Tetrafluoroetileno
| tetrafluoroetileno | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
tetrafluoroetileno | ||
| abreviaturas | TFE, monómero 4 | ||
| nombres tradicionales | Tetrafluoroetileno, tetrafluoruro de etileno, perfluoroetileno, | ||
| química fórmula | |||
| Rata. fórmula | [una] | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 100,016 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -131,15°C | ||
| • hirviendo | -76,5°C | ||
| Punto crítico | 33,3 °C, 5,72 kg/ m3 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 116-14-3 | ||
| PubChem | 8301 | ||
| registro Número EINECS | 204-126-9 | ||
| SONRISAS | C(=C(F)F)(F)F | ||
| InChI | InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 38866 | ||
| ChemSpider | 8000 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 30mg/m³ [2] | ||
| LD 50 | 200-955 mg/kg [3] | ||
| Toxicidad | Tiene un efecto tóxico general. Las preparaciones registradas de tetrafluoroetileno [4] pertenecen a la 4ª [5] clase de peligro (para humanos ) [6] | ||
| NFPA 704 |
cuatro
3
3 |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El tetrafluoroetileno [7] es un compuesto orgánico de carbono y flúor con la fórmula química , uno de los representantes de las fluoroolefinas : compuestos organofluorados insaturados .
Es un gas pesado, poco soluble en agua .
Moderadamente tóxico, MPC r.z. 30 mg/m³, clase de peligro 4 [8] (sustancias de bajo riesgo) según GOST 12.1.007-76.
Propiedades físicas y químicas
El tetrafluoroetileno es un gas pesado (casi 3,5 veces más pesado que el aire), incoloro e inodoro.
La molécula de tetrafluoroetileno es plana, la distancia internuclear C–C es 1,33±0,06 Å, la distancia internuclear C–F es 1,30±0,02 Å, el ángulo de enlace F–C–F es 114±3° [9] .
El tetrafluoroetileno es un monómero de muchos polímeros ( plásticos ), polimeriza y copolimeriza fácilmente con casi todos los monómeros: etileno , propileno , fluoruro de vinilideno , trifluorocloroetileno y otros, formando fluoroplásticos a menudo con propiedades únicas [10] .
Preparación de tetrafluoroetileno
En condiciones de laboratorio, el tetrafluoroetileno se obtiene por desbromación de 1,2-dibromotetrafluoroetano con zinc [10] :
,
o despolimerización de politetrafluoroetileno en un vacío técnico :
.![{\displaystyle {\ce {[-CF2-CF2-]}}_{n}\xrightarrow {600-700\ ^{\circ }{\text{C)),\ 130-700\ {\text{Pa ))} n~{\ce {CF2=CF2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f02afc91cedf1a6ce9e77e87855b95f53ec19327)
En la industria, el tetrafluoroetileno se obtiene por pirólisis de clorodifluorometano ( clodona-22 ) (a 550–750 °C) [10] [11] :
.
Se cree que el proceso de pirólisis procede a través de la formación de un difluorocarbeno intermedio [12] :
, .
El proceso de pirólisis va acompañado de la formación de un gran número de subproductos: hexafluoropropileno , octafluorociclobutano , y muchos otros.
Propiedades físicas [10]
Entalpía estándar de formación = −659,5 kJ/mol.
Calor de fusión 7.714 kJ/mol.
Riesgo de incendio [10]
Clase de peligro 4.
El tetrafluoroetileno es un gas combustible. Temperatura de autoignición 190 °C.
El tetrafluoroetileno puro es un gas explosivo a presiones superiores a 0,25 MPa. En este caso, se produce una polimerización explosiva:
Iniciadores de explosión: oxígeno, compuestos peróxidos , óxidos metálicos de valencia variable.
El tetrafluoroetileno líquido no posee propiedades de detonación.
Propiedades químicas
En un catalizador de paladio, el tetrafluoroetileno agrega hidrógeno para formar 1,1,2,2- tetrafluoroetano [11] :
.
