Fullereno

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El fullereno  es un compuesto molecular, que es un poliedro cerrado convexo, compuesto por tres átomos de carbono coordinados . Los fullerenos deben su nombre al ingeniero y arquitecto Richard Buckminster Fuller , cuyas estructuras geodésicas están construidas sobre este principio. Inicialmente, esta clase de uniones se limitaba a estructuras que contenían solo caras pentagonales y hexagonales. Tenga en cuenta que para la existencia de un poliedro cerrado de este tipo construido a partir de nvértices que forman solo caras pentagonales y hexagonales, según el teorema de Euler para poliedros , que afirma la igualdad (donde y, respectivamente, el número de vértices, aristas y caras), una condición necesaria es la presencia de exactamente 12 caras pentagonales y caras hexagonales . Si la molécula de fullereno, además de los átomos de carbono, incluye átomos de otros elementos químicos, entonces, si los átomos de otros elementos químicos se encuentran dentro de la jaula de carbono, dichos fullerenos se denominan endoédricos , si están fuera, exoédricos [1] .

En su forma natural, se encuentra en shungite y aire marino.

Historial de descubrimientos

En 1985, un grupo de investigadores - Robert Curl , Harold Kroto , Richard Smalley [2] , Heath y O'Brien - estudiaron los espectros de masas de vapor de grafito obtenidos por irradiación láser ( ablación ) de una muestra sólida y encontraron picos con valores máximos amplitud correspondiente a cúmulos , formados por 60 y 70 átomos de carbono [3] . Sugirieron que estos picos corresponden a moléculas C 60 y C 70 y plantearon la hipótesis de que la molécula C 60 tiene la forma de un icosaedro truncado con simetría Ih . Los grupos de carbono poliédrico se denominan fullerenos , y la molécula de C 60 más común  es buckminsterfullereno (también llamado buckyball o buckyball , inglés  buckyball ) [2] , llamado así por el arquitecto estadounidense Buckminster Fuller , quien usó cinco y hexágonos, que son los principales elementos estructurales de los marcos moleculares de todos los fullerenos.

Cabe señalar que el descubrimiento de los fullerenos tiene su propia prehistoria: la posibilidad de su existencia se predijo en 1971 en Japón [4] y se comprobó teóricamente en 1973 en la URSS [5] . Por el descubrimiento de los fullerenos, Kroto, Smalley y Curl recibieron el Premio Nobel de Química en 1996 [6] . La única forma de obtener fullerenos por el momento (octubre de 2007) es su síntesis artificial. Desde hace varios años, estos compuestos han sido intensamente estudiados en laboratorios de diferentes países, tratando de establecer las condiciones de su formación, estructura, propiedades y posibles aplicaciones. Se ha establecido, en particular, que los fullerenos están contenidos en una cantidad significativa en el hollín formado en una descarga de arco en electrodos de grafito [2]  ; simplemente no se notaron antes (ver más abajo ).

Fullerenos en la naturaleza

Tras su obtención en condiciones de laboratorio, se han encontrado fullerenos en algunas muestras de shungite de Karelia del Norte [7] [8] [9], en fulguritas de EE. UU. e India [10] , meteoritos [11] y sedimentos de fondo, cuya edad alcanza 65 millones de años [12] .

En la Tierra , los fullerenos se forman durante la combustión del gas natural y las descargas de rayos [13] . En el verano de 2011, se publicaron los resultados de los estudios de muestras de aire sobre el mar Mediterráneo : se encontraron fullerenos en las 43 muestras de aire tomadas desde Barcelona hasta Estambul [14] .

Los fullerenos también se encontraron en grandes cantidades en el espacio : en 2010 en forma de gas [15] , en 2012, en forma sólida [16] .

