Colina

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colina
General

Nombre sistemático		 Hidróxido de (2-hidroxietil) trimetilamonio
química fórmula C 5 H 14 NOX
Propiedades físicas
Estado cristales blancos
Masa molar 104,17080 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 62-49-7
PubChem 305
registro Número EINECS 200-535-1
SONRISAS   C[N+](C)(C)CCO
InChI   InChI=1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 15354
ChemSpider 299
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Colina (del griego χολή  "bilis") - compuesto orgánico , base de amonio cuaternario, catión 2-hidroxietiltrimetilamonio, [(CH 3 ) 3 N + CH 2 CH 2 OH] X - . Es un precursor del neurotransmisor acetilcolina . Anteriormente (en la década de 1930) se llamaba vitamina B 4 . Según las ideas modernas, no es una vitamina [1] .

Propiedades

La colina en forma de base es un cristal incoloro muy higroscópico, altamente soluble en agua, etanol , menos soluble en alcohol amílico, acetona y cloroformo , insoluble en éter dietílico , disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, benceno .

Las soluciones diluidas de colina son estables a temperaturas de hasta 70°C.

La colina es una base fuerte (pK b = 5,06), es capaz de desplazar el amoníaco de las sales de amonio y forma fácilmente sales con ácidos fuertes .

Cuando la colina se deshidrata, se forma la neurina altamente tóxica . La presencia de neurina en nervios u otros tejidos indica efectos fisiopatológicos asociados con la degeneración y destrucción (destrucción) de estos tejidos (procesos necrolíticos, putrefacción).

El significado biológico de la colina

Tanto la colina en sí como los numerosos derivados que se forman a partir de ella en el cuerpo realizan muchas funciones fisiológicas en los organismos eucariotas , incluidos los seres humanos, los animales y las plantas. Entre las funciones biológicas más importantes de la colina se encuentran su participación como precursor de la biosíntesis de otros componentes celulares esenciales y moléculas de señalización, como los fosfolípidos que forman las membranas bicapa de las células y los orgánulos celulares, el neurotransmisor acetilcolina y el regulador osmótico trimetilglicina. betaína). [2] .

La trimetilglicina, a su vez, puede servir como donante de radicales metilo en el proceso de biosíntesis de S-adenosilmetionina [2] [3] .

La colina como precursor en la biosíntesis de fosfolípidos

La colina se usa en el cuerpo para la biosíntesis de una variedad de fosfolípidos, como varias fosfatidilcolinas y esfingomielinas . Estos fosfolípidos se encuentran en las membranas externas de todo tipo de células, así como en las membranas de la mayoría de los tipos de orgánulos intracelulares. Las fosfatidilcolinas son un componente estructuralmente importante de las membranas celulares y los orgánulos celulares. Entonces, en particular, en humanos, el 40-50% del contenido total de fosfolípidos en células y tejidos recae precisamente en varias fosfatidilcolinas [4] .

Además, los fosfolípidos que contienen colina, junto con los ésteres de colesterol , forman las denominadas balsas lipídicas en la superficie de las membranas celulares y los orgánulos celulares. Estas balsas de lípidos son centros de organización espacial para varios receptores de la membrana celular , así como para varios canales iónicos y enzimas unidas a la membrana , incluidas las enzimas involucradas en las vías de señalización intracelular [4] .

Las fosfatidilcolinas también son necesarias para la biosíntesis de lipoproteínas de muy baja densidad ( VLDL), que tienen propiedades antiateroscleróticas y angioprotectoras (vasoprotectoras). En humanos, del 70% al 95% del contenido total de fosfolípidos en la composición de las VLDL recae precisamente en las fosfatidilcolinas [4] .

La colina también se requiere para la biosíntesis del surfactante pulmonar , que es una mezcla predominantemente de una variedad de ésteres de fosfatidilcolina. Se necesita críticamente un surfactante tanto para proteger el tejido pulmonar de influencias externas dañinas (incluido, de hecho, el oxígeno, porque el proceso de transporte de oxígeno alveolar inevitablemente se acompaña de estrés oxidativo en las células de los alvéolos), como para mantener la elasticidad. de las paredes de los alvéolos, es decir, su capacidad para hundirse al exhalar y enderezarse nuevamente al inhalar. Los niveles insuficientes de surfactante en los pulmones o una deficiencia en el contenido de fosfatidilcolinas conducen al desarrollo del síndrome de dificultad respiratoria aguda (SDRA) o agravan el curso de un SDRA existente [5] .

