Trifenilfosfina

La trifenilfosfina  es un compuesto orgánico de fórmula P(C 6 H 5 ) 3 , o simplemente Ph 3 P. Es un derivado de la fosfina . Parecen cristales blancos. Relativamente estable cuando se almacena en el aire . La trifenilfosfina ha encontrado una amplia aplicación en la síntesis de compuestos organometálicos . El óxido de trifenilfosfina se usa ampliamente en microelectrónica , y su olor se usa para enseñar a los perros labradores en los Estados Unidos a ubicar varios dispositivos electrónicos de memoria [1] .

Conseguir

En condiciones de laboratorio, la trifenilfosfina se puede obtener haciendo reaccionar tricloruro de fósforo con bromuro de fenilmagnesio o fenillitio. En la industria, la trifenilfosfina se obtiene como resultado de la interacción del tricloruro de fósforo , el clorobenceno y el sodio [2] .

Propiedades químicas

La trifenilfosfina se oxida lentamente por el oxígeno atmosférico para formar óxido de trifenilfosfina:

La trifenilfosfina se puede purificar de impurezas de óxido por recristalización en etanol caliente o en isopropanol caliente . [3] Este método se basa en el hecho de que el óxido es más polar que la trifenilfosfina original y, por lo tanto, el óxido es más soluble en disolventes orgánicos polares.

PPh 3 es una base débil , pero es capaz de formar sales estables con ácidos fuertes , como HBr. Un componente de tales sales es el catión fosfonio [HPPh 3 ] + .

El Cl 2 reacciona con el PPh 3 para formar dicloruro de trifenilfosfina ([PPh 3 Cl]Cl). Este compuesto es un haluro de fósforo sensible al agua. En síntesis orgánica, este reactivo se utiliza para transformar alcoholes en haluros de alquilo.

Notas

1. ↑ Huele a electrónica aquí // Science and Life . - 2018. - Nº 10 . - art. 44 .
2. ^ DEC Corbridge "Fósforo: un resumen de su química, bioquímica y tecnología" 5.ª edición Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5 .
3. ↑ DD Perrin, WLF Armarego, DR Perrin, Purificación de productos químicos de laboratorio, 2.ª ed.; Pérgamo: Nueva York, 1980; pág. 455.