron W, Boulpaep E. Fisiología médica: un enfoque celular y molecular, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Estados Unidos. ISBN 1-4160-2328-3 .
- ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "La formación in vitro de estercobilina a partir de bilirrubina". J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Detección de fluorescencia simultánea de urobilinas y porfirinas fecales mediante cromatografía de capa fina de alto rendimiento en fase reversa". Clínica Química. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Metabolismo de la bilirrubina". Viena Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Metabolismo de la bilirrubina". Viena Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Análisis de bilis y cálculos en dos lactantes con cálculos biliares pigmentados de color marrón y bilis infectada”. Gastroenterología 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
- ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I y Craik C (1996). “Pigmentos biliares como inhibidores de la proteasa del VIH-1 y sus efectos sobre la maduración e infectividad viral del VIH-1 in vitro”. Bioquímica J. 320: 681–686 PMID 8973584
Enlaces externos