Propiedades estructurales

La formación molecular de carbono en forma de icosaedro truncado tiene una masa de 720 uma . ej. , en las moléculas de fullereno, los átomos de carbono están ubicados en los vértices de hexágonos y pentágonos, que forman la superficie de una esfera o elipsoide. El representante más simétrico y más estudiado de la familia de los fullereno es el [60]fullereno (C 60 ), en el que los átomos de carbono forman un icosaedro truncado que consta de 20 hexágonos y 12 pentágonos y se asemeja a una pelota de fútbol (como forma ideal, extremadamente rara ). en naturaleza). Dado que cada átomo de carbono del fullereno C 60 pertenece simultáneamente a dos hexágonos y un pentágono, todos los átomos en C 60 son equivalentes, lo que se confirma por el espectro de resonancia magnética nuclear (RMN) del isótopo 13 C : contiene solo una línea. Sin embargo, no todos los enlaces C-C tienen la misma longitud. El enlace C=C, que es un lado común para dos hexágonos, es de 1,39 Å , y el enlace C–C, que es común para un hexágono y un pentágono, es más largo y equivale a 1,44 Å [17] . Además, el enlace del primer tipo es doble y el segundo tipo es simple, lo cual es esencial para la química del fullereno C 60 . De hecho, el estudio de las propiedades de los fullerenos obtenidos en grandes cantidades muestra la distribución de sus propiedades objetivas (actividad química y de sorción) en 4 isómeros de fullereno estables [18] , libremente determinados por diferentes tiempos de salida de la columna de sorción de un Cromatógrafo de líquidos de resolución. En este caso, la masa atómica de los 4 isómeros es equivalente: tiene una masa de 720 uma . comer.

El siguiente más común es el fullereno C 70 , que se diferencia del fullereno C 60 porque inserta un cinturón de 10 átomos de carbono en la región ecuatorial C 60 , como resultado de lo cual la molécula 34 se alarga y se asemeja a una pelota de rugby en su forma . .

Los llamados fullerenos superiores que contienen una mayor cantidad de átomos de carbono (hasta 400) se forman en cantidades mucho más pequeñas y, a menudo, tienen una composición isomérica bastante compleja. Entre los fullerenos superiores más estudiados se encuentran C n , n = 74, 76, 78, 80, 82 y 84.

Síntesis

Los primeros fullerenos se aislaron a partir de vapores de grafito condensado obtenidos por irradiación láser de muestras de grafito sólido. De hecho, eran rastros de la sustancia. El siguiente paso importante fue dado en 1990 por V. Kretchmer , Lamb, D. Huffman y otros, quienes desarrollaron un método para obtener gramos de fullerenos quemando electrodos de grafito en un arco eléctrico en una atmósfera de helio a bajas presiones [19] . En el proceso de erosión del ánodo , el hollín que contiene una cierta cantidad de fullerenos se asienta en las paredes de la cámara. El hollín se disuelve en benceno o tolueno, y se aíslan cantidades de gramos de moléculas C 60 y C 70 en forma pura de la solución resultante en una proporción de 3:1 y aproximadamente 2 % de fullerenos más pesados ​​[20] . Posteriormente, fue posible elegir los parámetros óptimos de evaporación del electrodo (presión, composición atmosférica, corriente, diámetro del electrodo), en los que se logra el mayor rendimiento de fullerenos, con un promedio de 3 a 12% del material del ánodo, lo que finalmente determina la alta costo de los fullerenos.

Al principio, todos los intentos de los experimentadores por encontrar formas más económicas y eficientes de obtener gramos de fullerenos (combustión de hidrocarburos en una llama [21] , síntesis química [22] , etc.) no condujeron al éxito, y el “arco El método ” siguió siendo el más productivo durante mucho tiempo (productividad de alrededor de 1 g/hora) [23] . Posteriormente, Mitsubishi logró establecer la producción industrial de fullerenos mediante la quema de hidrocarburos, pero dichos fullerenos contienen oxígeno , por lo que el método del arco sigue siendo el único método adecuado para obtener fullerenos puros.