La colina también se secreta en la bilis , tanto en forma libre como en varios ésteres de fosfatidilcolina. Junto con las sales biliares , la colina libre y los fosfolípidos que contienen colina participan en la saponificación y emulsificación de las grasas, formando primero las gotas más pequeñas de grasa y luego las llamadas "micelas grasas". Esto facilita la acción de la enzima pancreática lipasa sobre las grasas procesadas de manera similar y, por lo tanto, facilita la descomposición, absorción y asimilación de las grasas [4] .

Colina como precursor en la biosíntesis de acetilcolina

La colina es esencial como precursor en la biosíntesis del neurotransmisor acetilcolina. Este neurotransmisor juega un papel importante en los procesos de contracción muscular, en la regulación de la memoria y las funciones cognitivas, en el desarrollo embrionario, fetal y posnatal del cerebro, en la preservación y mantenimiento de la neuroplasticidad, y en muchos otros procesos [6] .

El contenido de acetilcolina en los tejidos es muy bajo en comparación con el contenido de colina libre o fosfolípidos que contienen colina [4] . Las neuronas que sintetizan acetilcolina almacenan colina para este fin en forma de fosfatidilcolinas y luego, si es necesario, liberan colina de los fosfolípidos y la utilizan para la biosíntesis de acetilcolina [6] .

Colina como precursor en la biosíntesis de trimetilglicina (betaína)

En las mitocondrias de las células humanas y animales, la colina se oxida irreversiblemente para formar glicina-betaína aldehído por la enzima colina oxidasa. Posteriormente, la betaína-aldehído deshidrogenasa mitocondrial o citoplasmática oxida la glicina-betaína aldehído para formar trimetilglicina (betaína). La betaína es el osmorregulador más importante, así como un donante de radicales metilo para la formación de S-adenosil-metionina [6] .

Contenido de colina en los alimentos

La colina se encuentra en los alimentos principalmente como fosfolípidos, principalmente fosfatidilcolinas. Una pequeña cantidad también se encuentra en algunos alimentos en forma libre. El mayor contenido de colina se encuentra en los subproductos cárnicos ( sesos , hígado , riñones , corazón , pulmón ) y en la yema de huevo . Se encuentran cantidades más pequeñas en la carne, los cereales, las verduras, las frutas y los productos lácteos. Las grasas vegetales y animales utilizadas para cocinar (p. ej., freír) contienen una media de 5 mg de colina total por cada 100 g de grasa [6] .

En los Estados Unidos , las etiquetas de los alimentos enumeran el contenido de colina por 100 g de producto y por porción como porcentaje de la cantidad diaria recomendada para una ingesta adecuada de colina, que se supone que es de 550 mg/día. Así, si la etiqueta indica que una porción de un producto contiene el 100% de la ingesta diaria recomendada de colina, esto significa que una porción de este producto contiene 550 mg de colina [7] .

La leche humana es una rica fuente de colina para el bebé en desarrollo que es amamantado total o parcialmente (de forma natural). La lactancia materna exclusiva da como resultado un promedio de 120 mg/día de colina para un bebé. El aumento de la ingesta diaria de colina por parte de una madre lactante aumenta el contenido de colina en la leche materna. Por el contrario, la baja ingesta o la deficiencia de colina en la dieta diaria de una madre reduce el contenido de colina en la leche materna [6] .

Las fórmulas para la alimentación artificial de bebés pueden o no contener suficiente colina para el desarrollo normal de un bebé. Depende de los documentos reglamentarios adoptados en el país de producción y venta de esta mezcla. Así, en los países de EE. UU. y la UE, los documentos normativos vigentes prescriben la adición obligatoria de al menos 7 mg de colina por cada 100 kcal de energía contenida en la mezcla. Al mismo tiempo, la suplementación excesiva con colina (el nivel de su contenido en la mezcla es superior a 50 mg por cada 100 kcal de energía contenida en la mezcla) también está prohibida en la UE [6] [8] .