Cuando se ilumina con luz actínica, el tetrafluoroetileno sufre halogenación [10] [11] , por ejemplo:
.![{\displaystyle {\ce {CF2CF2 + Br2 ->[h\nu]CF2BrCF2Br))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed917a94ad5fcc9149a4065a31ba22593b14e24f)
En condiciones adversas, el tetrafluoroetileno se quema en oxígeno y forma tetrafluorometano y dióxido de carbono [10] :
.
A temperaturas elevadas, el tetrafluoroetileno sufre ciclodimerización con la formación de octafluorociclobutano [10] :
.
La pirólisis del tetrafluoroetileno va acompañada de la formación de hexafluoropropileno . Se cree que la formación de hexafluoropropileno se basa en las reacciones de difluorocarbeno [10] [12] :
.
La producción industrial de un importante monómero que contiene flúor, el hexafluoropropileno, se basa en la reacción de pirólisis del tetrafluoroetileno [10] [11] [12]
El tetrafluoroetileno se polimeriza fácilmente por un mecanismo de radicales en presencia de cualquier fuente de radicales. La polimerización se lleva a cabo tanto por métodos de suspensión como de emulsión.
El politetrafluoroetileno resultante se produce en forma de varios grados: F-4, F-4PN-90; F-4PN-40; F-4PN-20; F-4D, etc [13]
El tetrafluoroetileno entra en una reacción de copolimerización por radicales con varios monómeros:
- con etileno - fluoroplast-40 (F-40);
- con hexafluoropropileno - fluoroplast-4MB (F-4MB);
- con fluoruro de vinilideno - fluoroplast-42 (F-42) [13] .
Toxicidad
Precauciones de seguridad
El tetrafluoroetileno es una sustancia tóxica . Es un veneno vascular , irrita las membranas mucosas de los ojos y los órganos respiratorios, en altas concentraciones afecta adversamente el sistema nervioso central , causa edema pulmonar y tiene un efecto nefrotóxico [14] .
MPC rz \u003d 30 mg / m 3 ; MPC ms \u003d 6 mg / m 3 ; MPC SS \u003d 0,5 mg / m 3 .
Aplicaciones
El tetrafluoroetileno se usa principalmente para fabricar teflón ( fluoroplasto-4 ).
Véase también
Notas
- ↑ Tetrafluoroetileno
- ↑ 12.1.005-76. Aire del área de trabajo. Requisitos sanitarios e higiénicos generales.
- ↑ Dosis letal (LD)
- ↑ 10007-80 Fluoroplasto-4. Especificaciones (con Enmiendas No. 1, 2)
- ↑ 12.1.007-76. Sistema de normas de seguridad en el trabajo (SSBT). Sustancias nocivas. Clasificación y requisitos generales de seguridad (con Enmiendas No. 1, 2)
- ↑ 2.2.5.686-98 Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo (Secciones 1-2)
- ↑ Tetrafluoroetileno Britannica
- ↑ 2.2.5.686-98 Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo
- ↑ Manual de un químico. - 2ª ed., revisada. y adicionales .. - L.-M .: GNTI Chemical Literature, 1962. - T. 1. - S. 358. - 1072 p.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Productos organofluorados industriales: Ref. edición / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin y otros - 2ª ed., trad. y adicional .. - San Petersburgo. : Química, 1996. - 544 p. — ISBN 5-7245-1043-X .
- ↑ 1 2 3 4 Vereshchagina N. S., Golubev A. N., Dedov A. S., Zakharov V. Yu. Russian Chemical Journal. Revista de la Sociedad Química Rusa. D. I. Mendeleiev. - 2000. - T. XLIV, número 2. - S. 110-114.
- ↑ 1 2 3 Nefedov O. M., Ioffe A. I., Menginov L. G. Química de los carbenos. - M. : Química, 1990. - S. 254. - 304 p. — ISBN 5-7245-0568.
- ↑ 1 2 Loginov B. A. El asombroso mundo de los fluoropolímeros. - M. , 2008. - 128 p.
- ↑ Nuevo libro de referencia de un químico y tecnólogo. sustancias radioactivas. Sustancias nocivas. Normas higiénicas / Consejo editorial: Moskvin A.V. y otros - San Petersburgo. : ANO NPO "Profesional", 2004. - 1142 p.