El mecanismo de formación de fullereno en el arco aún no está claro, ya que los procesos que ocurren en la región de combustión del arco son termodinámicamente inestables, lo que complica enormemente su consideración teórica. Sólo se estableció de forma irrefutable que el fullereno se ensambla a partir de átomos de carbono individuales (o fragmentos C 2 ). Como prueba, se usó grafito 13 C altamente purificado como electrodo de ánodo, el otro electrodo estaba hecho de grafito ordinario 12 C. Después de la extracción de fullerenos, se demostró por RMN que los átomos de 12 C y 13 C están ubicados aleatoriamente en superficie del fullereno. Esto indica la descomposición del material de grafito en átomos individuales o fragmentos del nivel atómico y su posterior ensamblaje en una molécula de fullereno. Esta circunstancia obligó a abandonar la imagen visual de la formación de fullerenos como resultado del plegamiento de capas atómicas de grafito en esferas cerradas.

Un aumento relativamente rápido en el número total de instalaciones para la producción de fullerenos y el trabajo constante para mejorar los métodos para su purificación han llevado a una reducción significativa en el costo de C 60 en los últimos 17 años, de 10 mil a 10-15 dólares. por gramo [ 24]

Desafortunadamente, a pesar de la optimización del método Huffman-Kretschmer (HK), no es posible aumentar el rendimiento de fullerenos en más del 10-20 % de la masa total de grafito quemado. Debido al costo relativamente alto del producto inicial, el grafito, este método tiene limitaciones fundamentales. Muchos investigadores creen que no será posible reducir el costo de los fullerenos obtenidos por el método XC por debajo de unos pocos dólares por gramo. Por ello, los esfuerzos de varios grupos de investigación están encaminados a encontrar métodos alternativos para la obtención de fullerenos. En esta área logró el mayor éxito la empresa Mitsubishi , que logró establecer la producción industrial de fullerenos mediante la quema de hidrocarburos en una llama. El costo de tales fullerenos es de aproximadamente 5 dólares por gramo ( 2005 ), lo que no afectó el costo de los fullerenos de arco eléctrico.

Cabe señalar que el alto costo de los fullerenos está determinado no solo por su bajo rendimiento durante la combustión del grafito, sino también por la dificultad de aislar, purificar y separar los fullerenos de varias masas del negro de carbón. El enfoque habitual es el siguiente: el hollín obtenido al quemar el grafito se mezcla con tolueno u otro solvente orgánico (capaz de disolver efectivamente los fullerenos), luego la mezcla se filtra o centrifuga y la solución restante se evapora. Después de eliminar el solvente, queda un precipitado oscuro finamente cristalino, una mezcla de fullerenos, generalmente llamada fullerita. La composición de fullerita incluye varias formaciones cristalinas: pequeños cristales de moléculas C 60 y C 70 y cristales C 60 / C 70 son soluciones sólidas. Además, la fullerita siempre contiene una pequeña cantidad de fullerenos superiores (hasta un 3%). La separación de una mezcla de fullerenos en fracciones moleculares individuales se lleva a cabo mediante cromatografía líquida en columnas y cromatografía líquida de alta presión (HPLC). Este último se utiliza principalmente para analizar la pureza de fullerenos aislados, ya que la sensibilidad analítica del método HPLC es muy alta (hasta 0,01%). Finalmente, la última etapa es la eliminación de los residuos de disolvente de la muestra de fullereno sólido. Se lleva a cabo manteniendo la muestra a una temperatura de 150 a 250 °C en condiciones de vacío dinámico (alrededor de 0,1 Torr ).

Propiedades físicas y valor aplicado

Fulleritas

Los sistemas condensados ​​que consisten en moléculas de fullereno se denominan fulleritas . El sistema más estudiado de este tipo es el cristal C 60 , menos el sistema cristalino C 70 . Los estudios de cristales de fullerenos superiores se ven obstaculizados por la complejidad de su preparación.