La trimetilglicina (betaína) es uno de los metabolitos funcionalmente importantes de la colina. Por lo tanto, la trimetilglicina puede reemplazar parcialmente la colina en los alimentos y reducir la necesidad de colina del cuerpo. Sin embargo, la trimetilglicina no puede reemplazar completamente la colina en los alimentos, ya que reemplaza solo la parte de la necesidad de colina que se destina a la formación de trimetilglicina a partir de ella y para satisfacer las necesidades de metilación, pero no otras necesidades de colina, como la formación de fosfolípidos o acetilcolina [4 ] .

Se encuentra un alto contenido de trimetilglicina, en particular, en alimentos como el salvado de trigo (1339 mg/100 g), granos de trigo germinados tostados (1240 mg/100 g), espinacas (600-645 mg/100 g) [9 ] .

Aplicación

La colina es necesaria para el tratamiento de enfermedades hepáticas y aterosclerosis.

En medicina , el cloruro de colina se usa para tratar enfermedades del hígado . También se introduce en la composición de piensos para animales de granja. Para fines analíticos , se utiliza la capacidad de la colina para dar sales poco solubles con fosfotúngstico , platino- clorhídrico y algunos otros heteropoliácidos .

La colina, sus sales y ésteres están registrados como aditivo alimentario E1001 .

La historia del descubrimiento de la colina como sustancia química

En 1849, el bioquímico alemán Adolf Friedrich Ludwig Strecker pudo aislar por primera vez de la bilis de los cerdos una especie de sustancia blanca cristalina, altamente higroscópica, con fuertes propiedades alcalinas y un olor característico a "amina" que recuerda el olor a podrido. carne o pescado podrido (olor a trimetilamina). Esta era la base de colina. Sin embargo, luego Strekker decidió no dar ningún nombre a la sustancia que descubrió, considerándola un descubrimiento accidental o trimetilamina ya conocida en ese momento [10] [11] .

En 1852, L. Babo y M. Hirschbrunn aislaron una sustancia muy similar en propiedades fisicoquímicas y organolépticas a partir de semillas de mostaza blanca. Lo llamaron "sinkalin", después de la mostaza [11] .

En 1862, Adolf Strekker repitió sus experimentos con la bilis de cerdos y toros. De nuevo logró aislar con éxito de la bilis de ambas especies animales la misma sustancia que la primera vez. Solo después de eso, propuso por primera vez el nombre de "colina" para la sustancia que descubrió, que proviene de la palabra griega "chole" - bilis. También logró identificar correctamente la composición elemental de la colina y describirla con la fórmula molecular C5H13NO [12] [11] .

En 1850, el bioquímico francés Theodore Nicholas Gobli logró aislar del cerebro y el caviar de la carpa una cierta sustancia similar en propiedades fisicoquímicas a las sustancias previamente aisladas por Adolf Strecker de la bilis, y L. Babo con M. Hirschbrunn de las semillas de mostaza. Eligió el nombre de "lecitina" para la sustancia que aisló del caviar de la carpa - de la palabra griega lekithos, que significa yema de huevo, y para la sustancia que aisló del cerebro de la carpa - el nombre "cerebrina" (entonces pensó que estos eran sustancias diferentes) [13] [11] [14] .

Posteriormente, en 1874, es decir, tras la identificación de la fórmula estructural de la colina por parte de Adolf von Bayer, Theodore Gobley pudo demostrar que las sustancias aisladas por él en 1850 del cerebro y el caviar de la carpa ("lecitina" y "cerebrina ”) son en realidad una mezcla de varias fosfatidilcolinas [13] [11] [14] .

En 1865, el bioquímico alemán Oskar Liebreich aisló del cerebro de animales un olor fétido (con un fuerte olor característico a "amina" que recuerda el olor entonces conocido de la trimetilamina, uno de los productos de descomposición del pescado o la carne), un fuerte sustancia cristalina blanca alcalina, muy higroscópica, a la que denominó "Neurina" [15] [11] [14] .

En 1867, el químico, bioquímico y farmacólogo alemán Adolf von Bayer logró por primera vez determinar correctamente las fórmulas estructurales de la "neurina" de Oskar Liebreich (es decir, hidróxido de colina) y la acetilcolina obtenida a partir de ella de forma semisintética [16] [11 ] [14] .