Los átomos de carbono en una molécula de fullereno están unidos por enlaces σ y π , mientras que no hay enlace químico (en el sentido habitual de la palabra) entre las moléculas individuales de fullereno en un cristal. Por lo tanto, en un sistema condensado, las moléculas individuales conservan su individualidad (lo cual es importante cuando se considera la estructura electrónica de un cristal). Las moléculas se mantienen en el cristal por las fuerzas de van der Waals , que determinan en gran medida las propiedades macroscópicas del sólido C60 .

A temperatura ambiente, el cristal C 60 tiene una red cúbica centrada en las caras (fcc) con una constante de 1,415 nm, pero a medida que la temperatura disminuye, se produce una transición de fase de primer orden ( Tcr ≈260 K ) y el cristal C 60 cambia su estructura a una cúbica simple (constante de red 1.411 nm ) [25] . A una temperatura T > Tcr , las moléculas de C 60 giran aleatoriamente alrededor de su centro de equilibrio, y cuando cae a una temperatura crítica, los dos ejes de rotación se congelan. La congelación completa de las rotaciones ocurre a 165 K. La estructura cristalina de C 70 a temperaturas del orden de la temperatura ambiente se estudió en detalle en [26] . Como se desprende de los resultados de este trabajo, los cristales de este tipo tienen una red centrada en el cuerpo (bcc) con una pequeña mezcla de la fase hexagonal.

Propiedades ópticas no lineales

Un análisis de la estructura electrónica de los fullerenos muestra la presencia de sistemas de electrones π, para los cuales existen grandes valores de susceptibilidad no lineal. De hecho, los fullerenos tienen propiedades ópticas no lineales. Sin embargo, debido a la alta simetría de la molécula C 60 , la generación de segundo armónico es posible solo cuando se introduce asimetría en el sistema (por ejemplo, por un campo eléctrico externo). Desde un punto de vista práctico, la alta velocidad (~250 ps), que determina la supresión de la generación del segundo armónico, es atractiva. Además, los fullerenos C 60 también son capaces de generar el tercer armónico [17] .

Otra área posible para el uso de fullerenos y, en primer lugar, C 60 son los obturadores ópticos. Se ha demostrado experimentalmente la posibilidad de utilizar este material para una longitud de onda de 532 nm [24] . El corto tiempo de respuesta brinda la oportunidad de usar fullerenos como limitadores de radiación láser y Q -switches . Sin embargo, por varias razones, es difícil que los fullerenos compitan aquí con los materiales tradicionales. El alto costo, las dificultades para dispersar los fullerenos en los vidrios, la capacidad de oxidarse rápidamente en el aire, los coeficientes de susceptibilidad no lineal no registrados y un alto umbral para limitar la radiación óptica (no apto para protección ocular) crean serias dificultades en la lucha contra los materiales de la competencia. .

La mecánica cuántica y el fullereno

En 1999, investigadores de la Universidad de Viena demostraron la aplicabilidad de la dualidad onda-partícula a las moléculas de fullereno C 60 [27] [28] .

Fullereno hidratado (HyFn), (C 60 (H 2 O) n)

El fullereno C 60  - C 60 HyFn hidratado es un complejo supramolecular hidrofílico fuerte que consta de una molécula de fullereno C 60 encerrada en la primera capa de hidratación, que contiene 24 moléculas de agua: C 60 (H 2 O) 24 . La capa de hidratación se forma debido a la interacción donante-aceptor de pares solitarios de moléculas de oxígeno en el agua con centros aceptores de electrones en la superficie del fullereno. En este caso, las moléculas de agua orientadas cerca de la superficie del fullereno están interconectadas por una red tridimensional de enlaces de hidrógeno. El tamaño de C 60 HyFn corresponde a 1,6-1,8 nm. En la actualidad, la concentración máxima de C 60 , en forma de C 60 HyFn, que se ha creado en el agua es equivalente a 4 mg/ml. [29] [30] [31] [32] [33] [ especificar  enlace ]