En el mismo 1867, el bioquímico Vladimir Dybkovsky de Kiev pudo demostrar que la "neurina", aislada en 1865 del cerebro de animales por Oskar Liebreich, y la "colina", aislada por primera vez en 1849 por Adolf Strecker de la bilis de cerdo, también son químicamente una y la misma sustancia [17] [11] [14] .

También en 1867, los bioquímicos alemanes Adolf Klaus y Otto Keese lograron demostrar que la "neurina", aislada en 1865 del cerebro de animales por Oscar Liebreich, y la "sinkalina", aislada un poco antes, en 1852, por L. Babo y M. Hirschbrunn de semillas de mostaza blanca también son químicamente la misma sustancia. Después de eso, finalmente se le asignó el nombre de “colina” a esta sustancia, y la gloria de su descubridor estaba detrás de Adolf Strekker. Se considera que el año del descubrimiento de la colina, respectivamente, es 1849 [18] [11] [14] .

La historia del descubrimiento de la necesidad de la ingesta de colina exógena con alimentos para la salud humana y animal

En mayo de 1932, el bioquímico canadiense Charles Herbert Best (uno de los co-descubridores de la insulina ) y sus colegas demostraron que el desarrollo de hígado graso en ratas con una dieta especial severamente restringida y libre de fosfolípidos, así como el desarrollo de un problema similar en perros que sufren de diabetes tipo 1 inducida artificialmente (mediante pancreatectomía) – se puede prevenir introduciendo lecitina derivada de la yema de huevo en su dieta [19] .

Un poco más tarde, en agosto de 1932, Charles Best y sus colegas demostraron que este efecto hepatoprotector de la lecitina obtenida de la yema de huevo se debe por completo a su contenido de colina, y no a ninguno de sus otros componentes, y que la lecitina natural de la yema de huevo se puede reemplazar con éxito. por colina sintética, sin reducir el efecto hepatoprotector [20] .

En 1998, la Academia Nacional de Ciencias Médicas de EE. UU., basándose en los datos científicos obtenidos hasta ese momento sobre la necesidad de una ingesta suficiente de colina exógena con los alimentos para mantener y mantener la salud humana y animal, publicó una nueva versión de las recomendaciones dietéticas oficiales para la población estadounidense, que por primera vez indicó las normas mínimas recomendadas de ingesta diaria de colina para una persona [21] .