Fullereno como material para la tecnología de semiconductores

Un cristal de fullereno molecular es un semiconductor con una banda prohibida de ~1,5 eV y sus propiedades son muy similares a las de otros semiconductores. Por lo tanto, una serie de estudios se han relacionado con el uso de fullerenos como un nuevo material para aplicaciones tradicionales en electrónica: un diodo, un transistor, una fotocélula, etc. Aquí, su ventaja sobre el silicio tradicional es un tiempo de fotorrespuesta corto (unidades de ns). Sin embargo, el efecto del oxígeno sobre la conductividad de las películas de fullereno resultó ser un inconveniente significativo y, en consecuencia, surgió la necesidad de recubrimientos protectores. En este sentido, es más prometedor utilizar la molécula de fullereno como dispositivo independiente a nanoescala y, en particular, como elemento amplificador [34] .

Fullereno como fotoprotector

Bajo la acción de la radiación visible (> 2 eV), ultravioleta y de longitud de onda más corta, los fullerenos se polimerizan y de esta forma no son disueltos por los solventes orgánicos . Como ilustración del uso de la fotoprotección de fullereno, se puede dar un ejemplo de obtención de una resolución submicrónica (≈20 nm ) grabando silicio con un haz de electrones utilizando una máscara de una película C 60 polimerizada [24] .

Aditivos de fullereno para el crecimiento de películas de diamante por el método CVD

Otra interesante posibilidad de aplicación práctica es el uso de aditivos de fullereno en el crecimiento de películas de diamante por el método CVD (Chemical Vapor Deposition). La introducción de fullerenos en la fase gaseosa es efectiva desde dos puntos de vista: un aumento en la tasa de formación de núcleos de diamante en el sustrato y el suministro de bloques de construcción desde la fase gaseosa al sustrato. Los fragmentos de C 2 actúan como bloques de construcción , lo que resultó ser un material adecuado para el crecimiento de una película de diamante. Se ha demostrado experimentalmente que la tasa de crecimiento de las películas de diamante alcanza los 0,6 μm/h, que es 5 veces mayor que sin el uso de fullerenos. Para una competencia real entre diamantes y otros semiconductores en microelectrónica, es necesario desarrollar un método de heteroepitaxia de películas de diamantes, pero el crecimiento de películas monocristalinas sobre sustratos que no son diamantes sigue siendo un problema irresoluble. Una forma posible de resolver este problema es usar una capa amortiguadora de fullereno entre el sustrato y la película de diamante. Un requisito previo para la investigación en esta dirección es la buena adhesión de los fullerenos a la mayoría de los materiales. Estas disposiciones son especialmente pertinentes en relación con la investigación intensiva sobre diamantes para su uso en la microelectrónica de próxima generación. Alto rendimiento (alta velocidad de deriva saturada); La conductividad térmica y la resistencia química más altas en comparación con cualquier otro material conocido hacen del diamante un material prometedor para la electrónica de próxima generación [24] .

Compuestos superconductores con C 60

Los cristales de fullereno molecular son semiconductores , sin embargo, a principios de 1991, se descubrió que dopar el C 60 sólido con una pequeña cantidad de metal alcalino conduce a la formación de un material con conductividad metálica, que a bajas temperaturas se convierte en un superconductor . El dopaje con 60 se produce mediante el tratamiento de cristales con vapor de metal a temperaturas de varios cientos de grados centígrados. En este caso, se forma una estructura del tipo X 3 C 60 (X es un átomo de metal alcalino). El potasio fue el primer metal en intercalarse . La transición del compuesto K 3 C 60 al estado superconductor se produce a una temperatura de 19 K. Este es un valor récord para los superconductores moleculares . Pronto se estableció que muchas fulleritas dopadas con átomos de metales alcalinos en la proporción de X 3 C 60 o XY 2 C 60 (X, Y son átomos de metales alcalinos ) tienen superconductividad. El poseedor del récord entre los superconductores de alta temperatura (HTSC) de estos tipos resultó ser RbCs 2 C 60 -  su Tcr = 33 K [35] .

Influencia de pequeños aditivos de hollín de fullereno sobre las propiedades antifricción y antidesgaste del PTFE

Cabe señalar que la presencia de fullereno C 60 en lubricantes minerales inicia la formación de una película protectora de polímero de fullereno de 100 nm de espesor sobre las superficies de los contracuerpos. La película formada protege contra la degradación térmica y oxidativa, aumenta la vida útil de las unidades de fricción en situaciones de emergencia de 3 a 8 veces, la estabilidad térmica de los lubricantes hasta 400 a 500 °C y la capacidad de carga de las unidades de fricción de 2 a 3 veces, amplía el rango de presión de funcionamiento de las unidades de fricción en 1, 5-2 veces, reduce el tiempo de rodaje de los contracuerpos.

Otras aplicaciones

Otras aplicaciones interesantes incluyen acumuladores y baterías eléctricas, en las que se utilizan de una forma u otra aditivos de fullereno. Estas baterías se basan en cátodos de litio que contienen fullerenos intercalados . Los fullerenos también se pueden usar como aditivos para producir diamantes artificiales usando el método de alta presión . En este caso, el rendimiento de los diamantes aumenta en ≈30%.

Además, los fullerenos han encontrado aplicación como aditivos en pinturas ignífugas intumescentes (intumescentes). Debido a la introducción de fullerenos, la pintura se hincha bajo la influencia de la temperatura durante un incendio, se forma una capa de coque de espuma bastante densa, que aumenta varias veces el tiempo de calentamiento a la temperatura crítica de las estructuras protegidas.

Además, los fullerenos y sus diversos derivados químicos se utilizan en combinación con polímeros semiconductores policonjugados para la fabricación de células solares.

Propiedades químicas

Los fullerenos, a pesar de la ausencia de átomos de hidrógeno que puedan ser reemplazados como en el caso de los compuestos aromáticos convencionales , todavía pueden funcionalizarse por varios métodos químicos. Por ejemplo, se han aplicado con éxito reacciones para la funcionalización de fullerenos como la reacción de Diels-Alder , la reacción de Prato y la reacción de Bingel . Los fullerenos también se pueden hidrogenar para formar productos de C 60 H 2 a C 60 H 50 .

Importancia médica

Antioxidantes

Los fullerenos son los antioxidantes más poderosos que se conocen en la actualidad. En promedio, superan el efecto de todos los antioxidantes que conocen en 100-1000 veces. Se supone que es precisamente por esto que son capaces de prolongar significativamente el promedio de vida de las ratas [36] [37] [38] y los gusanos redondos [39] . Se supone que el fullereno C60 disuelto en aceite de oliva puede incorporarse a las membranas lipídicas bicapa de las células y las mitocondrias y actuar como un antioxidante reutilizable [40] .

Creación de nuevos medicamentos

Los fullerenos también se pueden usar en farmacología para crear nuevos medicamentos. Así, en 2007, se realizaron estudios que demostraron que estas sustancias pueden ser prometedoras para el desarrollo de fármacos antialérgicos [41] [42] .

Lucha contra el VIH

Varios derivados del fullereno han demostrado ser agentes eficaces en el tratamiento del virus de la inmunodeficiencia humana: la proteína responsable de la penetración del virus en las células sanguíneas, la proteasa del VIH-1, tiene una cavidad esférica de 10 Ǻ de diámetro, cuya forma permanece constante para todas las mutaciones. Este tamaño casi coincide con el diámetro de la molécula de fullereno. Se ha sintetizado un derivado de fullereno, que es soluble en agua. Bloquea el centro activo de la proteasa del VIH, sin el cual es imposible la formación de una nueva partícula viral [43] .

Notas

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Literatura

Enlaces

 Alotropía del carbono
sp 3
sp 2
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