Notas

  1. ↑ Liflyandsky, 2006 , p. 115-116.
  2. ↑ 1 2 Melissa B Glier, Timothy J Green, Angela M Devlin. Nutrientes de metilo, metilación del ADN y enfermedades cardiovasculares: [] // Nutrición molecular e investigación alimentaria. - 2014. - Vol. 58, núm. 1 (1 de enero). - Pág. 172-182. -doi : 10.1002/ mnfr.201200636 .
  3. ↑ Anthony J. Barak, Harriet C. Beckenhauer, Matti Junnila, Dean J. Tuma. La betaína dietética promueve la generación de S-adenosilmetionina hepática y protege el hígado de la infiltración de grasa inducida por etanol: [] // Alcoholism Clinical and Experimental Research. - 1993. - vol. 17, núm. 3 (1 de junio). - Pág. 552-555. -doi : 10.1111/ j.1530-0277.1993.tb00798.x .
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 Janos Zempleni, John W. Suttie, Jesse F. Gregory III, Patrick J. Stover. Manual de vitaminas: [] . — 5ª edición. - Prensa CRC, 2013. - Pág. 459-477. — 605 pág. — ISBN 978-1466515567 .
  5. ↑ Ahilanandan Dushianthan, Rebecca Cusack, Michael PW Grocott, Anthony D Postle. Síntesis anormal de fosfatidilcolina hepática revelada en pacientes con síndrome de dificultad respiratoria aguda: [] // Journal of Lipid Research. - 2018. - Vol. 59, núm. 6 (1 de junio). - Pág. 1034-1045. -doi : 10.1194 / jlr.P085050 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 Panel de la EFSA sobre Productos Dietéticos, Nutrición y Alergias. Valores dietéticos de referencia para la colina // EFSA Journal. - 2016. - Vol. 14, núm. 8 (1 de agosto). doi : 10.2903 /j.efsa.2016.4484 .
  7. ↑ Oficina de Suplementos Dietéticos -  Colina . ods.od.nih.gov . Oficina de Suplementos Dietéticos (ODS) de los Institutos Nacionales de Salud. Recuperado: 22 de septiembre de 2021.
  8. ↑ CFR - Código de Regulaciones Federales Título  21 . www.accessdata.fda.gov . FDA (1 de abril de 2020). Recuperado: 22 de septiembre de 2021.
  9. ↑ Steven H. Zeisel, Mei-Heng Mar, JC Howe, Joanne M. Holden. Concentraciones de compuestos que contienen colina y betaína en alimentos comunes: [] // Journal of Nutrition. - 2003. - vol. 133, núm. 5 (1 de junio). - Pág. 1302-1307. -doi : 10.1093 / jn/133.5.1302 .
  10. ↑ Adolf Strecker. Beobachtungen über die galle verschiedener thiere: [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1849. - Vol. 70, núm. 2 (1 de enero). - Pág. 149-197. -doi : 10.1002/ jlac.18490700203 .
  11. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Sebrell WH, Harris RS, Alam SQ. Las vitaminas  : []  : en 3 volúmenes . — 2ª ed. - Prensa Académica, 1971. - Vol. 3. - Pág. 4, 12. - ISBN 9780126337631 .
  12. ↑ Adolf Strecker. Üeber einige neue bestandtheile der schweinegalle : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1862. - Vol. 123, núm. 3 (1 de enero). - Pág. 353-360. -doi : 10.1002 / jlac.18621230310 .
  13. ↑ 1 2 Theodore Nicolás Gobley. Sur la lécithine et la cérébrine : [] // Journal de pharmacie et de chimie. - 1874. - Vol. 19, núm. 4.- Pág. 346-354.
  14. ↑ 1 2 3 4 5 6 Theodore L. Sourkes. El descubrimiento de la lecitina, el primer fosfolípido: [] // Boletín de Historia de la Química. - 2004. - vol. 29, núm. 1.- Pág. 9-15.
  15. ↑ Óscar Liebreich. Ueber die chemische Beschaffenheit der Gehirnsubstanz : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1865. - Vol. 134, núm. 1 (1 de enero). - Pág. 29-44. -doi : 10.1002 / jlac.18651340107 .
  16. ↑ Adolf Bayer. I. - B: I. Ueber das Neurin : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1867. - Vol. 142, núm. 3 (1 de enero). - Pág. 322-326. -doi : 10.1002 / jlac.18651340107 .
  17. ↑ Wladimir Dybkowski. Ueber die Identität des Cholins und des Neurins : [] // J Prakt Chem. - 1867. - Vol. 100, núm. 1 (1 de enero). - Pág. 153-164. -doi : 10.1002 / prac.18671000126 .
  18. ↑ Adolf Claus, Otto Keese. Üeber neurin und sinkalin: [] // J Prakt Chem. - 1867. - Vol. 102, núm. 1 (1 de enero). - Pág. 24-27. -doi : 10.1002 / prac.18671020104 .
  19. ↑ Mejor CH, Hershey JM, Huntsman ME. El efecto de la lecitina en la deposición de grasa en el hígado de la rata normal: [] // The Journal of Physiology. - 1932. - Vol. 75, núm. 1 (30 de mayo). - Pág. 56-66. -doi : 10.1113 / jfisiol.1932.sp002875 .
  20. ↑ Mejor CH, Huntsman ME. Los efectos de los componentes de la lecitina sobre el depósito de grasa en el hígado: [] // The Journal of Physiology. - 1932. - Vol. 75, núm. 4 (1 de agosto). - Pág. 405-412. -doi : 10.1113 / jfisiol.1932.sp002899 .
  21. ↑ Comité Permanente del Instituto de Medicina (EE. UU.) sobre la evaluación científica de las referencias de ingesta dietética. Panel sobre folato, otras vitaminas B. y colina  : [] . - Prensa de las Academias Nacionales, 1998. - Libro. Ingestas dietéticas de referencia de tiamina, riboflavina, niacina, vitamina B6, folato, vitamina B12, ácido pantoténico, biotina y colina. Colina. - P.xi, 402-413. — ISBN 9780309064118 .

Literatura

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